Номер 310, страница 74 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.310. Изобразите структурную формулу алкана состава ${\mathrm{С}}_5{\mathrm{Н}}_{12},$ при хлорировании которого образуется только одно монохлорпроизводное. Напишите уравнение реакции этого монохлорпроизводного с металлическим натрием и назовите полученное соединение.

Структурная формула алкана
Алкан состава $C_5H_{12}$, который при хлорировании образует только одно монохлорпроизводное, должен иметь максимально симметричную структуру, в которой все атомы водорода химически эквивалентны. Среди изомеров пентана ($C_5H_{12}$) таким свойством обладает только 2,2-диметилпропан (неопентан). В его молекуле все 12 атомов водорода присоединены к первичным атомам углерода, которые, в свою очередь, связаны с одним и тем же центральным четвертичным атомом углерода. Это делает все атомы водорода эквивалентными.
Ответ: Структурная формула 2,2-диметилпропана (неопентана):
CH₃
|
CH₃ - C - CH₃
|
CH₃

Уравнение реакции монохлорпроизводного с металлическим натрием
Сначала необходимо получить монохлорпроизводное путем хлорирования неопентана. Реакция протекает по свободно-радикальному механизму под действием света ($h\nu$):
$(CH_3)_4C + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} (CH_3)_3C-CH_2Cl + HCl$
Полученное соединение — 1-хлор-2,2-диметилпропан.
Затем это монохлорпроизводное вступает в реакцию Вюрца с металлическим натрием. Две молекулы галогеналкана реагируют с двумя атомами натрия, образуя новый алкан с удвоенной углеродной цепью (относительно исходного радикала) и хлорид натрия.
Ответ: Уравнение реакции 1-хлор-2,2-диметилпропана с натрием:
$2(CH_3)_3C-CH_2Cl + 2Na \rightarrow (CH_3)_3C-CH_2-CH_2-C(CH_3)_3 + 2NaCl$

Название полученного соединения
Продукт реакции Вюрца имеет следующую структурную формулу:
CH₃ CH₃
| |
CH₃ - C - CH₂ - CH₂ - C - CH₃
| |
CH₃ CH₃
Для названия соединения по номенклатуре ИЮПАК необходимо найти самую длинную непрерывную углеродную цепь. В данном случае она состоит из 6 атомов углерода (основа — гексан). Нумерацию цепи начинают с того конца, к которому ближе разветвление. В этой симметричной молекуле нумерация с любого конца дает одинаковый результат. В положениях 2, 2, 5 и 5 находятся четыре метильные группы (приставка тетраметил-).
Ответ: 2,2,5,5-тетраметилгексан.