Номер 51, страница 31 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.51. Приведите формулу и название наименьшего алкана, у которого есть оптический изомер.

Решение

Оптические изомеры (энантиомеры) существуют у хиральных молекул. Условием хиральности для молекулы алкана является наличие в ней асимметрического атома углерода, который также называют хиральным центром. Асимметрический атом углерода — это атом углерода в состоянии $sp^3$-гибридизации, связанный с четырьмя различными заместителями.

Чтобы найти наименьший по числу атомов углерода алкан, обладающий оптической изомерией, необходимо сконструировать молекулу с хиральным центром, содержащую минимально возможное число атомов углерода. Обозначим хиральный центр как $C^*$. К нему должны быть присоединены четыре разных заместителя: $R_1, R_2, R_3, R_4$.

В молекуле алкана заместителями могут быть атомы водорода и алкильные группы. Чтобы минимизировать общее число атомов углерода, следует выбирать наименьшие из возможных различных заместителей. Таковыми являются: атом водорода (-H), содержащий 0 атомов углерода; метильная группа (-$CH_3$), содержащая 1 атом углерода; этильная группа (-$C_2H_5$), содержащая 2 атома углерода; и пропильная группа (-$C_3H_7$), содержащая 3 атома углерода (это наименьшая алкильная группа, отличная от метильной и этильной).

Суммарное число атомов углерода в такой молекуле будет равно сумме атомов углерода в заместителях и одного хирального атома: $1$ (атом $C^*$) $+ 0$ (от -H) $+ 1$ (от -$CH_3$) $+ 2$ (от -$C_2H_5$) $+ 3$ (от -$C_3H_7$) $= 7$ атомов углерода.

Следовательно, наименьший хиральный алкан является изомером гептана, его общая формула $C_7H_{16}$.

Определим структуру и название этого алкана. Если в качестве четвертого заместителя взять н-пропильную группу (-$CH_2CH_2CH_3$), то получим молекулу, в которой центральный атом углерода связан с группами -H, -$CH_3$, -$C_2H_5$ и -$C_3H_7$. Для определения названия по номенклатуре ИЮПАК найдем самую длинную углеродную цепь. Она будет состоять из 6 атомов углерода (цепь, включающая этильную и пропильную группы, связанные через хиральный атом), поэтому основа названия — гексан.

Структурная формула выглядит так:

$CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3$

Нумерацию цепи начинают с того конца, к которому ближе разветвление (метильная группа). В данном случае это левый конец.

$C^1H_3-C^2H_2-C^3H(CH_3)-C^4H_2-C^5H_2-C^6H_3$

Метильная группа находится у третьего атома углерода, следовательно, название алкана — 3-метилгексан. Атом $C^3$ является хиральным центром, так как он связан с четырьмя разными заместителями: атомом водорода (-H), метильной группой (-$CH_3$), этильной группой (-$C_2H_5$) и н-пропильной группой (-$C_3H_7$).

Алканы с меньшим числом атомов углерода (гексаны, пентаны и т.д.) не имеют оптических изомеров, так как в их структурах невозможно выделить атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями.

Ответ: Формула: $C_7H_{16}$. Название: 3-метилгексан. Структурная формула: $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3$.