Номер 309, страница 74 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.309. Предложите последовательность реакций, с помощью которой можно осуществить следующую цепочку превращений:

$\mathrm{а}) {\mathrm{С}}_2{\mathrm{Н}}_4⟶{\mathrm{С}}_2{\mathrm{Н}}_4{\mathrm{Вг}}_2⟶{\mathrm{С}}_2{\mathrm{Н}}_2⟶{\mathrm{С}}_2{\mathrm{Н}}_6;$

$\mathrm{б}) {\mathrm{С}}_3{\mathrm{Н}}_6⟶{\mathrm{С}}_3{\mathrm{Н}}_7\mathrm{Сl}⟶{\mathrm{С}}_3{\mathrm{Н}}_8\mathrm{О}⟶{\mathrm{С}}_3{\mathrm{Н}}_6;$

$\mathrm{в}) {\mathrm{С}}_3{\mathrm{Н}}_4⟶{\mathrm{С}}_3{\mathrm{Н}}_8\to {\mathrm{С}}_3{\mathrm{Н}}_7\mathrm{Вг}⟶{\mathrm{С}}_3{\mathrm{Н}}_6;$

$\mathrm{г}) {\mathrm{С}}_6{\mathrm{Н}}_6 ⟶{\mathrm{С}}_6{\mathrm{Н}}_{12} ⟶{\mathrm{С}}_6{\mathrm{Н}}_{11}\mathrm{Сl}⟶{\mathrm{С}}_6{\mathrm{Н}}_{10};$

$\mathrm{д}) {\mathrm{С}}_2{\mathrm{Н}}_6\mathrm{О}⟶{\mathrm{С}}_2{\mathrm{Н}}_5\mathrm{Сl}⟶{\mathrm{С}}_4{\mathrm{Н}}_{10}⟶{\mathrm{С}}_4{\mathrm{Н}}_9\mathrm{Вг};$

$\mathrm{е}) {\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_6⟶{\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_6{\mathrm{Br}}_2⟶{\mathrm{С}}_3{\mathrm{Н}}_4⟶{\mathrm{С}}_3{\mathrm{Н}}_6\mathrm{О}.$

а) 1. Для получения 1,2-дибромэтана из этена проводят реакцию бромирования (присоединение брома по двойной связи):

$CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2Br$

2. Для получения ацетилена из 1,2-дибромэтана проводят реакцию дегидробромирования, действуя на дигалогенид спиртовым раствором щёлочи ($KOH$) при нагревании:

$CH_2Br-CH_2Br + 2KOH_{\text{(спирт)}} \xrightarrow{t} CH\equiv CH + 2KBr + 2H_2O$

3. Для получения этана из ацетилена проводят реакцию полного гидрирования (присоединение водорода) в присутствии катализатора (например, $Ni$):

$CH\equiv CH + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3-CH_3$

Ответ:

$C_2H_4 + Br_2 \rightarrow C_2H_4Br_2$

$C_2H_4Br_2 + 2KOH_{\text{(спирт)}} \xrightarrow{t} C_2H_2 + 2KBr + 2H_2O$

$C_2H_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} C_2H_6$

б) 1. Для получения 2-хлорпропана из пропена проводят реакцию гидрохлорирования. Присоединение идёт по правилу Марковникова:

$CH_2=CH-CH_3 + HCl \rightarrow CH_3-CHCl-CH_3$

2. Для получения пропанола-2 из 2-хлорпропана проводят реакцию щелочного гидролиза, действуя на галогеналкан водным раствором щёлочи ($NaOH$):

$CH_3-CHCl-CH_3 + NaOH_{\text{(водн)}} \rightarrow CH_3-CH(OH)-CH_3 + NaCl$

3. Для получения пропена из пропанола-2 проводят реакцию внутримолекулярной дегидратации, нагревая спирт с концентрированной серной кислотой (выше 140°C):

$CH_3-CH(OH)-CH_3 \xrightarrow{H_2SO_4, t > 140^\circ C} CH_2=CH-CH_3 + H_2O$

Ответ:

$C_3H_6 + HCl \rightarrow C_3H_7Cl$

$C_3H_7Cl + NaOH_{\text{(водн)}} \rightarrow C_3H_8O + NaCl$

$C_3H_8O \xrightarrow{H_2SO_4, t} C_3H_6 + H_2O$

в) 1. Для получения пропана из пропина проводят реакцию полного каталитического гидрирования:

