Номер 63, страница 32 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.63. Изобразите возможные продукты монохлорирования 2-метилбутана. Назовите каждый из них по правилам систематической номенклатуры IUPAC.

Решение

Монохлорирование 2-метилбутана — это реакция свободнорадикального замещения, при которой один атом водорода в молекуле алкана замещается на один атом хлора. Структурная формула 2-метилбутана: $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$.

В молекуле 2-метилбутана атомы водорода неэквивалентны. Можно выделить четыре различных типа атомов водорода, замещение которых приводит к образованию четырех разных структурных (конституционных) изомеров. Проанализируем каждый возможный случай.

1. Замещение у первичных атомов углерода. В молекуле есть две метильные группы, связанные с третичным атомом углерода ($\text{-CH(CH}_3)_2$), и одна метильная группа на конце цепи. Водороды в двух метильных группах у второго атома углерода эквивалентны. Замещение любого из этих шести атомов водорода приводит к образованию одного и того же продукта: 1-хлор-2-метилбутана.
Структурная формула: $ClCH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$.

2. Замещение у третичного атома углерода. В молекуле есть один третичный атом углерода (в положении 2), связанный с одним атомом водорода. Его замещение приводит к образованию 2-хлор-2-метилбутана.
Структурная формула: $CH_3-C(Cl)(CH_3)-CH_2-CH_3$.

3. Замещение у вторичного атома углерода. В молекуле есть один вторичный атом углерода (в положении 3), связанный с двумя эквивалентными атомами водорода. Их замещение приводит к образованию 2-хлор-3-метилбутана.
Структурная формула: $CH_3-CH(CH_3)-CH(Cl)-CH_3$.

4. Замещение у первичного атома углерода на конце цепи. Метильная группа в положении 4 содержит три эквивалентных атома водорода. Их замещение приводит к образованию 1-хлор-3-метилбутана.
Структурная формула: $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2Cl$.

Ответ:

При монохлорировании 2-метилбутана образуются четыре возможных продукта, которые являются структурными изомерами:

1. 1-хлор-2-метилбутан, структурная формула: $ClCH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$

2. 2-хлор-2-метилбутан, структурная формула: $CH_3-C(Cl)(CH_3)-CH_2-CH_3$

3. 2-хлор-3-метилбутан, структурная формула: $CH_3-CH(CH_3)-CH(Cl)-CH_3$

4. 1-хлор-3-метилбутан, структурная формула: $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2Cl$