Номер 73, страница 33 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.73. Составьте структурную формулу 1,2,3-триметилциклогексана. Сколько у данного соединения пространственных изомеров?

Найти:

1. Структурную формулу 1,2,3-триметилциклогексана.

2. Количество пространственных изомеров для данного соединения.

Решение:

1. Структурная формула 1,2,3-триметилциклогексана

Название соединения указывает на его структуру. Основа «циклогексан» означает шестичленный углеродный цикл. Приставка «триметил» говорит о наличии трех метильных групп ($-CH_3$). Цифры «1,2,3-» указывают на то, что эти группы присоединены к трем соседним атомам углерода в цикле.

Молекулярная формула соединения: $C_9H_{18}$.

Структурная формула 1,2,3-триметилциклогексана в виде скелетной формулы выглядит следующим образом (без учета стереохимии):

Ответ: Структурная формула представлена выше. Она представляет собой циклогексановое кольцо с тремя метильными группами у первого, второго и третьего атомов углерода.

2. Количество пространственных изомеров

Пространственные изомеры (стереоизомеры) — это соединения с одинаковой структурной формулой, но разным пространственным расположением атомов.

В молекуле 1,2,3-триметилциклогексана атомы углерода C1, C2 и C3, связанные с метильными группами, являются хиральными центрами (стереоцентрами), так как каждый из них связан с четырьмя разными заместителями.

Максимальное возможное число стереоизомеров для молекулы с $n$ хиральными центрами рассчитывается по формуле $2^n$. В нашем случае $n=3$, поэтому максимальное число изомеров равно $2^3 = 8$. Однако это число может быть меньше, если среди изомеров есть мезо-соединения — ахиральные молекулы, имеющие хиральные центры и плоскость симметрии.

Для определения фактического числа изомеров рассмотрим возможные варианты взаимного расположения метильных групп относительно плоскости циклогексанового кольца (цис-/транс-изомерия). Обозначим положение группы над плоскостью как «вверх» ( ), а под плоскостью — «вниз» ( ). Существует три различных диастереомера:

1. (1-вверх, 2-вверх, 3-вверх) или all-cis изомер. В этом случае все три метильные группы находятся по одну сторону от плоскости кольца. Эта молекула не имеет плоскости симметрии и является хиральной. Следовательно, она существует в виде пары энантиомеров (зеркальных отражений, несовместимых друг с другом).
   Это дает 2 стереоизомера.
2. (1-вверх, 2-вверх, 3-вниз) или цис,транс- изомер. Эта молекула также асимметрична и является хиральной. Она существует в виде пары энантиомеров.
   Это дает еще 2 стереоизомера.
3. (1-вверх, 2-вниз, 3-вверх) или транс,транс- изомер. В этой молекуле метильные группы при C1 и C3 находятся по одну сторону (цис-положение друг к другу), а группа при C2 — по другую. Такая молекула имеет плоскость симметрии, которая проходит через атомы C2 и C5. Из-за наличия этой плоскости симметрии молекула является ахиральной, несмотря на наличие хиральных центров. Такое соединение называется мезо-соединением. Мезо-соединение не имеет энантиомера (оно и есть свое зеркальное отражение).
   Это дает 1 стереоизомер.

Таким образом, общее количество пространственных изомеров равно сумме изомеров для каждого случая: $2 + 2 + 1 = 5$.

Ответ: У 1,2,3-триметилциклогексана существует 5 пространственных изомеров: две пары энантиомеров и одно мезо-соединение.