Номер 7, страница 234 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 43. Спирты. Глава 4. Кислородсодержащие органические соединения - номер 7, страница 234.

Условие.

7. В промышленности 2-фенилэтанол получают алкилированием бензола этиленоксидом $\text{H}_2\text{C}\underset{\text{O}}{—}\text{CH}_2$ в присутствии катализатора — безводного хлорида алюминия. Напишите уравнение реакции. К какому типу она относится?

Решение.

Решение 2.

Решение

Процесс получения 2-фенилэтанола путем алкилирования бензола этиленоксидом является вариантом реакции Фриделя-Крафтса. Реакция протекает в присутствии катализатора — безводного хлорида алюминия ($AlCl_3$), который является кислотой Льюиса.

На первой стадии катализатор координируется с атомом кислорода в молекуле этиленоксида, делая углеродные атомы цикла более восприимчивыми к атаке. Бензольное кольцо, выступая в роли нуклеофила, атакует один из атомов углерода, что приводит к раскрытию напряженного трехчленного цикла и образованию новой связи углерод-углерод.

На второй стадии, после завершения алкилирования, реакционную смесь обрабатывают водой (проводят гидролиз), чтобы разрушить образовавшийся алюмоорганический комплекс и получить конечный продукт — 2-фенилэтанол.

Суммарное уравнение реакции, включающее обе стадии, выглядит следующим образом:

$C_6H_6 + C_2H_4O \xrightarrow{1. AlCl_3 \quad 2. H_2O} C_6H_5CH_2CH_2OH$

Данная реакция по своему механизму относится к типу электрофильного ароматического замещения ($S_EAr$). В ходе этой реакции атом водорода в ароматическом кольце бензола замещается на электрофильную частицу (в данном случае, на активированный комплекс этиленоксида с катализатором), в результате чего образуется 2-гидроксиэтильная группа ($-CH_2CH_2OH$), присоединенная к фенильному радикалу.

Ответ: Уравнение реакции: $C_6H_6 + C_2H_4O \xrightarrow{1. AlCl_3 \quad 2. H_2O} C_6H_5CH_2CH_2OH$. Тип реакции — электрофильное ароматическое замещение.