Номер 11, страница 28 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.11. Как доказать, что углеродный скелет молекулы циклопропана – плоский?

Решение

Доказательство того, что углеродный скелет молекулы циклопропана ($C_3H_6$) является плоским, можно привести несколькими способами, от простого геометрического до экспериментального.

1. Геометрическое доказательство
Это наиболее фундаментальное доказательство. Углеродный скелет циклопропана состоит из трех атомов углерода, образующих замкнутый цикл. Согласно основной аксиоме стереометрии, через любые три точки, не лежащие на одной прямой, проходит единственная плоскость. Поскольку три атома углерода в цикле образуют вершины треугольника, они по определению должны лежать в одной плоскости. Невозможно составить цикл из трех вершин, который был бы не плоским.

2. Химическое доказательство (на основе изомерии)
Этот метод основан на анализе числа изомеров замещенных циклопропанов. Например, для 1,2-диметилциклопропана или 1,2-дихлорциклопропана экспериментально обнаружено существование двух устойчивых, разделимых геометрических изомеров:
– цис-изомер, в котором оба заместителя расположены по одну сторону от плоскости цикла;
– транс-изомер, в котором заместители расположены по разные стороны от плоскости цикла.
Существование ровно двух таких изомеров (а не конформаций, которые быстро переходят друг в друга) возможно только при условии, что углеродный цикл является жестким и плоским. Если бы кольцо было гибким и неплоским, наблюдалась бы другая картина изомерии.

3. Физико-химическое доказательство (спектроскопические данные)
Современные физические методы исследования строения молекул предоставляют прямые доказательства плоской структуры циклопропана.
– Колебательная спектроскопия (ИК и Раман): Спектры циклопропана имеют набор полос поглощения, который полностью соответствует теоретическим расчетам для молекулы с группой симметрии $D_{3h}$. Эта группа симметрии присуща объектам, имеющим форму равностороннего треугольника, что подтверждает плоское строение углеродного скелета.
– Электронография и микроволновая спектроскопия: Эти методы позволяют с высокой точностью определить межатомные расстояния и валентные углы в молекулах. Для циклопропана было установлено, что все три атома углерода образуют равносторонний треугольник со сторонами (длиной связи C–C) около $1.51$ Å. Это однозначно указывает на то, что скелет молекулы является плоским.

Ответ:
Плоское строение углеродного скелета молекулы циклопропана доказывается: 1) геометрически, так как три точки (атома углерода) всегда лежат в одной плоскости; 2) химически, по факту существования устойчивых цис- и транс-изомеров для 1,2-дизамещенных циклопропанов; 3) физическими методами (ИК-спектроскопия, электронография), которые подтверждают, что атомы углерода образуют плоский равносторонний треугольник (симметрия $D_{3h}$).