Номер 79, страница 34 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.79. Известно, что при хлорировании некоторого углеводорода, содержащего 83,33% углерода (по массе), образуется только одно монохлорпроизводное. Определите углеводород и изобразите его структурную формулу.

Дано:

Массовая доля углерода в углеводороде, $ \omega(C) = 83,33\% $.

При хлорировании образуется только одно монохлорпроизводное.

Найти:

Определить углеводород и изобразить его структурную формулу.

Решение:

1. Определим простейшую формулу углеводорода. Общая формула углеводорода $ C_xH_y $.

Массовая доля водорода в соединении составляет:

$ \omega(H) = 100\% - \omega(C) = 100\% - 83,33\% = 16,67\% $

Найдём соотношение индексов $ x $ и $ y $, разделив массовые доли элементов на их относительные атомные массы ($ A_r(C) \approx 12 $ а.е.м., $ A_r(H) \approx 1 $ а.е.м.):

$ x : y = \frac{\omega(C)}{A_r(C)} : \frac{\omega(H)}{A_r(H)} = \frac{83,33}{12} : \frac{16,67}{1} \approx 6,944 : 16,67 $

Чтобы найти соотношение в целых числах, разделим оба значения на меньшее из них:

$ x : y = \frac{6,944}{6,944} : \frac{16,67}{6,944} \approx 1 : 2,4 $

Для получения целочисленного соотношения, умножим результат на 5:

$ x : y = (1 \cdot 5) : (2,4 \cdot 5) = 5 : 12 $

Таким образом, простейшая формула углеводорода — $ C_5H_{12} $.

2. Данная формула соответствует общей формуле предельных углеводородов (алканов) $ C_nH_{2n+2} $, где $ n=5 $. Следовательно, молекулярная формула соединения — $ C_5H_{12} $.

3. Определим строение углеводорода. По условию, при реакции хлорирования образуется только одно монохлорпроизводное. Это возможно только в том случае, если все атомы водорода в молекуле исходного углеводорода являются химически эквивалентными.

Рассмотрим структурные изомеры состава $ C_5H_{12} $:

• н-пентан ($ CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3 $) имеет три группы неэквивалентных атомов водорода и образует три изомерных продукта монохлорирования.
• изопентан (2-метилбутан, $ CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3 $) имеет четыре группы неэквивалентных атомов водорода и даёт четыре продукта монохлорирования.
• неопентан (2,2-диметилпропан) имеет структуру, в которой все 12 атомов водорода эквивалентны. Это связано с высокой симметрией молекулы: четыре метильные группы $ (-CH_3) $ симметрично расположены вокруг центрального четвертичного атома углерода. Поэтому при замещении любого из атомов водорода на хлор образуется одно и то же вещество — 1-хлор-2,2-диметилпропан.

Следовательно, искомым углеводородом является 2,2-диметилпропан (неопентан).

Ответ:

Искомый углеводород — 2,2-диметилпропан (неопентан).

Структурная формула: