Номер 302, страница 73 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.302. Предложите структурную формулу дигалогеналкана, при взаимодействии которого со щёлочью, в зависимости от условий, могут получиться этаналь или ацетилен. Запишите уравнения соответствующих реакций.

Чтобы определить структуру исходного дигалогеналкана, необходимо проанализировать продукты его превращений. Оба продукта — этаналь ($CH_3CHO$) и ацетилен ($CH \equiv CH$) — содержат два атома углерода. Это означает, что исходный дигалогеналкан является производным этана.

Существует два возможных изомера дигалогенатана: 1,1-дигалогенатан (атомы галогена у одного атома углерода, геминальное положение) и 1,2-дигалогенатан (атомы галогена у соседних атомов углерода, вицинальное положение).

1. Реакция с водным раствором щёлочи является реакцией гидролиза (нуклеофильного замещения). В результате гидролиза 1,1-дигалогенатана образуется геминальный диол, который неустойчив и отщепляет молекулу воды с образованием альдегида (этаналя). Гидролиз 1,2-дигалогенатана приводит к образованию устойчивого двухатомного спирта (этиленгликоля). Таким образом, для получения этаналя подходит только 1,1-дигалогенатан.

2. Реакция со спиртовым раствором щёлочи является реакцией дегидрогалогенирования (отщепления). При действии избытка спиртового раствора щёлочи на любой из дигалогенатанов (как 1,1-, так и 1,2-) образуется алкин — ацетилен.

Так как по условию задачи оба продукта (этаналь и ацетилен) должны получаться из одного и того же исходного вещества, этим веществом может быть только 1,1-дигалогенатан.

Структурная формула дигалогеналкана

Исходя из анализа, искомым соединением является 1,1-дигалогенатан. В качестве примера можно взять 1,1-дихлорэтан. Его структурная формула:

$CH_3-CHCl_2$

Вместо хлора могут быть и другие галогены (например, бром: $CH_3-CHBr_2$).

Уравнения соответствующих реакций

1. Получение этаналя при взаимодействии с водным раствором щёлочи (например, $NaOH$). Это реакция гидролиза:

$CH_3-CHCl_2 + 2NaOH(водн.) \xrightarrow{t} CH_3-CHO + 2NaCl + H_2O$

Реакция протекает через образование неустойчивого промежуточного продукта — 1,1-этандиола $CH_3-CH(OH)_2$, который сразу же отщепляет воду.

2. Получение ацетилена при взаимодействии со спиртовым раствором щёлочи (например, $KOH$). Это реакция дегидрогалогенирования:

$CH_3-CHCl_2 + 2KOH(спирт.) \xrightarrow{t} CH \equiv CH + 2KCl + 2H_2O$

Ответ:

Структурная формула дигалогеналкана — 1,1-дигалогенатан, например, 1,1-дихлорэтан: $CH_3-CHCl_2$.

Уравнения реакций:

1) Получение этаналя: $CH_3-CHCl_2 + 2NaOH(водн.) \xrightarrow{t} CH_3-CHO + 2NaCl + H_2O$

2) Получение ацетилена: $CH_3-CHCl_2 + 2KOH(спирт.) \xrightarrow{t} CH \equiv CH + 2KCl + 2H_2O$