Номер 303, страница 73 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.303. Предложите структурную формулу дигалогеналкана, при взаимодействии которого со щёлочью, в зависимости от условий, могут получиться ацетон или пропин. Запишите уравнения соответствующих реакций.

Решение

Предложите структурную формулу дигалогеналкана

Анализ продуктов реакции, ацетона ($CH_3-C(O)-CH_3$) и пропина ($CH_3-C \equiv CH$), показывает, что оба соединения содержат три атома углерода. Следовательно, исходный дигалогеналкан также должен иметь в своей основе пропановый скелет.

Образование кетона (ацетона) при взаимодействии со щёлочью (гидролиз) характерно для геминальных дигалогеналканов, у которых оба атома галогена находятся у одного и того же вторичного атома углерода. В данном случае это 2,2-дигалогенпропан. При его реакции с водным раствором щёлочи образуется неустойчивый геминальный диол, который сразу же отщепляет воду, превращаясь в ацетон.

Образование алкина (пропина) происходит в результате отщепления двух молекул галогеноводорода (реакция дегидрогалогенирования) под действием спиртового раствора щёлочи при нагревании. Эта реакция также возможна для 2,2-дигалогенпропана.

Таким образом, дигалогеналкан, удовлетворяющий условиям задачи, — это 2,2-дигалогенпропан.

Ответ: Искомый дигалогеналкан — 2,2-дигалогенпропан. Например, 2,2-дихлорпропан, структурная формула которого: $CH_3-CCl_2-CH_3$.

Запишите уравнения соответствующих реакций

В качестве примера используем 2,2-дихлорпропан. В зависимости от условий реакции (растворителя) будут получаться разные продукты.

1. Взаимодействие с водным раствором щёлочи (например, $NaOH$) при нагревании приводит к образованию ацетона (реакция гидролиза):

$CH_3-CCl_2-CH_3 + 2NaOH(водн.) \xrightarrow{t} CH_3-C(O)-CH_3 + 2NaCl + H_2O$

2. Взаимодействие со спиртовым раствором щёлочи (например, $KOH$) при нагревании приводит к образованию пропина (реакция дегидрогалогенирования):

$CH_3-CCl_2-CH_3 + 2KOH(спирт.) \xrightarrow{t} CH_3-C \equiv CH + 2KCl + 2H_2O$

Ответ:

Уравнение реакции получения ацетона:

$CH_3-CCl_2-CH_3 + 2NaOH(водн.) \xrightarrow{t} CH_3-C(O)-CH_3 + 2NaCl + H_2O$

Уравнение реакции получения пропина:

$CH_3-CCl_2-CH_3 + 2KOH(спирт.) \xrightarrow{t} CH_3-C \equiv CH + 2KCl + 2H_2O$