Номер 4, страница 243 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 44. Химические свойства спиртов. Глава 4. Кислородсодержащие органические соединения - номер 4, страница 243.

Условие.

4. Кислотные свойства спиртов обусловлены электронными свойствами углеводородного заместителя, связанного с гидроксильной группой. Расположите следующие вещества в ряд по убыванию кислотных свойств: вода, метанол, этанол, перфтор-трет-бутанол (трет-бутиловый спирт, в котором все атомы водорода в метильных группах замещены на фтор).

Решение.

Решение 2.

Решение

Кислотные свойства спиртов (и воды) определяются стабильностью аниона (алкоголят-иона $RO^-$ или гидроксид-иона $OH^-$), который образуется после отрыва протона $H^+$. Чем стабильнее анион, тем легче он образуется, и, следовательно, тем сильнее кислота. Стабильность аниона зависит от электронных эффектов заместителя $R$, связанного с атомом кислорода.

• Электронодонорные заместители (например, алкильные группы $-CH_3$, $-C_2H_5$) проявляют положительный индуктивный эффект (+I). Они повышают электронную плотность на атоме кислорода, что дестабилизирует отрицательный заряд аниона и ослабляет кислотные свойства.
• Электроноакцепторные заместители (например, атомы фтора) проявляют отрицательный индуктивный эффект (-I). Они оттягивают на себя электронную плотность, рассредоточивая (делокализуя) отрицательный заряд аниона, что стабилизирует его и усиливает кислотные свойства.

Рассмотрим каждое вещество из списка:

1. Перфтор-трет-бутанол ($(CF_3)_3COH$). В этой молекуле присутствуют девять атомов фтора. Фтор — самый электроотрицательный элемент, обладающий очень сильным -I эффектом. Эти атомы мощно оттягивают электронную плотность от атома кислорода через систему связей. Это приводит к высокой стабильности образующегося аниона $(CF_3)_3CO^-$, так как отрицательный заряд на кислороде эффективно компенсируется. Следовательно, перфтор-трет-бутанол является самой сильной кислотой в данном ряду.
2. Вода ($H_2O$). В молекуле воды у атома кислорода находится атом водорода, который практически не обладает индуктивным эффектом по сравнению с алкильными группами. Вода служит точкой отсчета. Её конъюгированное основание, гидроксид-ион ($OH^-$), стабильнее, чем алкоголят-ионы спиртов с электронодонорными группами.
3. Метанол ($CH_3OH$). Метильная группа $-CH_3$ проявляет слабый +I эффект. Она дестабилизирует метоксид-ион ($CH_3O^-$) по сравнению с гидроксид-ионом. Поэтому метанол — более слабая кислота, чем вода.
4. Этанол ($C_2H_5OH$). Этильная группа $-C_2H_5$ имеет более выраженный +I эффект, чем метильная, так как содержит больше атомов углерода. Это приводит к еще большей дестабилизации этоксид-иона ($C_2H_5O^-$) по сравнению с метоксид-ионом. Таким образом, этанол является самой слабой кислотой среди воды, метанола и этанола.

Располагая вещества в порядке убывания кислотных свойств (от самой сильной кислоты к самой слабой), получаем следующую последовательность:

Перфтор-трет-бутанол (сильный -I эффект) > Вода (эталон) > Метанол (слабый +I эффект) > Этанол (более сильный +I эффект).

Ответ: перфтор-трет-бутанол > вода > метанол > этанол.