Номер 67, страница 33 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.67. Какие вещества вступили в реакции и в каких условиях, если в ходе реакции образовались: а) нитроэтан и вода; б) 2-бромпропан и бромоводород; в) карбонат калия и этан; г) метилциклопропан и бромид натрия?

а) нитроэтан и вода

Образование нитроалкана и воды из алкана является реакцией нитрования (реакция Коновалова). В данной реакции атом водорода в молекуле алкана замещается на нитрогруппу $-NO_2$. Чтобы в результате реакции получился нитроэтан ($CH_3CH_2NO_2$), в реакцию должен вступать этан ($CH_3CH_3$). Нитрующим агентом является азотная кислота ($HNO_3$). Реакция протекает по свободно-радикальному механизму при нагревании и повышенном давлении.

Уравнение реакции:

$CH_3-CH_3 + HNO_3 \text{ (разб.)} \xrightarrow{140^\circ C, p} CH_3-CH_2-NO_2 + H_2O$

Таким образом, в реакцию вступили этан и разбавленная азотная кислота в условиях нагревания и повышенного давления.

Ответ: В реакцию вступили этан и разбавленная азотная кислота при нагревании и повышенном давлении.

б) 2-бромпропан и бромоводород

Образование галогеналкана и галогеноводорода из алкана является реакцией галогенирования. Это реакция замещения, протекающая по цепному свободно-радикальному механизму. Чтобы продуктом был 2-бромпропан ($CH_3-CH(Br)-CH_3$), исходным алканом должен быть пропан ($CH_3-CH_2-CH_3$). В качестве галогенирующего агента выступает бром ($Br_2$). В соответствии с правилом замещения в алканах, замещение атома водорода происходит преимущественно у наименее гидрированного (в данном случае, у вторичного) атома углерода. Реакция инициируется ультрафиолетовым облучением (квантом света $h\nu$) или нагреванием.

Уравнение реакции:

$CH_3-CH_2-CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu \text{ или } t^\circ} CH_3-CH(Br)-CH_3 + HBr$

Следовательно, в реакцию вступили пропан и бром в условиях УФ-облучения или нагревания.

Ответ: В реакцию вступили пропан и бром при УФ-облучении или нагревании.

в) карбонат калия и этан

Образование этана ($C_2H_6$) и карбоната калия ($K_2CO_3$) указывает на реакцию электролиза по методу Кольбе. В этой реакции происходит электролиз водного раствора соли карбоновой кислоты. Этан образуется путем димеризации двух метильных радикалов ($CH_3\cdot$), которые, в свою очередь, образуются при декарбоксилировании ацетат-ионов ($CH_3COO^-$) на аноде. Исходной солью является ацетат калия ($CH_3COOK$).

Процессы на электродах:

Анод (+): $2CH_3COO^- - 2e^- \rightarrow 2CH_3\cdot + 2CO_2 \uparrow$, затем $2CH_3\cdot \rightarrow C_2H_6 \uparrow$

Катод (-): $2H_2O + 2e^- \rightarrow H_2 \uparrow + 2OH^-$

В растворе ионы калия ($K^+$) и образовавшиеся гидроксид-ионы ($OH^-$) образуют гидроксид калия ($KOH$), который реагирует с углекислым газом, выделяющимся на аноде, с образованием карбоната калия: $2KOH + CO_2 \rightarrow K_2CO_3 + H_2O$.

Исходными веществами являются ацетат калия и вода, а условием — пропускание электрического тока (электролиз).

Ответ: В реакцию вступил водный раствор ацетата калия в условиях электролиза.

г) метилциклопропан и бромид натрия

Образование циклоалкана и соли щелочного металла (бромида натрия, $NaBr$) является признаком внутримолекулярной реакции Вюрца (реакция Фрейнда). В этой реакции дигалогеналкан реагирует с активным металлом, например, с натрием, с образованием циклической структуры. Для получения метилциклопропана исходное соединение должно содержать четырех-углеродную цепь с двумя атомами галогена (брома), расположенными так, чтобы при их отщеплении замыкался трехчленный цикл. Таким соединением является 1,3-дибромбутан. Металлом, с которым он реагирует, является натрий ($Na$).

Уравнение реакции:

$Br-CH_2-CH_2-CH(Br)-CH_3 + 2Na \xrightarrow{\text{эфир}} \text{метилциклопропан} + 2NaBr$

Реакция проводится в безводной среде, обычно в диэтиловом эфире, чтобы предотвратить реакцию натрия с водой.

Ответ: В реакцию вступили 1,3-дибромбутан и металлический натрий в среде безводного эфира.