Номер 56, страница 32 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.56. Выберите наиболее энергетически выгодную заторможенную конформацию для 1,2-дифенилэтана:

Для определения наиболее энергетически выгодной заторможенной конформации 1,2-дифенилэтана (Ph-CH₂-CH₂-Ph) необходимо проанализировать пространственное расположение заместителей у атомов углерода, соединенных σ-связью. В задаче представлены проекции Ньюмена для четырех заторможенных (т.е. не заслоненных) конформаций.

Стабильность конформаций определяется в первую очередь стерическими (пространственными) взаимодействиями между заместителями. Чем объемистее заместители и чем ближе они расположены друг к другу, тем выше энергия конформации и тем она менее стабильна. В молекуле 1,2-дифенилэтана фенильная группа (Ph) является очень объемистым заместителем по сравнению с атомом водорода (H).

Заторможенные конформации бывают двух основных типов:

• Анти-конформация (или трансоидная), в которой самые крупные заместители у соседних атомов углерода находятся на максимальном удалении друг от друга (двугранный угол составляет 180°). Эта конформация обычно является наиболее стабильной.
• Гош-конформация (или скошенная), в которой крупные заместители находятся под углом 60° друг к другу. Из-за сближения объемистых групп в такой конформации возникает стерическое напряжение (гош-взаимодействие), и она менее стабильна, чем анти-конформация.

Рассмотрим предложенные варианты:

а) В этой конформации две фенильные группы (Ph) расположены в анти-положении друг к другу (двугранный угол 180°). Это минимизирует стерическое отталкивание между ними. Такая конформация является наиболее энергетически выгодной.

б) Здесь фенильные группы находятся в гош-положении (двугранный угол 60°). Такое расположение приводит к значительному стерическому отталкиванию между объемистыми группами, что делает эту конформацию энергетически менее выгодной по сравнению с анти-конформацией.

в) Эта конформация также является гош-конформацией, аналогичной по энергии конформации б). Фенильные группы сближены, что приводит к стерическому напряжению и повышенной энергии.

г) В данной конформации фенильные группы также расположены в анти-положении (двугранный угол 180°), как и в варианте а). Эта структура представляет собой ту же самую наиболее стабильную анти-конформацию, но повернутую в пространстве.

Таким образом, наиболее энергетически выгодной (наиболее стабильной) является анти-конформация, в которой стерическое отталкивание между двумя объемными фенильными группами минимально. Этому условию соответствуют конформации а) и г). Поскольку в тестовых заданиях обычно предполагается один правильный ответ, и конформация а) является классическим изображением анти-конформации, выбираем ее.

Ответ: а