Номер 3, страница 387 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 67. Структура нуклеиновых кислот. Глава 6. Биологически активные вещества - номер 3, страница 387.

Условие.

3. Установите две возможные структуры нуклеотида, имеющего состав $C_9H_{14}N_3O_8P$.

Решение.

Решение 2.

Дано:

Брутто-формула нуклеотида: $C_9H_{14}N_3O_8P$.

Найти:

Две возможные структуры нуклеотида.

Решение:

Нуклеотид представляет собой органическое соединение, состоящее из трех компонентов: азотистого основания, пятиуглеродного сахара (пентозы) и одного или нескольких остатков фосфорной кислоты.

Проанализируем заданную брутто-формулу нуклеотида $C_9H_{14}N_3O_8P$.

1.Анализ состава для определения компонентов:

- Наличие одного атома фосфора ($P$) указывает на то, что это нуклеозидмонофосфат.

- Наличие трех атомов азота ($N_3$) позволяет однозначно идентифицировать азотистое основание. Среди стандартных азотистых оснований (аденин, гуанин, цитозин, тимин, урацил) только цитозин имеет в своем составе три атома азота.

- Аденин ($C_5H_5N_5$) и Гуанин ($C_5H_5N_5O$) содержат 5 атомов азота.

- Тимин ($C_5H_6N_2O_2$) и Урацил ($C_4H_4N_2O_2$) содержат 2 атома азота.

- Цитозин ($C_4H_5N_3O$) содержит 3 атома азота.

- Следовательно, азотистым основанием в составе нуклеотида является цитозин.

2.Определение типа сахара:

- Азотистое основание цитозин содержит 4 атома углерода ($C_4$). Общая формула содержит 9 атомов углерода ($C_9$). Значит, на долю сахара приходится $9 - 4 = 5$ атомов углерода, что соответствует пентозе.

- Возможные пентозы в нуклеотидах - это рибоза ($C_5H_{10}O_5$) или дезоксирибоза ($C_5H_{10}O_4$).

- Общая формула нуклеотида может быть рассчитана как сумма формул его компонентов (основание + сахар + фосфорная кислота) за вычетом двух молекул воды, которые выделяются при образовании N-гликозидной и сложноэфирной связей.

- Формула нуклеотида = (Формула основания) + (Формула сахара) + ($H_3PO_4$) - 2($H_2O$).

- Проверим вариант с рибозой ($C_5H_{10}O_5$):

Формула нуклеотида = ($C_4H_5N_3O$) + ($C_5H_{10}O_5$) + ($H_3PO_4$) - ($H_4O_2$)

Суммируем атомы: C: 4+5=9; H: 5+10+3-4=14; N: 3; O: 1+5+4-2=8; P: 1.

Получаем итоговую формулу $C_9H_{14}N_3O_8P$. Эта формула полностью соответствует условию задачи. Следовательно, нуклеотид содержит рибозу.

- Проверим вариант с дезоксирибозой ($C_5H_{10}O_4$):

Формула нуклеотида = ($C_4H_5N_3O$) + ($C_5H_{10}O_4$) + ($H_3PO_4$) - ($H_4O_2$)

Суммируем атомы: C: 4+5=9; H: 5+10+3-4=14; N: 3; O: 1+4+4-2=7; P: 1.

Получаем итоговую формулу $C_9H_{14}N_3O_7P$. Эта формула не соответствует условию задачи.

3.Установление возможных структур:

- Из анализа следует, что нуклеотид является цитидинмонофосфатом (ЦМФ), так как состоит из цитозина, рибозы и одного остатка фосфорной кислоты.

- Различие в структурах при одинаковом составе может быть обусловлено разным положением фосфатной группы. В молекуле рибозы есть три гидроксильные группы (-OH), способные образовывать сложноэфирную связь с фосфорной кислотой: у 2'-го, 3'-го и 5'-го атомов углерода.

- Это приводит к образованию изомеров положения, имеющих одинаковую брутто-формулу, но разное строение. Двумя из таких возможных структур являются цитидин-5'-монофосфат и цитидин-3'-монофосфат.

Возможная структура 1

Цитидин-5'-монофосфат (5'-ЦМФ). В этой структуре остаток фосфорной кислоты присоединен сложноэфирной связью к гидроксильной группе у пятого атома углерода ($C5'$) сахара рибозы. Это наиболее распространенный в клетке вид ЦМФ.

Ответ: Цитидин-5'-монофосфат.

Возможная структура 2

Цитидин-3'-монофосфат (3'-ЦМФ). В этой структуре остаток фосфорной кислоты присоединен сложноэфирной связью к гидроксильной группе у третьего атома углерода ($C3'$) сахара рибозы. Этот нуклеотид является, например, продуктом частичного гидролиза РНК.

Ответ: Цитидин-3'-монофосфат.