Страница 243 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

1. Перечислите важнейшие группы реакций, в которые вступают спирты.

Химические свойства спиртов определяются наличием полярной гидроксильной группы $(–OH)$ и её влиянием на углеводородный радикал. Реакции спиртов можно разделить на несколько основных групп в зависимости от того, какая связь в молекуле разрывается.

1. Реакции с разрывом связи O–H (проявление кислотных свойств)

Из-за поляризации связи $O–H$ атом водорода в гидроксогруппе обладает подвижностью, что обуславливает слабые кислотные свойства спиртов (слабее, чем у воды). В эти реакции спирты вступают как кислоты.

• Взаимодействие с активными металлами (щелочными, щелочноземельными) с образованием солеподобных веществ — алкоголятов.
  Пример: $2C_2H_5OH + 2Na \rightarrow 2C_2H_5ONa + H_2\uparrow$ (этанолят натрия)

• Реакция этерификации — взаимодействие с карбоновыми или минеральными кислотами с образованием сложных эфиров. Реакция является обратимой и катализируется сильными кислотами.
  Пример: $C_2H_5OH + CH_3COOH \rightleftharpoons CH_3COOC_2H_5 + H_2O$ (этилацетат)

Ответ: Реакции, идущие с разрывом связи $O–H$, в которых спирты проявляют кислотные свойства, например, взаимодействие с активными металлами и реакции этерификации.

2. Реакции с разрывом связи C–O (замещение гидроксогруппы)

В этих реакциях гидроксильная группа целиком замещается на другую функциональную группу, чаще всего на атом галогена. Спирты здесь выступают в качестве оснований.

• Взаимодействие с галогеноводородными кислотами ($HCl, HBr, HI$) с образованием галогеналканов. Активность галогеноводородов растет в ряду $HCl < HBr < HI$.
  Пример: $CH_3CH_2OH + HBr \xrightarrow{t^\circ} CH_3CH_2Br + H_2O$ (бромэтан)

• Взаимодействие с галогенидами фосфора ($PCl_3, PCl_5$) или тионилхлоридом ($SOCl_2$).
  Пример: $3C_2H_5OH + PCl_3 \rightarrow 3C_2H_5Cl + H_3PO_3$ (хлорэтан)

Ответ: Реакции нуклеофильного замещения гидроксогруппы, приводящие к образованию нового класса соединений (например, галогеналканов) при действии галогеноводородов или других галогенирующих агентов.

3. Реакции отщепления (элиминирования)

Ключевой реакцией этого типа является дегидратация — отщепление молекулы воды от молекулы спирта под действием водоотнимающих средств (обычно концентрированной серной кислоты) при нагревании. В зависимости от условий, процесс может идти по двум путям.

• Внутримолекулярная дегидратация: приводит к образованию алкенов. Протекает при более высокой температуре (для этанола > 170 °C).
  Пример: $CH_3-CH_2-OH \xrightarrow{H_2SO_4(конц.), t > 170^\circ C} CH_2=CH_2 + H_2O$ (этен)

• Межмолекулярная дегидратация: приводит к образованию простых эфиров. Протекает при более низкой температуре (для этанола ~140 °C) и избытке спирта.
  Пример: $2C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4(конц.), t \approx 140^\circ C} C_2H_5-O-C_2H_5 + H_2O$ (диэтиловый эфир)

Ответ: Реакции дегидратации (отщепления воды), которые в зависимости от температуры и концентрации реагентов приводят к образованию алкенов (внутримолекулярная) или простых эфиров (межмолекулярная).

4. Реакции окисления и дегидрирования

Спирты легко окисляются, а продукты реакции зависят от строения спирта (первичный, вторичный, третичный) и силы окислителя.

• Первичные спирты окисляются до альдегидов, которые при действии сильных окислителей могут окисляться дальше до карбоновых кислот.
  Пример мягкого окисления: $CH_3CH_2OH + CuO \xrightarrow{t^\circ} CH_3CHO + Cu + H_2O$ (этанол в этаналь)

• Вторичные спирты окисляются до кетонов.
  Пример: $CH_3-CH(OH)-CH_3 + [O] \xrightarrow{K_2Cr_2O_7, H^+} CH_3-C(O)-CH_3 + H_2O$ (пропанол-2 в пропанон)

• Третичные спирты устойчивы к окислению в нейтральной и щелочной среде. В жестких условиях (сильный окислитель, кислота, нагревание) происходит деструкция с разрывом углерод-углеродных связей.

