Номер 311, страница 74 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.311. Приведите пример алкена, при гидрохлорировании которого и последующей обработке спиртовым раствором щёлочи образуется алкен другого строения. Запишите уравнения реакций.

Решение

Для того чтобы в результате последовательных реакций гидрохлорирования и дегидрохлорирования алкен превратился в свой изомер (алкен другого строения), необходимо выполнение двух условий, связанных с правилами региоселективности.

1. Реакция гидрохлорирования (присоединение $HCl$) должна протекать по правилу Марковникова.

2. Реакция дегидрохлорирования (отщепление $HCl$ спиртовым раствором щёлочи) должна протекать по правилу Зайцева.

Это приведёт к миграции двойной связи из менее стабильного положения в более стабильное. В качестве примера можно взять превращение бут-1-ена в бут-2-ен.

Этап 1: Гидрохлорирование бут-1-ена.

Присоединение хлороводорода к бут-1-ену происходит по правилу Марковникова. Протон ($H^+$) присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода при двойной связи (C-1), а хлорид-ион ($Cl^−$) — к менее гидрогенизированному (C-2). Основным продуктом является 2-хлорбутан.

$CH_2=CH-CH_2-CH_3 + HCl \rightarrow CH_3-CHCl-CH_2-CH_3$

Этап 2: Дегидрохлорирование 2-хлорбутана.

При обработке 2-хлорбутана спиртовым раствором щёлочи (например, $KOH$) происходит реакция отщепления (элиминирования). Согласно правилу Зайцева, атом водорода отщепляется от соседнего наименее гидрогенизированного атома углерода (в данном случае от C-3). Это приводит к образованию наиболее термодинамически стабильного, более замещённого алкена — бут-2-ена.

$CH_3-CHCl-CH_2-CH_3 + KOH \xrightarrow{спирт, t\degree} CH_3-CH=CH-CH_3 + KCl + H_2O$

В результате исходный алкен (бут-1-ен) превратился в алкен другого строения (бут-2-ен), что соответствует условию задачи.

Ответ:

Примером такого алкена является бут-1-ен.

Уравнения реакций:

1. $CH_2=CH-CH_2-CH_3 + HCl \rightarrow CH_3-CHCl-CH_2-CH_3$

2. $CH_3-CHCl-CH_2-CH_3 + KOH \xrightarrow{спирт} CH_3-CH=CH-CH_3 + KCl + H_2O$