Номер 3, страница 243 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

3. Аллиловый спирт (пропен-2-ол-1) представляет собой жидкость с едким запахом. Предложите схему получения этого спирта из пропана и напишите уравнения реакций его с бромной водой, натрием, хлористым тионилом.

Схема получения аллилового спирта (пропен-2-ол-1) из пропана

Получение аллилового спирта из пропана можно осуществить в три стадии:

1. Дегидрирование пропана для получения пропена. Реакция протекает при высокой температуре в присутствии катализатора (например, $Pt$, $Ni$ или $Cr_2O_3$).

$CH_3-CH_2-CH_3 \xrightarrow{t, кат.} CH_2=CH-CH_3 + H_2$

2. Аллильное хлорирование пропена. Для замещения атома водорода у $sp^3$-гибридизованного атома углерода (в аллильном положении) вместо присоединения по двойной связи, реакцию проводят при высокой температуре (450–500 °C).

$CH_2=CH-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{500^\circ C} CH_2=CH-CH_2Cl + HCl$

3. Щелочной гидролиз полученного аллилхлорида. Замещение атома хлора на гидроксогруппу происходит при действии водного раствора щёлочи при нагревании.

$CH_2=CH-CH_2Cl + NaOH_{(водн.)} \xrightarrow{t} CH_2=CH-CH_2OH + NaCl$

Ответ: Схема получения: пропан $\rightarrow$ пропен $\rightarrow$ аллилхлорид (3-хлорпропен-1) $\rightarrow$ аллиловый спирт (пропен-2-ол-1).

Уравнения реакций аллилового спирта

Аллиловый спирт ($CH_2=CH-CH_2OH$) является бифункциональным соединением, содержащим двойную связь (свойства алкенов) и гидроксильную группу (свойства спиртов).

с бромной водой:

Происходит реакция электрофильного присоединения брома по двойной связи. Бромная вода обесцвечивается, что является качественной реакцией на ненасыщенные соединения.

$CH_2=CH-CH_2OH + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CHBr-CH_2OH$

Образуется 2,3-дибромпропан-1-ол.

Ответ: $CH_2=CH-CH_2OH + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CHBr-CH_2OH$.

с натрием:

Аллиловый спирт реагирует с активными металлами, такими как натрий, по спиртовой группе с выделением водорода. Двойная связь в реакции не участвует.

$2CH_2=CH-CH_2OH + 2Na \rightarrow 2CH_2=CH-CH_2ONa + H_2 \uparrow$

Образуется аллилат натрия (проп-2-ен-1-олат натрия).

Ответ: $2CH_2=CH-CH_2OH + 2Na \rightarrow 2CH_2=CH-CH_2ONa + H_2 \uparrow$.

с хлористым тионилом:

Хлористый тионил ($SOCl_2$) является эффективным реагентом для замещения гидроксогруппы на атом хлора. Реакция идет с образованием газообразных побочных продуктов ($SO_2$ и $HCl$), что способствует смещению равновесия вправо.

$CH_2=CH-CH_2OH + SOCl_2 \rightarrow CH_2=CH-CH_2Cl + SO_2 \uparrow + HCl \uparrow$

Образуется аллилхлорид (3-хлорпропен-1).

Ответ: $CH_2=CH-CH_2OH + SOCl_2 \rightarrow CH_2=CH-CH_2Cl + SO_2 \uparrow + HCl \uparrow$.