Номер 6, страница 243 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 44. Химические свойства спиртов. Глава 4. Кислородсодержащие органические соединения - номер 6, страница 243.

Условие.

6. Из каких спиртов можно получить 2-хлорпентан, 3-метил-3-бромпентан, пентен-1, пентен-2, диметиловый эфир? Запишите уравнения реакций.

Решение.

Решение 2.

2-хлорпентан
2-хлорпентан можно получить из спиртов реакцией замещения гидроксильной группы на атом хлора, например, при взаимодействии с хлороводородом (HCl) в присутствии катализатора.
1. Из пентан-2-ола. Это наиболее прямой способ, так как гидроксильная группа (-OH) находится у второго атома углерода, где и должен находиться атом хлора в продукте.
$CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_2-CH_3 + HCl \xrightarrow{ZnCl_2} CH_3-CHCl-CH_2-CH_2-CH_3 + H_2O$
2. Из пентан-1-ола. Реакция протекает через образование карбокатиона. Первичный карбокатион, образующийся из пентан-1-ола, неустойчив и перегруппировывается в более стабильный вторичный карбокатион. В результате образуется смесь продуктов, где 2-хлорпентан является одним из основных.
Ответ: пентан-2-ол, пентан-1-ол.

3-метил-3-бромпентан
3-метил-3-бромпентан является третичным галогеналканом. Его получают из соответствующего спирта реакцией с бромоводородом (HBr).
1. Из 3-метилпентан-3-ола. Это третичный спирт, который легко реагирует с HBr, образуя целевой продукт.
$CH_3-CH_2-C(OH)(CH_3)-CH_2-CH_3 + HBr \rightarrow CH_3-CH_2-C(Br)(CH_3)-CH_2-CH_3 + H_2O$
2. Из 3-метилпентан-2-ола. Вторичный карбокатион, образующийся в ходе реакции, может претерпевать гидридный сдвиг, превращаясь в более стабильный третичный карбокатион, что также приведет к образованию 3-метил-3-бромпентана.
Ответ: 3-метилпентан-3-ол, 3-метилпентан-2-ол.

пентен-1
Пентен-1 — алкен, который получают реакцией внутримолекулярной дегидратации (отщепления воды) спиртов. Реакция катализируется сильными кислотами (например, $H_2SO_4$) при нагревании.
1. Из пентан-1-ола. Дегидратация этого первичного спирта приводит к образованию пентен-1 как единственного возможного алкена.
$CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4, t > 170^\circ C} CH_2=CH-CH_2-CH_2-CH_3 + H_2O$
2. Из пентан-2-ола. При дегидратации этого вторичного спирта возможно отщепление протона от первого или третьего атома углерода. Согласно правилу Зайцева, основным продуктом будет более замещенный алкен (пентен-2), но пентен-1 также будет образовываться в качестве побочного продукта.
Ответ: пентан-1-ол, пентан-2-ол.

пентен-2
Пентен-2 также получают реакцией дегидратации спиртов.
1. Из пентан-2-ола. Дегидратация этого спирта приводит к образованию пентен-2 как основного продукта в соответствии с правилом Зайцева.
$CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_2-CH_3 \xrightarrow{H_2SO_4, t > 170^\circ C} CH_3-CH=CH-CH_2-CH_3 + H_2O$
2. Из пентан-3-ола. Молекула этого спирта симметрична, поэтому его дегидратация дает только один продукт — пентен-2.
$CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_2-CH_3 \xrightarrow{H_2SO_4, t > 170^\circ C} CH_3-CH=CH-CH_2-CH_3 + H_2O$
Ответ: пентан-2-ол, пентан-3-ол.

диметиловый эфир
Простые эфиры получают реакцией межмолекулярной дегидратации спиртов, которая протекает при более низких температурах, чем внутримолекулярная дегидратация. Для получения диметилового эфира ($CH_3-O-CH_3$) необходимо использовать спирт с одной метильной группой — метанол.
$2 CH_3OH \xrightarrow{H_2SO_4, t \approx 140^\circ C} CH_3-O-CH_3 + H_2O$
Ответ: метанол.