Номер 322, страница 76 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.322. Получите 1-бромбутан четырьмя разными способами.

1-бромбутан ($CH_3CH_2CH_2CH_2Br$) можно получить различными способами, исходя из разных классов органических соединений. Ниже приведены четыре различных метода синтеза.

Способ 1. Получение из спирта (нуклеофильное замещение)

Один из самых распространенных способов получения первичных бромалканов — это реакция соответствующего первичного спирта с бромоводородной кислотой ($HBr$). Реакцию обычно проводят в присутствии концентрированной серной кислоты ($H_2SO_4$), которая выступает в роли катализатора и водоотнимающего средства. Вместо чистой бромоводородной кислоты часто используют смесь бромида натрия ($NaBr$) и серной кислоты, которые генерируют $HBr$ непосредственно в реакционной смеси. Исходным веществом является бутанол-1.

Уравнение реакции:

$CH_3CH_2CH_2CH_2OH + NaBr + H_2SO_4 \xrightarrow{t} CH_3CH_2CH_2CH_2Br + NaHSO_4 + H_2O$

Ответ: 1-бромбутан можно получить реакцией бутанола-1 со смесью бромида натрия и концентрированной серной кислоты при нагревании.

Способ 2. Получение из алкена (радикальное присоединение)

1-бромбутан можно синтезировать путем присоединения бромоводорода ($HBr$) к бутену-1. В обычных условиях эта реакция идет по правилу Марковникова с образованием 2-бромбутана. Однако в присутствии пероксидов (обозначаются как $ROOR$) реакция идет по радикальному механизму, против правила Марковникова. В этом случае атом брома присоединяется к первому, менее замещенному атому углерода двойной связи.

Уравнение реакции:

$CH_2=CH-CH_2-CH_3 + HBr \xrightarrow{ROOR} CH_3-CH_2-CH_2-CH_2Br$

Ответ: 1-бромбутан получают реакцией присоединения бромоводорода к бутену-1 в присутствии пероксидов.

Способ 3. Получение из другого галогеналкана (реакция Финкельштейна)

Этот метод заключается в замене одного атома галогена на другой в молекуле галогеналкана (галогенный обмен). Для получения 1-бромбутана можно использовать, например, 1-хлорбутан и бромид натрия ($NaBr$) в ацетоновом растворе. Реакция является равновесной, но смещению равновесия вправо способствует то, что образующийся хлорид натрия ($NaCl$) плохо растворим в ацетоне и выпадает в осадок.

Уравнение реакции:

$CH_3CH_2CH_2CH_2Cl + NaBr \xrightarrow{ацетон} CH_3CH_2CH_2CH_2Br + NaCl \downarrow$

Ответ: 1-бромбутан можно получить по реакции Финкельштейна, действуя бромидом натрия на 1-хлорбутан в среде ацетона.

Способ 4. Получение из соли карбоновой кислоты (реакция Хунсдикера–Бородина)

1-бромбутан можно синтезировать путем реакции серебряной соли пентановой (валериановой) кислоты с молекулярным бромом ($Br_2$). В ходе этой реакции происходит декарбоксилирование (отщепление молекулы диоксида углерода, $CO_2$) и замещение карбоксильной группы на атом брома. Реакцию обычно проводят в инертном растворителе, например, в тетрахлорметане ($CCl_4$) при нагревании.

Уравнение реакции:

$CH_3CH_2CH_2CH_2COOAg + Br_2 \xrightarrow{CCl_4, \Delta} CH_3CH_2CH_2CH_2Br + AgBr \downarrow + CO_2 \uparrow$

Ответ: 1-бромбутан можно получить по реакции Хунсдикера–Бородина, действуя бромом на серебряную соль пентановой кислоты.