Номер 321, страница 76 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.321. Сравните полярность (дипольные моменты) следующих молекул: ${\mathrm{СН}}_3\mathrm{Сl},$ ${\mathrm{СН}}_2{\mathrm{Сl}}_2,$ ${\mathrm{СНСl}}_3,$ ${\mathrm{ССl}}_4.$

Полярность молекулы, характеризуемая величиной дипольного момента ($\mu$), зависит от двух факторов: полярности отдельных химических связей и пространственного строения (геометрии) молекулы. Общий дипольный момент молекулы представляет собой векторную сумму дипольных моментов всех связей.

Все рассматриваемые молекулы ($CH_3Cl$, $CH_2Cl_2$, $CHCl_3$, $CCl_4$) являются производными метана и имеют тетраэдрическое строение, в центре которого находится атом углерода ($C$), а в вершинах тетраэдра — атомы водорода ($H$) и/или хлора ($Cl$).

Связь $C-Cl$ является сильно полярной из-за значительной разницы в электроотрицательности между углеродом (2.55) и хлором (3.16). Дипольный момент этой связи направлен от атома углерода к атому хлора. Связь $C-H$ полярна в значительно меньшей степени (электроотрицательность водорода 2.20), и ее дипольный момент направлен от атома водорода к атому углерода.

Рассмотрим каждую молекулу отдельно:

$CCl_4$ (тетрахлорметан)

Молекула тетрахлорметана имеет идеально симметричное тетраэдрическое строение. В ней четыре одинаковые полярные связи $C-Cl$. Дипольные моменты этих четырех связей направлены от центрального атома углерода к вершинам тетраэдра. Вследствие полной симметрии молекулы, векторная сумма дипольных моментов связей равна нулю. Таким образом, молекула $CCl_4$ является неполярной.

$\mu(CCl_4) = 0 D$

$CHCl_3$ (трихлорметан, хлороформ)

В этой молекуле один атом хлора замещен на атом водорода, что нарушает идеальную симметрию. Молекула имеет три полярные связи $C-Cl$ и одну связь $C-H$. Векторы дипольных моментов трех связей $C-Cl$ создают суммарный вектор, направленный от атома углерода в сторону плоскости, образованной тремя атомами хлора. Однако из-за их тетраэдрического расположения они в значительной степени компенсируют друг друга. Дипольный момент связи $C-H$ направлен в противоположную сторону по отношению к суммарному вектору связей $C-Cl$. Это приводит к дополнительной компенсации и, как следствие, к относительно небольшому общему дипольному моменту.

$\mu(CHCl_3) \approx 1.08 D$

$CH_2Cl_2$ (дихлорметан)

В молекуле дихлорметана присутствуют две полярные связи $C-Cl$ и две связи $C-H$. Симметрия молекулы еще ниже, чем у хлороформа. Векторы дипольных моментов двух связей $C-Cl$ расположены под углом примерно 111° друг к другу. Их векторная сумма значительна, так как компенсация неполная. Суммарный дипольный момент связей $C-H$ также добавляется к общему дипольному моменту. В результате дипольный момент $CH_2Cl_2$ больше, чем у $CHCl_3$, где три вектора $C-Cl$ компенсируют друг друга более эффективно.

$\mu(CH_2Cl_2) \approx 1.60 D$

$CH_3Cl$ (хлорметан)

В этой молекуле только одна сильно полярная связь $C-Cl$. Ее дипольный момент не компенсируется другими связями $C-Cl$. Более того, суммарный дипольный момент трех связей $C-H$ направлен вдоль оси связи $C-Cl$ и суммируется с ее дипольным моментом, усиливая общую полярность молекулы. Отсутствие векторной компенсации между несколькими связями $C-Cl$ приводит к тому, что хлорметан обладает наибольшим дипольным моментом в этом ряду.

$\mu(CH_3Cl) \approx 1.87 D$

Таким образом, при переходе от $CH_3Cl$ к $CCl_4$ полярность (дипольный момент) уменьшается. Это связано с увеличением симметрии молекулы и взаимной компенсацией дипольных моментов полярных связей $C-Cl$.

Ответ: Ряд полярности (дипольных моментов) в порядке убывания: $CH_3Cl > CH_2Cl_2 > CHCl_3 > CCl_4$.