Номер 306, страница 73 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.306. Запишите уравнения реакция получения 2-бромпропана из: а) пропана; б) пропена; в) пропанола-2.

а) из пропана

Получение 2-бромпропана из пропана происходит в результате реакции радикального замещения (бромирования). Реакция протекает при нагревании или под действием ультрафиолетового излучения. Атом брома замещает атом водорода преимущественно у вторичного (центрального) атома углерода, так как образующийся при этом вторичный радикал более стабилен, чем первичный. В результате реакции образуется смесь 1-бромпропана и 2-бромпропана, но 2-бромпропан является основным продуктом.

Уравнение реакции:

$CH_3-CH_2-CH_3 + Br_2 \xrightarrow{t^\circ \text{ или } h\nu} CH_3-CH(Br)-CH_3 + HBr$

Ответ: $CH_3-CH_2-CH_3 + Br_2 \xrightarrow{t^\circ \text{ или } h\nu} CH_3-CH(Br)-CH_3 + HBr$.

б) из пропена

2-бромпропан можно получить из пропена реакцией электрофильного присоединения бромоводорода ($HBr$) по двойной связи. Реакция идет в соответствии с правилом Марковникова: атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи (в данном случае, к первому атому углерода, $CH_2$), а атом галогена (брома) — к наименее гидрогенизированному (ко второму атому углерода, $CH$).

Уравнение реакции:

$CH_2=CH-CH_3 + HBr \rightarrow CH_3-CH(Br)-CH_3$

Ответ: $CH_2=CH-CH_3 + HBr \rightarrow CH_3-CH(Br)-CH_3$.

в) из пропанола-2

Для получения 2-бромпропана из пропанола-2 (изопропилового спирта) проводят реакцию нуклеофильного замещения, в которой гидроксильная группа ($-OH$) замещается на атом брома. Это можно осуществить действием сильных бромирующих агентов, например, концентрированной бромоводородной кислоты ($HBr$) при нагревании. Вторым продуктом реакции является вода.

Уравнение реакции с бромоводородом:

$CH_3-CH(OH)-CH_3 + HBr \xrightarrow{t^\circ} CH_3-CH(Br)-CH_3 + H_2O$

Ответ: $CH_3-CH(OH)-CH_3 + HBr \xrightarrow{t^\circ} CH_3-CH(Br)-CH_3 + H_2O$.