$CH\equiv C-CH_3 + 2H_2 \xrightarrow{Pt} CH_3-CH_2-CH_3$

2. Для получения 2-бромпропана из пропана проводят реакцию радикального бромирования на свету ($h\nu$). Происходит преимущественно замещение у вторичного атома углерода:

$CH_3-CH_2-CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CHBr-CH_3 + HBr$

3. Для получения пропена из 2-бромпропана проводят реакцию дегидробромирования спиртовым раствором щёлочи при нагревании:

$CH_3-CHBr-CH_3 + KOH_{\text{(спирт)}} \xrightarrow{t} CH_2=CH-CH_3 + KBr + H_2O$

Ответ:

$C_3H_4 + 2H_2 \xrightarrow{Pt} C_3H_8$

$C_3H_8 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} C_3H_7Br + HBr$

$C_3H_7Br + KOH_{\text{(спирт)}} \xrightarrow{t} C_3H_6 + KBr + H_2O$

г) 1. Для получения циклогексана из бензола проводят каталитическое гидрирование при высокой температуре и давлении:

$C_6H_6 + 3H_2 \xrightarrow{Ni, t, p} C_6H_{12}$

2. Для получения хлорциклогексана из циклогексана проводят реакцию радикального хлорирования на свету:

$C_6H_{12} + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_{11}Cl + HCl$

3. Для получения циклогексена из хлорциклогексана проводят реакцию дегидрохлорирования спиртовым раствором щёлочи:

$C_6H_{11}Cl + KOH_{\text{(спирт)}} \xrightarrow{t} C_6H_{10} + KCl + H_2O$

Ответ:

$C_6H_6 + 3H_2 \xrightarrow{Ni, t, p} C_6H_{12}$

$C_6H_{12} + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_{11}Cl + HCl$

$C_6H_{11}Cl + KOH_{\text{(спирт)}} \xrightarrow{t} C_6H_{10} + KCl + H_2O$

д) 1. Для получения хлорэтана из этанола ($C_2H_6O$) используют реакцию с хлороводородом в присутствии катализатора $ZnCl_2$ или с тионилхлоридом $SOCl_2$:

$C_2H_5OH + HCl \xrightarrow{ZnCl_2} C_2H_5Cl + H_2O$

2. Для получения бутана из хлорэтана (удлинение цепи) используют реакцию Вюрца, действуя на галогеналкан металлическим натрием:

$2C_2H_5Cl + 2Na \rightarrow CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 + 2NaCl$

3. Для получения бромбутана из бутана проводят реакцию радикального бромирования на свету. Образуется смесь изомеров, преимущественно 2-бромбутан:

$CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CHBr-CH_2-CH_3 + HBr$

Ответ:

$C_2H_6O + HCl \xrightarrow{ZnCl_2} C_2H_5Cl + H_2O$

$2C_2H_5Cl + 2Na \rightarrow C_4H_{10} + 2NaCl$

$C_4H_{10} + Br_2 \xrightarrow{h\nu} C_4H_9Br + HBr$

е) 1. Для получения 1,2-дибромпропана из пропена проводят реакцию бромирования:

$CH_2=CH-CH_3 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CHBr-CH_3$

2. Для получения пропина из 1,2-дибромпропана проводят реакцию двойного дегидробромирования спиртовым раствором щёлочи:

$CH_2Br-CHBr-CH_3 + 2KOH_{\text{(спирт)}} \xrightarrow{t} CH\equiv C-CH_3 + 2KBr + 2H_2O$

3. Для получения ацетона ($C_3H_6O$) из пропина проводят реакцию гидратации в присутствии солей ртути(II) (реакция Кучерова):

$CH\equiv C-CH_3 + H_2O \xrightarrow{HgSO_4, H_2SO_4} CH_3-C(O)-CH_3$

Ответ:

$C_3H_6 + Br_2 \rightarrow C_3H_6Br_2$

$C_3H_6Br_2 + 2KOH_{\text{(спирт)}} \xrightarrow{t} C_3H_4 + 2KBr + 2H_2O$

$C_3H_4 + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}, H^+} C_3H_6O$