Номер 14, страница 29 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.14. Какие галогенопроизводные надо взять, чтобы получить по реакции Вюрца: а) этан; б) гексан; в) 2,2,5,5-тетраметилгексан; г) циклопропан?

Реакция Вюрца — это метод синтеза симметричных алканов путем реакции двух молекул алкилгалогенида с металлическим натрием в среде сухого эфира. Общая схема реакции выглядит следующим образом: $2 R-X + 2 Na \rightarrow R-R + 2 NaX$ где $R$ — это алкильный радикал, а $X$ — атом галогена (например, Cl, Br, I).

Чтобы определить, какой галогеналкан необходимо взять для синтеза конкретного алкана, нужно мысленно разделить молекулу целевого продукта по центральной углерод-углеродной связи на два одинаковых алкильных радикала ($R$). Исходным веществом будет являться галогенид, соответствующий этому радикалу ($R-X$).

Для синтеза циклических алканов используется внутримолекулярный вариант реакции Вюрца (реакция Фрейнда), в котором в реакцию с натрием вступает дигалогенопроизводное с атомами галогена на концах углеродной цепи.

а) этан

Молекула этана имеет формулу $CH_3-CH_3$. Она симметрична и состоит из двух соединенных метильных радикалов ($CH_3-$). Следовательно, для получения этана по реакции Вюрца необходимо взять галогенпроизводное метана, то есть метилгалогенид (например, хлорметан, бромметан или йодметан).

Уравнение реакции на примере бромметана: $2 CH_3Br + 2 Na \rightarrow CH_3-CH_3 + 2 NaBr$

Ответ: метилгалогенид (например, хлорметан $CH_3Cl$).

б) гексан

Молекула гексана ($CH_3CH_2CH_2-CH_2CH_2CH_3$) является симметричной. Ее можно представить как результат соединения двух пропильных радикалов ($CH_3CH_2CH_2-$). Значит, в качестве исходного вещества необходимо использовать галогенпроизводное пропана, в котором атом галогена находится у первого (крайнего) атома углерода, то есть 1-галогенпропан.

Уравнение реакции на примере 1-бромпропана: $2 CH_3CH_2CH_2Br + 2 Na \rightarrow CH_3(CH_2)_4CH_3 + 2 NaBr$

Ответ: 1-галогенпропан (например, 1-бромпропан $CH_3CH_2CH_2Br$).

в) 2,2,5,5-тетраметилгексан

Структурная формула 2,2,5,5-тетраметилгексана: $(CH_3)_3C-CH_2-CH_2-C(CH_3)_3$. Эта молекула симметрична относительно связи между 3-м и 4-м атомами углерода. Она состоит из двух одинаковых алкильных радикалов, которые называются неопентил или 2,2-диметилпропил: $(CH_3)_3C-CH_2-$. Следовательно, исходным реагентом должен быть соответствующий галогенид, то есть 1-галоген-2,2-диметилпропан (неопентилгалогенид).

Уравнение реакции на примере 1-бром-2,2-диметилпропана: $2 (CH_3)_3C-CH_2Br + 2 Na \rightarrow (CH_3)_3C-CH_2-CH_2-C(CH_3)_3 + 2 NaBr$

Ответ: 1-галоген-2,2-диметилпропан (например, 1-хлор-2,2-диметилпропан $(CH_3)_3C-CH_2Cl$).

г) циклопропан

Циклопропан — это циклический алкан ($C_3H_6$). Его получают с помощью внутримолекулярной реакции Вюрца. Для этого необходимо взять дигалогеналкан, содержащий такое же количество атомов углерода, что и в целевом цикле (три), и с атомами галогена, расположенными на концах цепи. Таким веществом является 1,3-дигалогенпропан.

Уравнение реакции на примере 1,3-дибромпропана: $Br-CH_2-CH_2-CH_2-Br + 2 Na \rightarrow C_3H_6 \text{ (циклопропан)} + 2 NaBr$

Ответ: 1,3-дигалогенпропан (например, 1,3-дибромпропан $BrCH_2CH_2CH_2Br$).