Номер 20, страница 29 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.20. Определите неизвестные вещества в цепочках превращений. Запишите соответствующие уравнения реакций:

а) этан ⟶ $X_1$ ⟶ бутан;

б) карбид алюминия ⟶ $X_2$ ⟶ ацетилен;

в) бутан ⟶ $X_3$ ⟶ 2-бром-2-метилпропан;

г) метан ⟶ $X_4$ ⟶ карбид кальция;

д) гексан ⟶ $X_5$ ⟶ циклогексан;

е) гептан ⟶ $X_6$ ⟶ метилциклогексан.

а) этан → X₁ → бутан;

Решение

1. Для получения бутана ($C_4H_{10}$) из этана ($C_2H_6$) необходимо удвоить углеродную цепь. Это можно сделать с помощью реакции Вюрца, которая протекает между галогеналканом и металлическим натрием. Следовательно, вещество X₁ — это галогенпроизводное этана, например, бромэтан. Получим бромэтан из этана реакцией радикального замещения (бромирования):

$C_2H_6 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} C_2H_5Br + HBr$

Таким образом, X₁ — бромэтан.

2. Проведем реакцию Вюрца с полученным бромэтаном для синтеза бутана:

$2C_2H_5Br + 2Na \rightarrow C_4H_{10} + 2NaBr$

Ответ: X₁ — бромэтан ($C_2H_5Br$). Уравнения реакций:

$C_2H_6 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} C_2H_5Br + HBr$

$2C_2H_5Br + 2Na \rightarrow C_4H_{10} + 2NaBr$

б) карбид алюминия → X₂ → ацетилен;

Решение

1. Карбид алюминия ($Al_4C_3$) при взаимодействии с водой (гидролиз) образует метан ($CH_4$) и гидроксид алюминия. Следовательно, вещество X₂ — это метан.

$Al_4C_3 + 12H_2O \rightarrow 3CH_4 \uparrow + 4Al(OH)_3 \downarrow$

Таким образом, X₂ — метан.

2. Ацетилен ($C_2H_2$) можно получить из метана путем пиролиза (нагревания до высокой температуры без доступа воздуха).

$2CH_4 \xrightarrow{1500^\circ C} C_2H_2 + 3H_2$

Ответ: X₂ — метан ($CH_4$). Уравнения реакций:

$Al_4C_3 + 12H_2O \rightarrow 3CH_4 + 4Al(OH)_3$

$2CH_4 \xrightarrow{1500^\circ C} C_2H_2 + 3H_2$

в) бутан → X₃ → 2-бром-2-метилпропан;

Решение

1. Конечный продукт, 2-бром-2-метилпропан, имеет разветвленное строение. Исходное вещество, бутан ($C_4H_{10}$), является алканом нормального строения. Чтобы получить из него соединение разветвленного строения, необходимо провести реакцию изомеризации. При изомеризации бутана образуется 2-метилпропан (изобутан). Вещество X₃ — это 2-метилпропан.

$CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 \xrightarrow{AlCl_3, t^\circ} CH_3-CH(CH_3)-CH_3$

Таким образом, X₃ — 2-метилпропан (изобутан).

2. 2-бром-2-метилпропан получают бромированием 2-метилпропана. Атом водорода у третичного атома углерода замещается на бром в первую очередь, так как он наиболее реакционноспособен.

$CH_3-CH(CH_3)-CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} (CH_3)_3CBr + HBr$

Ответ: X₃ — 2-метилпропан (изобутан). Уравнения реакций:

$CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 \xrightarrow{AlCl_3, t^\circ} CH_3-CH(CH_3)-CH_3$

$CH_3-CH(CH_3)-CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} (CH_3)_3CBr + HBr$

г) метан → X₄ → карбид кальция;

Решение

1. Одним из способов получения карбида кальция ($CaC_2$) является реакция металлического кальция с ацетиленом. Ацетилен, в свою очередь, получают пиролизом метана. Следовательно, вещество X₄ — это ацетилен ($C_2H_2$).

$2CH_4 \xrightarrow{1500^\circ C} C_2H_2 + 3H_2$

Таким образом, X₄ — ацетилен.

2. Ацетилен проявляет слабые кислотные свойства и может реагировать с активными металлами, такими как кальций, с образованием ацетиленида кальция (карбида кальция).

$C_2H_2 + Ca \xrightarrow{t^\circ} CaC_2 + H_2$

Ответ: X₄ — ацетилен ($C_2H_2$). Уравнения реакций:

$2CH_4 \xrightarrow{1500^\circ C} C_2H_2 + 3H_2$

$C_2H_2 + Ca \xrightarrow{t^\circ} CaC_2 + H_2$

д) гексан → X₅ → циклогексан;

Решение

1. Для превращения гексана ($C_6H_{14}$), алкана с открытой цепью, в циклогексан ($C_6H_{12}$), циклический алкан, используется двухстадийный процесс. Сначала гексан подвергают каталитической дегидроциклизации (ароматизации) для получения бензола ($C_6H_6$). Следовательно, вещество X₅ — это бензол.

$C_6H_{14} \xrightarrow{Pt, t^\circ} C_6H_6 + 4H_2$

Таким образом, X₅ — бензол.

2. Затем бензол гидрируют (присоединяют водород) в присутствии катализатора (например, никеля) для получения циклогексана.

$C_6H_6 + 3H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ, p} C_6H_{12}$

Ответ: X₅ — бензол ($C_6H_6$). Уравнения реакций:

$C_6H_{14} \xrightarrow{Pt, t^\circ} C_6H_6 + 4H_2$

$C_6H_6 + 3H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ, p} C_6H_{12}$

е) гептан → X₆ → метилциклогексан;

Решение

1. Эта цепочка превращений аналогична предыдущей. Гептан ($C_7H_{16}$) при каталитической дегидроциклизации превращается в толуол (метилбензол, $C_7H_8$). Следовательно, вещество X₆ — это толуол.

$C_7H_{16} \xrightarrow{Pt, t^\circ} C_6H_5CH_3 + 4H_2$

Таким образом, X₆ — толуол.

2. Последующее гидрирование толуола на катализаторе приводит к образованию метилциклогексана ($C_7H_{14}$).

$C_6H_5CH_3 + 3H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ, p} C_6H_{11}CH_3$

Ответ: X₆ — толуол ($C_6H_5CH_3$). Уравнения реакций:

$C_7H_{16} \xrightarrow{Pt, t^\circ} C_6H_5CH_3 + 4H_2$

$C_6H_5CH_3 + 3H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ, p} C_6H_{11}CH_3$