• Каталитическое дегидрирование (отщепление водорода) при пропускании паров спирта над нагретым металлическим катализатором (Cu, Ag) приводит к тем же продуктам, что и мягкое окисление.
  Пример: $CH_3-CH_2-OH \xrightarrow{Cu, 300^\circ C} CH_3-CHO + H_2\uparrow$

• Полное окисление (горение): все спирты горят на воздухе с образованием углекислого газа и воды.
  Пример: $C_2H_5OH + 3O_2 \rightarrow 2CO_2 + 3H_2O$

Ответ: Реакции окисления и дегидрирования, в ходе которых первичные спирты превращаются в альдегиды, вторичные — в кетоны, третичные — устойчивы к мягкому окислению, а при полном окислении (горении) все спирты образуют $CO_2$ и $H_2O$.

2. Напишите уравнения реакции: получения изопропилового спирта из пропилена, получения пропанола-1 из 1-бромпропана, получения этанола из глюкозы.

получение изопропилового спирта из пропилена

Решение: Изопропиловый спирт (пропанол-2) получают реакцией гидратации (присоединения воды) пропилена. Реакция протекает в кислой среде (катализатор - серная или фосфорная кислота) и подчиняется правилу Марковникова: атом водорода присоединяется к более гидрированному атому углерода у двойной связи, а гидроксильная группа (-OH) – к менее гидрированному.

$CH_3-CH=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3-CH(OH)-CH_3$

Ответ: $CH_3-CH=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3-CH(OH)-CH_3$.

получение пропанола-1 из 1-бромпропана

Решение: Пропанол-1 можно получить из 1-бромпропана в результате реакции нуклеофильного замещения. Для этого 1-бромпропан обрабатывают водным раствором щёлочи (например, гидроксида натрия $NaOH$ или гидроксида калия $KOH$) при нагревании. В водной среде преимущественно идёт реакция замещения атома брома на гидроксильную группу.

$CH_3-CH_2-CH_2-Br + NaOH_{(водн.)} \xrightarrow{t} CH_3-CH_2-CH_2-OH + NaBr$

Ответ: $CH_3-CH_2-CH_2-Br + NaOH_{(водн.)} \xrightarrow{t} CH_3-CH_2-CH_2-OH + NaBr$.

получение этанола из глюкозы

Решение: Этанол (этиловый спирт) получают из глюкозы в процессе спиртового брожения. Это биохимический процесс, который происходит под действием ферментов дрожжей. Глюкоза расщепляется на две молекулы этанола и две молекулы диоксида углерода.

$C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{дрожжи} 2C_2H_5OH + 2CO_2\uparrow$

Ответ: $C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{дрожжи} 2C_2H_5OH + 2CO_2$.

3. Аллиловый спирт (пропен-2-ол-1) представляет собой жидкость с едким запахом. Предложите схему получения этого спирта из пропана и напишите уравнения реакций его с бромной водой, натрием, хлористым тионилом.

Схема получения аллилового спирта (пропен-2-ол-1) из пропана

Получение аллилового спирта из пропана можно осуществить в три стадии:

1. Дегидрирование пропана для получения пропена. Реакция протекает при высокой температуре в присутствии катализатора (например, $Pt$, $Ni$ или $Cr_2O_3$).

$CH_3-CH_2-CH_3 \xrightarrow{t, кат.} CH_2=CH-CH_3 + H_2$

2. Аллильное хлорирование пропена. Для замещения атома водорода у $sp^3$-гибридизованного атома углерода (в аллильном положении) вместо присоединения по двойной связи, реакцию проводят при высокой температуре (450–500 °C).

$CH_2=CH-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{500^\circ C} CH_2=CH-CH_2Cl + HCl$

3. Щелочной гидролиз полученного аллилхлорида. Замещение атома хлора на гидроксогруппу происходит при действии водного раствора щёлочи при нагревании.

$CH_2=CH-CH_2Cl + NaOH_{(водн.)} \xrightarrow{t} CH_2=CH-CH_2OH + NaCl$

Ответ: Схема получения: пропан $\rightarrow$ пропен $\rightarrow$ аллилхлорид (3-хлорпропен-1) $\rightarrow$ аллиловый спирт (пропен-2-ол-1).

Уравнения реакций аллилового спирта

Аллиловый спирт ($CH_2=CH-CH_2OH$) является бифункциональным соединением, содержащим двойную связь (свойства алкенов) и гидроксильную группу (свойства спиртов).

с бромной водой:

Происходит реакция электрофильного присоединения брома по двойной связи. Бромная вода обесцвечивается, что является качественной реакцией на ненасыщенные соединения.

$CH_2=CH-CH_2OH + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CHBr-CH_2OH$

Образуется 2,3-дибромпропан-1-ол.

Ответ: $CH_2=CH-CH_2OH + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CHBr-CH_2OH$.

с натрием:

Аллиловый спирт реагирует с активными металлами, такими как натрий, по спиртовой группе с выделением водорода. Двойная связь в реакции не участвует.

$2CH_2=CH-CH_2OH + 2Na \rightarrow 2CH_2=CH-CH_2ONa + H_2 \uparrow$

Образуется аллилат натрия (проп-2-ен-1-олат натрия).

Ответ: $2CH_2=CH-CH_2OH + 2Na \rightarrow 2CH_2=CH-CH_2ONa + H_2 \uparrow$.

с хлористым тионилом:

Хлористый тионил ($SOCl_2$) является эффективным реагентом для замещения гидроксогруппы на атом хлора. Реакция идет с образованием газообразных побочных продуктов ($SO_2$ и $HCl$), что способствует смещению равновесия вправо.

$CH_2=CH-CH_2OH + SOCl_2 \rightarrow CH_2=CH-CH_2Cl + SO_2 \uparrow + HCl \uparrow$

Образуется аллилхлорид (3-хлорпропен-1).

Ответ: $CH_2=CH-CH_2OH + SOCl_2 \rightarrow CH_2=CH-CH_2Cl + SO_2 \uparrow + HCl \uparrow$.

4. Кислотные свойства спиртов обусловлены электронными свойствами углеводородного заместителя, связанного с гидроксильной группой. Расположите следующие вещества в ряд по убыванию кислотных свойств: вода, метанол, этанол, перфтор-трет-бутанол (трет-бутиловый спирт, в котором все атомы водорода в метильных группах замещены на фтор).

Решение

Кислотные свойства спиртов (и воды) определяются стабильностью аниона (алкоголят-иона $RO^-$ или гидроксид-иона $OH^-$), который образуется после отрыва протона $H^+$. Чем стабильнее анион, тем легче он образуется, и, следовательно, тем сильнее кислота. Стабильность аниона зависит от электронных эффектов заместителя $R$, связанного с атомом кислорода.

• Электронодонорные заместители (например, алкильные группы $-CH_3$, $-C_2H_5$) проявляют положительный индуктивный эффект (+I). Они повышают электронную плотность на атоме кислорода, что дестабилизирует отрицательный заряд аниона и ослабляет кислотные свойства.
• Электроноакцепторные заместители (например, атомы фтора) проявляют отрицательный индуктивный эффект (-I). Они оттягивают на себя электронную плотность, рассредоточивая (делокализуя) отрицательный заряд аниона, что стабилизирует его и усиливает кислотные свойства.

Рассмотрим каждое вещество из списка:

1. Перфтор-трет-бутанол ($(CF_3)_3COH$). В этой молекуле присутствуют девять атомов фтора. Фтор — самый электроотрицательный элемент, обладающий очень сильным -I эффектом. Эти атомы мощно оттягивают электронную плотность от атома кислорода через систему связей. Это приводит к высокой стабильности образующегося аниона $(CF_3)_3CO^-$, так как отрицательный заряд на кислороде эффективно компенсируется. Следовательно, перфтор-трет-бутанол является самой сильной кислотой в данном ряду.
2. Вода ($H_2O$). В молекуле воды у атома кислорода находится атом водорода, который практически не обладает индуктивным эффектом по сравнению с алкильными группами. Вода служит точкой отсчета. Её конъюгированное основание, гидроксид-ион ($OH^-$), стабильнее, чем алкоголят-ионы спиртов с электронодонорными группами.
3. Метанол ($CH_3OH$). Метильная группа $-CH_3$ проявляет слабый +I эффект. Она дестабилизирует метоксид-ион ($CH_3O^-$) по сравнению с гидроксид-ионом. Поэтому метанол — более слабая кислота, чем вода.
4. Этанол ($C_2H_5OH$). Этильная группа $-C_2H_5$ имеет более выраженный +I эффект, чем метильная, так как содержит больше атомов углерода. Это приводит к еще большей дестабилизации этоксид-иона ($C_2H_5O^-$) по сравнению с метоксид-ионом. Таким образом, этанол является самой слабой кислотой среди воды, метанола и этанола.

