Номер 297, страница 72 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.297. Какие классы органических соединений можно получить, имея в распоряжении галогеналкан? Приведите по одному примеру на каждое превращение.

Имея в распоряжении галогеналканы, можно получить широкий спектр классов органических соединений благодаря их высокой реакционной способности. Основные типы превращений включают реакции нуклеофильного замещения, элиминирования (отщепления) и реакции с металлами. Ниже приведены примеры получения различных классов соединений на примере бромэтана ($CH_3CH_2Br$) или других простых галогеналканов.

Спирты

Одноатомные спирты образуются в результате реакции нуклеофильного замещения при взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочи при нагревании.

Пример (гидролиз бромэтана):

$CH_3CH_2Br + NaOH_{(водн.)} \xrightarrow{t} CH_3CH_2OH + NaBr$

Ответ: спирты.

Алкены

Алкены получают реакцией дегидрогалогенирования, действуя на галогеналканы спиртовым раствором щелочи при нагревании. Происходит отщепление атома галогена и атома водорода от соседних атомов углерода.

Пример (получение этена):

$CH_3CH_2Br + KOH_{(спирт.)} \xrightarrow{t} CH_2=CH_2 + KBr + H_2O$

Ответ: алкены.

Простые эфиры

Простые эфиры синтезируют по реакции Вильямсона, взаимодействуя галогеналканы с алкоголятами металлов (например, алкоголятом натрия).

Пример (получение диэтилового эфира):

$CH_3CH_2Br + CH_3CH_2ONa \rightarrow CH_3CH_2-O-CH_2CH_3 + NaBr$

Ответ: простые эфиры.

Алканы

Алканы с удвоенным числом атомов углерода можно получить по реакции Вюрца, действуя на галогеналканы металлическим натрием.

Пример (получение бутана):

$2CH_3CH_2Br + 2Na \rightarrow CH_3CH_2CH_2CH_3 + 2NaBr$

Ответ: алканы.

Амины

Первичные амины образуются при реакции галогеналканов с избытком аммиака. Реакция также может приводить к образованию вторичных, третичных аминов и четвертичных аммониевых солей.

Пример (получение этиламина):

$CH_3CH_2Br + 2NH_3 \rightarrow CH_3CH_2NH_2 + NH_4Br$

Ответ: амины.

Нитрилы

Нитрилы получают в результате реакции нуклеофильного замещения галогеналканов с цианидами щелочных металлов (например, KCN или NaCN) в спиртовом растворе.

Пример (получение пропионитрила):

$CH_3CH_2Br + KCN \xrightarrow{C_2H_5OH, t} CH_3CH_2CN + KBr$

Ответ: нитрилы.

Сложные эфиры

Сложные эфиры образуются при взаимодействии галогеналканов с солями карбоновых кислот.

Пример (получение этилацетата):

$CH_3CH_2Br + CH_3COONa \rightarrow CH_3COOCH_2CH_3 + NaBr$

Ответ: сложные эфиры.

Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты можно получить из галогеналканов в две стадии через синтез на основе реактивов Гриньяра. Сначала получают магнийорганическое соединение, которое затем вводят в реакцию с диоксидом углерода с последующим гидролизом.

Пример (получение пропановой кислоты):

1. $CH_3CH_2Br + Mg \xrightarrow{\text{сухой эфир}} CH_3CH_2MgBr$

2. $CH_3CH_2MgBr + CO_2 \rightarrow CH_3CH_2COOMgBr \xrightarrow{H_2O, H^+} CH_3CH_2COOH + Mg(OH)Br$

Ответ: карбоновые кислоты.