Номер 1, страница 243 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 44. Химические свойства спиртов. Глава 4. Кислородсодержащие органические соединения - номер 1, страница 243.

Условие.

1. Перечислите важнейшие группы реакций, в которые вступают спирты.

Решение.

Решение 2.

Химические свойства спиртов определяются наличием полярной гидроксильной группы $(–OH)$ и её влиянием на углеводородный радикал. Реакции спиртов можно разделить на несколько основных групп в зависимости от того, какая связь в молекуле разрывается.

1. Реакции с разрывом связи O–H (проявление кислотных свойств)

Из-за поляризации связи $O–H$ атом водорода в гидроксогруппе обладает подвижностью, что обуславливает слабые кислотные свойства спиртов (слабее, чем у воды). В эти реакции спирты вступают как кислоты.

• Взаимодействие с активными металлами (щелочными, щелочноземельными) с образованием солеподобных веществ — алкоголятов.
  Пример: $2C_2H_5OH + 2Na \rightarrow 2C_2H_5ONa + H_2\uparrow$ (этанолят натрия)

• Реакция этерификации — взаимодействие с карбоновыми или минеральными кислотами с образованием сложных эфиров. Реакция является обратимой и катализируется сильными кислотами.
  Пример: $C_2H_5OH + CH_3COOH \rightleftharpoons CH_3COOC_2H_5 + H_2O$ (этилацетат)

Ответ: Реакции, идущие с разрывом связи $O–H$, в которых спирты проявляют кислотные свойства, например, взаимодействие с активными металлами и реакции этерификации.

2. Реакции с разрывом связи C–O (замещение гидроксогруппы)

В этих реакциях гидроксильная группа целиком замещается на другую функциональную группу, чаще всего на атом галогена. Спирты здесь выступают в качестве оснований.

• Взаимодействие с галогеноводородными кислотами ($HCl, HBr, HI$) с образованием галогеналканов. Активность галогеноводородов растет в ряду $HCl < HBr < HI$.
  Пример: $CH_3CH_2OH + HBr \xrightarrow{t^\circ} CH_3CH_2Br + H_2O$ (бромэтан)

• Взаимодействие с галогенидами фосфора ($PCl_3, PCl_5$) или тионилхлоридом ($SOCl_2$).
  Пример: $3C_2H_5OH + PCl_3 \rightarrow 3C_2H_5Cl + H_3PO_3$ (хлорэтан)

Ответ: Реакции нуклеофильного замещения гидроксогруппы, приводящие к образованию нового класса соединений (например, галогеналканов) при действии галогеноводородов или других галогенирующих агентов.

3. Реакции отщепления (элиминирования)

Ключевой реакцией этого типа является дегидратация — отщепление молекулы воды от молекулы спирта под действием водоотнимающих средств (обычно концентрированной серной кислоты) при нагревании. В зависимости от условий, процесс может идти по двум путям.

• Внутримолекулярная дегидратация: приводит к образованию алкенов. Протекает при более высокой температуре (для этанола > 170 °C).
  Пример: $CH_3-CH_2-OH \xrightarrow{H_2SO_4(конц.), t > 170^\circ C} CH_2=CH_2 + H_2O$ (этен)

• Межмолекулярная дегидратация: приводит к образованию простых эфиров. Протекает при более низкой температуре (для этанола ~140 °C) и избытке спирта.
  Пример: $2C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4(конц.), t \approx 140^\circ C} C_2H_5-O-C_2H_5 + H_2O$ (диэтиловый эфир)

Ответ: Реакции дегидратации (отщепления воды), которые в зависимости от температуры и концентрации реагентов приводят к образованию алкенов (внутримолекулярная) или простых эфиров (межмолекулярная).

4. Реакции окисления и дегидрирования

Спирты легко окисляются, а продукты реакции зависят от строения спирта (первичный, вторичный, третичный) и силы окислителя.

• Первичные спирты окисляются до альдегидов, которые при действии сильных окислителей могут окисляться дальше до карбоновых кислот.
  Пример мягкого окисления: $CH_3CH_2OH + CuO \xrightarrow{t^\circ} CH_3CHO + Cu + H_2O$ (этанол в этаналь)

• Вторичные спирты окисляются до кетонов.
  Пример: $CH_3-CH(OH)-CH_3 + [O] \xrightarrow{K_2Cr_2O_7, H^+} CH_3-C(O)-CH_3 + H_2O$ (пропанол-2 в пропанон)

• Третичные спирты устойчивы к окислению в нейтральной и щелочной среде. В жестких условиях (сильный окислитель, кислота, нагревание) происходит деструкция с разрывом углерод-углеродных связей.

• Каталитическое дегидрирование (отщепление водорода) при пропускании паров спирта над нагретым металлическим катализатором (Cu, Ag) приводит к тем же продуктам, что и мягкое окисление.
  Пример: $CH_3-CH_2-OH \xrightarrow{Cu, 300^\circ C} CH_3-CHO + H_2\uparrow$

• Полное окисление (горение): все спирты горят на воздухе с образованием углекислого газа и воды.
  Пример: $C_2H_5OH + 3O_2 \rightarrow 2CO_2 + 3H_2O$

Ответ: Реакции окисления и дегидрирования, в ходе которых первичные спирты превращаются в альдегиды, вторичные — в кетоны, третичные — устойчивы к мягкому окислению, а при полном окислении (горении) все спирты образуют $CO_2$ и $H_2O$.