Номер 17, страница 29 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.17. Изобразите продукты взаимодействия пропана с реагентами: $\mathrm{а}) {\mathrm{Cl}}_2$, свет; $\mathrm{б}) {\mathrm{Br}}_2,$ свет; $\mathrm{в}) {\mathrm{O}}_2,$ t; г) Pt, t. Для каждого продукта приведите систематическое название.

Пропан ($CH_3-CH_2-CH_3$) - это алкан, для которого характерны реакции радикального замещения, горения и каталитического превращения.

а) Cl₂, свет

Взаимодействие пропана с хлором на свету (при УФ-облучении) протекает по механизму свободнорадикального замещения. В молекуле пропана есть два типа атомов водорода: первичные (у первого и третьего атомов углерода) и вторичные (у второго атома углерода). Хлорирование - процесс малоселективный, поэтому замещение происходит по всем возможным положениям с образованием смеси изомерных монохлорпроизводных. При этом замещение у вторичного атома углерода является более предпочтительным, так как вторичный радикал более стабилен, чем первичный.

Реакции приводят к образованию двух основных продуктов:

1. Замещение у первичного атома углерода:
$CH_3-CH_2-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CH_2-CH_2Cl + HCl$

2. Замещение у вторичного атома углерода (основной продукт):
$CH_3-CH_2-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CHCl-CH_3 + HCl$

Ответ: Продукты реакции - 1-хлорпропан ($CH_3-CH_2-CH_2Cl$) и 2-хлорпропан ($CH_3-CHCl-CH_3$).

б) Br₂, свет

Бромирование пропана, как и хлорирование, протекает по цепному радикальному механизму. Однако бром является менее активным и более селективным (избирательным) реагентом по сравнению с хлором. В соответствии с правилом Марковникова для радикальных реакций (стабильность радикалов: третичный > вторичный > первичный), замещение происходит преимущественно у наиболее замещенного атома углерода, то есть у вторичного. Образование 1-бромпропана происходит в незначительных количествах.

Основное направление реакции:
$CH_3-CH_2-CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CHBr-CH_3 + HBr$

Ответ: Основной продукт реакции - 2-бромпропан ($CH_3-CHBr-CH_3$).

в) O₂, t

Взаимодействие пропана с кислородом при нагревании - это реакция горения (окисления). При полном сгорании в избытке кислорода образуются углекислый газ и вода.

Уравнение реакции полного сгорания пропана:
$C_3H_8 + 5O_2 \xrightarrow{t} 3CO_2 + 4H_2O$

Ответ: Продукты реакции - диоксид углерода ($CO_2$) и вода ($H_2O$).

г) Pt, t

Нагревание пропана в присутствии платинового катализатора ($Pt$) приводит к реакции каталитического дегидрирования - отщеплению молекулы водорода. В результате разрываются связи $C-H$ и образуется двойная связь $C=C$. Пропан превращается в пропен.

Уравнение реакции дегидрирования:
$CH_3-CH_2-CH_3 \xrightarrow{Pt, t} CH_2=CH-CH_3 + H_2$

Ответ: Продукты реакции - пропен ($CH_2=CH-CH_3$) и водород ($H_2$).