Номер 55, страница 31 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.55. Что такое конформации? Какие конформации может принимать молекула этана? Какая из них наиболее энергетически выгодна?

Что такое конформации?

Конформации (также известные как конформеры или поворотные изомеры) — это различные пространственные формы одной и той же молекулы, которые могут переходить друг в друга в результате вращения атомов или групп атомов вокруг простых (сигма-) связей. Важно отметить, что для такого взаимопревращения не требуется разрыва химических связей. Вращение вокруг одинарных связей обычно происходит свободно при обычных условиях, поэтому различные конформации находятся в состоянии быстрого динамического равновесия. Энергия, необходимая для перехода между конформациями, как правило, невелика.

Ответ: Конформации – это различные пространственные формы молекулы, возникающие при вращении ее фрагментов вокруг одинарных связей.

Какие конформации может принимать молекула этана?

Молекула этана ($C_2H_6$) состоит из двух метильных групп ($CH_3$), соединенных одинарной связью $C-C$. Вращение вокруг этой связи приводит к возникновению бесконечного числа конформаций. Среди них выделяют две основные, крайние по геометрии и энергии:

• Заторможенная конформация: В этой конформации атомы водорода одной метильной группы расположены на максимальном удалении от атомов водорода другой группы. Если смотреть вдоль связи $C-C$ (как в проекции Ньюмена), то атомы водорода на дальнем атоме углерода будут находиться в промежутках между атомами водорода на ближнем атоме. Двугранный угол между связями $C-H$ соседних атомов углерода составляет $60^\circ$.
• Заслоненная конформация: В этой конформации атомы водорода одной метильной группы находятся прямо напротив атомов водорода другой группы, "заслоняя" их. Двугранный угол между соответствующими связями $C-H$ равен $0^\circ$.

Все промежуточные положения между этими двумя крайними формами называются скошенными конформациями.

Ответ: Молекула этана может принимать бесконечное множество конформаций, главными из которых являются заторможенная и заслоненная.

Какая из них наиболее энергетически выгодна?

Наиболее энергетически выгодной, то есть самой стабильной и обладающей наименьшей потенциальной энергией, является заторможенная конформация. Напротив, заслоненная конформация является наименее стабильной и обладает самой высокой энергией.

Причиной этой разницы в энергии является торсионное напряжение — отталкивание между электронными облаками связей $C-H$ на соседних атомах углерода. В заслоненной конформации, где атомы водорода и, следовательно, связи $C-H$ находятся на минимальном расстоянии друг от друга (двугранный угол $0^\circ$), это отталкивание максимально. В заторможенной конформации, где связи $C-H$ максимально удалены друг от друга (двугранный угол $60^\circ$), отталкивание минимально.

Разница в энергии между заслоненной и заторможенной конформациями (энергетический барьер вращения) для этана составляет около $12 \text{ кДж/моль}$. Хотя эта величина невелика, что обеспечивает быстрое вращение при комнатной температуре, молекула большую часть времени проводит в наиболее стабильной заторможенной конформации.

Ответ: Наиболее энергетически выгодна заторможенная конформация, так как в ней минимизировано отталкивание между атомами водорода, что соответствует состоянию с наименьшей энергией.