Номер 305, страница 73 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.305. Укажите все реагенты, с помощью которых этанол можно превратить в бромэтан: $\mathrm{а}) {\mathrm{РВг}}_3;$ б) КВг, ${\mathrm{Н}}_2{\mathrm{SО}}_{4(\mathrm{конц} .)};$ в) CsBr; $\mathrm{г}) {\mathrm{Вr}}_2;$ $\mathrm{д}) {\mathrm{НВr}}_{(\mathrm{конц}. )}.$

Решение

Для превращения этанола ($C_2H_5OH$) в бромэтан ($C_2H_5Br$) необходимо провести реакцию нуклеофильного замещения гидроксильной группы ($-OH$) на атом брома. Рассмотрим каждый из предложенных вариантов.

а) PBr₃

Трибромид фосфора является стандартным реагентом для получения бромалканов из спиртов. Реакция с этанолом приводит к образованию бромэтана и фосфористой кислоты. Этот метод является эффективным и широко используется в органическом синтезе.

Уравнение реакции:

$3C_2H_5OH + PBr_3 \rightarrow 3C_2H_5Br + H_3PO_3$

Следовательно, данный реагент подходит.

б) KBr, H₂SO_4(конц.)

Смесь бромида калия с концентрированной серной кислотой позволяет получить бромоводород ($HBr$) непосредственно в реакционной среде (in situ). Серная кислота реагирует с бромидом калия, а затем образовавшийся бромоводород реагирует с этанолом. Концентрированная $H_2SO_4$ также выступает в роли водоотнимающего средства, способствуя смещению равновесия в сторону образования продуктов.

Уравнения реакций:

$KBr + H_2SO_4 \rightarrow HBr + KHSO_4$

$C_2H_5OH + HBr \xrightarrow{H_2SO_4, t} C_2H_5Br + H_2O$

Этот способ является распространенным лабораторным методом получения бромэтана, поэтому данный набор реагентов подходит.

в) CsBr

Бромид цезия — это ионная соль. Хотя бромид-ион ($Br^−$) является хорошим нуклеофилом, гидроксильная группа ($-OH$) в спиртах является плохой уходящей группой. Для того чтобы реакция замещения прошла, $-OH$ группу необходимо протонировать сильной кислотой, чтобы она превратилась в хорошую уходящую группу — молекулу воды ($H_2O$). Без кислотного катализатора реакция между этанолом и бромидом цезия практически не идет. Таким образом, этот реагент не подходит.

г) Br₂

Молекулярный бром ($Br_2$) не реагирует с этанолом с замещением гидроксильной группы на бром. Взаимодействие этанола с бромом приводит к реакции окисления спирта до альдегида (этаналя) или карбоновой кислоты (этановой кислоты), но не к образованию бромэтана.

Пример реакции окисления:

$C_2H_5OH + Br_2 \rightarrow CH_3CHO + 2HBr$

Следовательно, этот реагент не подходит.

д) HBr_(конц.)

Концентрированная бромоводородная кислота является сильной кислотой и отличным источником нуклеофильных бромид-ионов. Реакция с этанолом, как правило, при нагревании, является прямым и эффективным способом получения бромэтана. Протон кислоты протонирует гидроксильную группу, облегчая её уход в виде молекулы воды, после чего происходит нуклеофильная атака бромид-иона.

Уравнение реакции:

$C_2H_5OH + HBr \xrightarrow{t} C_2H_5Br + H_2O$

Следовательно, данный реагент подходит.

Ответ: а, б, д.