Располагая вещества в порядке убывания кислотных свойств (от самой сильной кислоты к самой слабой), получаем следующую последовательность:

Перфтор-трет-бутанол (сильный -I эффект) > Вода (эталон) > Метанол (слабый +I эффект) > Этанол (более сильный +I эффект).

Ответ: перфтор-трет-бутанол > вода > метанол > этанол.

5. Назовите два вещества, содержащие 64,9% углерода, 21,6% кислорода и 13,5% водорода. Первое из этих веществ легко реагирует как с натрием, так и с соляной кислотой, а второе с натрием не реагирует и может быть получено из этилового спирта. Запишите уравнения упомянутых реакций.

Дано:

Массовая доля углерода $w(C) = 64,9\%$
Массовая доля кислорода $w(O) = 21,6\%$
Массовая доля водорода $w(H) = 13,5\%$
Свойства вещества 1: реагирует с натрием (Na) и соляной кислотой (HCl).
Свойства вещества 2: не реагирует с натрием (Na), получается из этилового спирта.

Найти:

Формулы двух веществ и уравнения упомянутых реакций.

Решение:

1. Определение молекулярной формулы вещества.
Допустим, у нас есть 100 г вещества. Тогда массы элементов в нем равны:
$m(C) = 64,9$ г, $m(O) = 21,6$ г, $m(H) = 13,5$ г.
Найдем количество вещества каждого элемента (в молях), используя их молярные массы: $M(C) = 12$ г/моль, $M(O) = 16$ г/моль, $M(H) = 1$ г/моль.
$n(C) = \frac{m(C)}{M(C)} = \frac{64,9}{12} \approx 5,41$ моль
$n(H) = \frac{m(H)}{M(H)} = \frac{13,5}{1} = 13,5$ моль
$n(O) = \frac{m(O)}{M(O)} = \frac{21,6}{16} = 1,35$ моль
Найдем соотношение атомов в молекуле, разделив количества вещества на наименьшее из них (1,35):
$x : y : z = n(C) : n(H) : n(O)$
$x : y : z = 5,41 : 13,5 : 1,35$
$x : y : z = \frac{5,41}{1,35} : \frac{13,5}{1,35} : \frac{1,35}{1,35}$
$x : y : z \approx 4 : 10 : 1$
Таким образом, простейшая (эмпирическая) формула вещества — $C_4H_{10}O$. Эта формула соответствует общей формуле насыщенных одноатомных спиртов или простых эфиров ($C_nH_{2n+2}O$). Так как в условии не дано других данных для определения молярной массы, будем считать, что молекулярная формула совпадает с простейшей.

2. Определение строения веществ и написание уравнений реакций.
Первое вещество легко реагирует как с натрием, так и с соляной кислотой. Реакция с натрием указывает на наличие подвижного атома водорода, что характерно для спиртовой гидроксильной группы (-OH). Реакция с соляной кислотой (замещение группы -OH на атом хлора) также является свойством спиртов. Следовательно, первое вещество — это один из изомерных спиртов с формулой $C_4H_{10}O$, то есть бутанол. В качестве примера возьмем бутанол-1 ($CH_3CH_2CH_2CH_2OH$).
Уравнения реакций для бутанола-1:
- с натрием:
$2CH_3CH_2CH_2CH_2OH + 2Na \rightarrow 2CH_3CH_2CH_2CH_2ONa + H_2 \uparrow$
- с соляной кислотой:
$CH_3CH_2CH_2CH_2OH + HCl \xrightarrow{t, kat} CH_3CH_2CH_2CH_2Cl + H_2O$

Второе вещество не реагирует с натрием, что указывает на отсутствие гидроксильных групп. Это свойство простых эфиров. По условию, это вещество можно получить из этилового спирта ($C_2H_5OH$). Продукт межмолекулярной дегидратации этилового спирта — это диэтиловый эфир, молекулярная формула которого $C_4H_{10}O$, что совпадает с найденной нами формулой.
Следовательно, второе вещество — диэтиловый эфир ($C_2H_5-O-C_2H_5$).
Уравнение реакции получения диэтилового эфира из этилового спирта:
$2C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4, 140^{\circ}C} C_2H_5-O-C_2H_5 + H_2O$

Ответ:

Первое вещество – бутанол (любой из его изомеров, например, бутанол-1), $C_4H_9OH$.
Второе вещество – диэтиловый эфир, $C_2H_5OC_2H_5$.
Уравнения упомянутых реакций:
$2C_4H_9OH + 2Na \rightarrow 2C_4H_9ONa + H_2 \uparrow$
$C_4H_9OH + HCl \rightarrow C_4H_9Cl + H_2O$
$2C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4, 140^{\circ}C} C_2H_5OC_2H_5 + H_2O$

6. Из каких спиртов можно получить 2-хлорпентан, 3-метил-3-бромпентан, пентен-1, пентен-2, диметиловый эфир? Запишите уравнения реакций.

2-хлорпентан
2-хлорпентан можно получить из спиртов реакцией замещения гидроксильной группы на атом хлора, например, при взаимодействии с хлороводородом (HCl) в присутствии катализатора.
1. Из пентан-2-ола. Это наиболее прямой способ, так как гидроксильная группа (-OH) находится у второго атома углерода, где и должен находиться атом хлора в продукте.
$CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_2-CH_3 + HCl \xrightarrow{ZnCl_2} CH_3-CHCl-CH_2-CH_2-CH_3 + H_2O$
2. Из пентан-1-ола. Реакция протекает через образование карбокатиона. Первичный карбокатион, образующийся из пентан-1-ола, неустойчив и перегруппировывается в более стабильный вторичный карбокатион. В результате образуется смесь продуктов, где 2-хлорпентан является одним из основных.
Ответ: пентан-2-ол, пентан-1-ол.

3-метил-3-бромпентан
3-метил-3-бромпентан является третичным галогеналканом. Его получают из соответствующего спирта реакцией с бромоводородом (HBr).
1. Из 3-метилпентан-3-ола. Это третичный спирт, который легко реагирует с HBr, образуя целевой продукт.
$CH_3-CH_2-C(OH)(CH_3)-CH_2-CH_3 + HBr \rightarrow CH_3-CH_2-C(Br)(CH_3)-CH_2-CH_3 + H_2O$
2. Из 3-метилпентан-2-ола. Вторичный карбокатион, образующийся в ходе реакции, может претерпевать гидридный сдвиг, превращаясь в более стабильный третичный карбокатион, что также приведет к образованию 3-метил-3-бромпентана.
Ответ: 3-метилпентан-3-ол, 3-метилпентан-2-ол.

пентен-1
Пентен-1 — алкен, который получают реакцией внутримолекулярной дегидратации (отщепления воды) спиртов. Реакция катализируется сильными кислотами (например, $H_2SO_4$) при нагревании.
1. Из пентан-1-ола. Дегидратация этого первичного спирта приводит к образованию пентен-1 как единственного возможного алкена.
$CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4, t > 170^\circ C} CH_2=CH-CH_2-CH_2-CH_3 + H_2O$
2. Из пентан-2-ола. При дегидратации этого вторичного спирта возможно отщепление протона от первого или третьего атома углерода. Согласно правилу Зайцева, основным продуктом будет более замещенный алкен (пентен-2), но пентен-1 также будет образовываться в качестве побочного продукта.
Ответ: пентан-1-ол, пентан-2-ол.

пентен-2
Пентен-2 также получают реакцией дегидратации спиртов.
1. Из пентан-2-ола. Дегидратация этого спирта приводит к образованию пентен-2 как основного продукта в соответствии с правилом Зайцева.
$CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_2-CH_3 \xrightarrow{H_2SO_4, t > 170^\circ C} CH_3-CH=CH-CH_2-CH_3 + H_2O$
2. Из пентан-3-ола. Молекула этого спирта симметрична, поэтому его дегидратация дает только один продукт — пентен-2.
$CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_2-CH_3 \xrightarrow{H_2SO_4, t > 170^\circ C} CH_3-CH=CH-CH_2-CH_3 + H_2O$
Ответ: пентан-2-ол, пентан-3-ол.

диметиловый эфир
Простые эфиры получают реакцией межмолекулярной дегидратации спиртов, которая протекает при более низких температурах, чем внутримолекулярная дегидратация. Для получения диметилового эфира ($CH_3-O-CH_3$) необходимо использовать спирт с одной метильной группой — метанол.
$2 CH_3OH \xrightarrow{H_2SO_4, t \approx 140^\circ C} CH_3-O-CH_3 + H_2O$
Ответ: метанол.

7. Действием концентрированной серной кислоты на 230 г $96\%$-го этанола получили 50 л этилена (н. у.). Рассчитайте выход реакции.

