Номер 10, страница 28 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.10. Органические соединения каких классов можно получить из алканов в одну стадию?

Из алканов в одну стадию можно получить органические соединения нескольких классов путем проведения различных химических реакций:

Галогеналканы
Получаются в результате реакции радикального замещения (галогенирования) при взаимодействии алканов с галогенами ($Cl_2, Br_2$) на свету ($h\nu$) или при нагревании.
Пример реакции: галогенирование метана.
$CH_4 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3Cl + HCl$
Ответ: галогеналканы.

Нитросоединения
Образуются при нитровании алканов разбавленной азотной кислотой при повышенной температуре (140-150°C) и давлении (реакция Коновалова).
Пример реакции: нитрование пропана.
$CH_3-CH_2-CH_3 + HNO_3 (разб.) \xrightarrow{140^\circ C, p} CH_3-CH(NO_2)-CH_3 + H_2O$ (преимущественно образуется вторичное нитросоединение)
Ответ: нитросоединения.

Алкены и алкадиены
Синтезируются путем каталитического дегидрирования алканов (отщепления водорода) при высокой температуре в присутствии катализаторов ($Pt, Ni, Cr_2O_3$). В зависимости от исходного алкана и условий можно получить алкены или алкадиены.
Пример получения алкена (дегидрирование этана):
$C_2H_6 \xrightarrow{t, kat} CH_2=CH_2 + H_2$
Пример получения алкадиена (дегидрирование бутана):
$C_4H_{10} \xrightarrow{t, kat} CH_2=CH-CH=CH_2 + 2H_2$
Ответ: алкены, алкадиены.

Алкины
Ацетилен (представитель класса алкинов) можно получить пиролизом (нагревом до высокой температуры без доступа воздуха) метана.
Пример реакции: получение ацетилена из метана.
$2CH_4 \xrightarrow{1500^\circ C} CH\equiv CH + 3H_2$
Ответ: алкины.

Арены (ароматические углеводороды)
Получаются из алканов, содержащих 6 и более атомов углерода в цепи, в реакции каталитической дегидроциклизации (ароматизации) при нагревании над катализатором ($Pt, Cr_2O_3$).
Пример реакции: получение бензола из гексана.
$C_6H_{14} \xrightarrow{t, kat} C_6H_6 + 4H_2$
Ответ: арены.

Кислородсодержащие соединения (спирты, альдегиды, карбоновые кислоты)
Эти классы соединений можно получить путем каталитического окисления алканов кислородом воздуха. Состав продуктов зависит от условий реакции (катализатор, температура, давление).
1. Получение спиртов (на примере метанола):
$2CH_4 + O_2 \xrightarrow{t, p, kat} 2CH_3OH$
2. Получение альдегидов (на примере метаналя):
$CH_4 + O_2 \xrightarrow{t, kat (Ag, MoO_3)} HCHO + H_2O$
3. Получение карбоновых кислот (на примере уксусной кислоты из бутана):
$2C_4H_{10} + 5O_2 \xrightarrow{t, kat} 4CH_3COOH + 2H_2O$
Ответ: спирты, альдегиды, карбоновые кислоты.

Сульфокислоты (и их производные)
Взаимодействием алканов со смесью сернистого газа и хлора на свету (сульфохлорирование, реакция Рида) получают алкансульфохлориды, которые являются производными сульфокислот.
Пример реакции: сульфохлорирование гексана.
$C_6H_{14} + SO_2 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_{13}SO_2Cl + HCl$
Ответ: сульфокислоты и их производные (например, алкансульфохлориды).

Также стоит упомянуть, что в результате крекинга длинноцепочечных алканов образуются алканы с меньшей молекулярной массой и алкены.