Номер 57, страница 32 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.57. Изобразите основные конформации бутана при вращении вдоль связи С(2)-С(3).

Вращение вокруг одинарной связи $C-C$ в молекулах алканов приводит к возникновению различных пространственных форм, называемых конформациями или конформерами. Для анализа конформаций бутана ($CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$) при вращении вокруг центральной связи $C(2)–C(3)$ удобно использовать проекции Ньюмена. В них наблюдатель смотрит вдоль оси связи $C(2)–C(3)$. Ближайший атом $C(2)$ изображается точкой с тремя связями (с $CH_3$ и двумя $H$), а удаленный атом $C(3)$ — кругом, от которого также отходят три связи (с $CH_3$ и двумя $H$).

Основные конформации соответствуют минимумам (заторможенные конформации) и максимумам (заслоненные конформации) на энергетическом профиле вращения.

Полностью заслоненная (син-перипланарная) конформация
Эта конформация возникает, когда двугранный (торсионный) угол между двумя метильными группами равен $0^\circ$. В проекции Ньюмена метильные группы на переднем и заднем атомах углерода находятся друг за другом, как и пары атомов водорода. Это самая энергетически невыгодная (нестабильная) конформация из-за максимального стерического отталкивания между объёмными метильными группами и торсионного напряжения. Относительная энергия этой конформации составляет примерно $19-25$ кДж/моль.

Скошенная или гош-конформация (заторможенная)
Эта конформация получается при повороте одной метильной группы относительно другой на угол $60^\circ$ (или $300^\circ$). В проекции Ньюмена метильные группы сближены, но не перекрываются. Данная конформация является локальным энергетическим минимумом, то есть она стабильнее заслоненных конформаций. Однако она менее стабильна, чем анти-конформация, из-за стерического взаимодействия между метильными группами (так называемое гош-взаимодействие). Её относительная энергия примерно на $3.8$ кДж/моль выше, чем у самой стабильной анти-конформации.

Заслоненная (антиклинальная) конформация
Эта конформация соответствует двугранному углу $120^\circ$ (или $240^\circ$). В проекции Ньюмена метильная группа на одном атоме углерода заслоняет атом водорода на другом атоме. Эта конформация является локальным энергетическим максимумом. Она более стабильна, чем полностью заслоненная конформация (где заслоняются две метильные группы), но значительно менее стабильна, чем заторможенные конформации. Её относительная энергия составляет примерно $16$ кДж/моль.

Анти-конформация (заторможенная)
Это наиболее стабильная конформация, в которой двугранный угол между метильными группами составляет $180^\circ$. В проекции Ньюмена метильные группы расположены на максимальном удалении друг от друга (одна смотрит вверх, другая — вниз). Благодаря этому стерическое отталкивание между ними минимально. Энергия анти-конформации принимается за условный ноль, относительно которого сравнивают энергии других конформаций.

Ответ: Основными конформациями бутана при вращении вдоль связи $C(2)–C(3)$ являются: две заторможенные (более стабильные) — анти-конформация (двугранный угол $180^\circ$) и гош-конформация (угол $60^\circ$); и две заслоненные (менее стабильные) — полностью заслоненная (угол $0^\circ$) и заслоненная, в которой метильная группа перекрывает водород (угол $120^\circ$). Наиболее стабильной является анти-конформация, а наименее стабильной — полностью заслоненная.