Номер 296, страница 72 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.296. Почему хлоралканы, как правило, стоят заметно меньше аналогичных бром- и иодалканов?

Стоимость хлоралканов, как правило, заметно ниже стоимости аналогичных бром- и иодалканов по двум взаимосвязанным причинам: цене и доступности исходного сырья (галогенов), а также особенностям технологий их промышленного производства.

1. Распространенность и стоимость исходных галогенов. Ключевым фактором является распространенность и стоимость самих галогенов.

• Хлор — один из самых распространенных элементов. Его получают в огромных количествах из очень дешевого сырья — поваренной соли ($NaCl$) — методом электролиза ее водного раствора. Это делает газообразный хлор ($Cl_2$) одним из самых дешевых крупнотоннажных химических продуктов.
• Бром встречается в природе значительно реже, его добыча из морской воды или соляных рассолов сложнее и дороже.
• Иод — самый редкий и, соответственно, самый дорогой из этих трех галогенов. Его получают из рассолов нефтегазовых скважин или из чилийской селитры, и объемы его производства значительно меньше.

2. Особенности промышленных методов синтеза. Второй фактор — это методы синтеза.

• Хлоралканы в промышленности получают простым и экономически выгодным методом прямого радикального хлорирования алканов:

  $R-H + Cl_2 \xrightarrow{h\nu \text{ или } t^\circ} R-Cl + HCl$

• В то же время прямое иодирование алканов практически не используется, так как реакция является обратимой и термодинамически невыгодной (образующийся иодоводород $HI$ является сильным восстановителем и разрушает продукт). Поэтому иодалканы чаще всего получают, замещая атом хлора или брома в уже готовом (и более дешевом) галогеналкане с помощью реакции Финкельштейна, используя дорогие иодиды (например, $NaI$):

  $R-Cl + NaI \xrightarrow{\text{ацетон}} R-I + NaCl \downarrow$

  Такой двухстадийный процесс, включающий использование дорогого иодида, значительно увеличивает конечную стоимость иодалканов по сравнению с хлоралканами.

Ответ: Хлоралканы стоят значительно дешевле бром- и иодалканов, во-первых, из-за гораздо более низкой стоимости и высокой доступности исходного сырья — хлора, получаемого из поваренной соли. Во-вторых, промышленный синтез хлоралканов (прямое хлорирование) является более простым и дешевым процессом, чем синтез иодалканов, который часто требует нескольких стадий и использования дорогих иодсодержащих реагентов.