Дано:

$m_{р-ра}(C_2H_5OH) = 230 \text{ г}$
$\omega(C_2H_5OH) = 96\%$
$V_{практ.}(C_2H_4) = 50 \text{ л}$ (н. у.)

Найти:

$\eta - ?$

Решение:

Уравнение реакции внутримолекулярной дегидратации этанола с образованием этилена выглядит следующим образом:

$C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4(\text{конц.}), t > 140^\circ C} C_2H_4\uparrow + H_2O$

Сначала рассчитаем массу чистого этанола в исходном растворе:

$m(C_2H_5OH) = m_{р-ра}(C_2H_5OH) \cdot \omega(C_2H_5OH) = 230 \text{ г} \cdot 0.96 = 220.8 \text{ г}$

Далее вычислим молярную массу этанола ($C_2H_5OH$):

$M(C_2H_5OH) = 2 \cdot 12.01 + 6 \cdot 1.008 + 16.00 \approx 46.07 \text{ г/моль}$

Теперь найдем количество вещества этанола, которое теоретически могло вступить в реакцию:

$n(C_2H_5OH) = \frac{m(C_2H_5OH)}{M(C_2H_5OH)} = \frac{220.8 \text{ г}}{46.07 \text{ г/моль}} \approx 4.79 \text{ моль}$

Согласно стехиометрии уравнения реакции, из 1 моль этанола образуется 1 моль этилена, следовательно:

$n_{теор.}(C_2H_4) = n(C_2H_5OH) \approx 4.79 \text{ моль}$

Рассчитаем теоретически возможный объем этилена, который мог бы выделиться при 100% выходе реакции. При нормальных условиях (н. у.) молярный объем любого газа составляет $V_m = 22.4 \text{ л/моль}$:

$V_{теор.}(C_2H_4) = n_{теор.}(C_2H_4) \cdot V_m = 4.79 \text{ моль} \cdot 22.4 \text{ л/моль} \approx 107.3 \text{ л}$

Выход реакции ($\eta$) — это отношение практически полученного объема продукта к теоретически возможному объему:

$\eta = \frac{V_{практ.}(C_2H_4)}{V_{теор.}(C_2H_4)} \cdot 100\% = \frac{50 \text{ л}}{107.3 \text{ л}} \cdot 100\% \approx 46.6\%$

Ответ: выход реакции составляет 46.6%.

8. Какие вещества образуются при взаимодействии хлорида фосфора(V) с водой, с этанолом, с пропанолом-2? Напишите уравнения реакций.

Хлорид фосфора(V) ($PCl_5$) является сильным хлорирующим агентом и бурно реагирует с веществами, содержащими гидроксильную группу (-OH), такими как вода и спирты. Реакции приводят к замещению гидроксогруппы на атом хлора.

с водой

При взаимодействии хлорида фосфора(V) с избытком воды происходит полный гидролиз. Реакция протекает в две стадии, но суммарное уравнение выглядит следующим образом:

$PCl_5 + 4H_2O \rightarrow H_3PO_4 + 5HCl$

В результате реакции образуются ортофосфорная кислота ($H_3PO_4$) и хлороводород ($HCl$).

Ответ: ортофосфорная кислота и хлороводород.

с этанолом

Взаимодействие хлорида фосфора(V) с этанолом (этиловым спиртом) приводит к замещению гидроксильной группы спирта на атом хлора. Это стандартный метод получения алкилгалогенидов из спиртов.

$PCl_5 + C_2H_5OH \rightarrow C_2H_5Cl + POCl_3 + HCl$

Образуются хлорэтан ($C_2H_5Cl$), фосфорилхлорид (или хлорокись фосфора, $POCl_3$) и хлороводород ($HCl$).

Ответ: хлорэтан, фосфорилхлорид и хлороводород.

с пропанолом-2

Аналогично реакции с этанолом, при взаимодействии хлорида фосфора(V) с пропанолом-2 (изопропиловым спиртом) происходит замещение гидроксогруппы на атом хлора.

$PCl_5 + CH_3CH(OH)CH_3 \rightarrow CH_3CHClCH_3 + POCl_3 + HCl$

В результате реакции образуются 2-хлорпропан ($CH_3CHClCH_3$), фосфорилхлорид ($POCl_3$) и хлороводород ($HCl$).

Ответ: 2-хлорпропан, фосфорилхлорид и хлороводород.