Номер 72, страница 33 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.72. Составьте структурную формулу 1,2-диметилциклопентана. Сколько у данного соединения пространственных изомеров?

Составьте структурную формулу 1,2-диметилциклопентана.
1,2-диметилциклопентан — это органическое соединение из класса циклоалканов с общей химической формулой $C_7H_{14}$. Его молекула состоит из пятичленного углеродного цикла (циклопентанового кольца), в котором у двух соседних атомов углерода (в положениях 1 и 2) по одному атому водорода замещено на метильную группу ($–CH_3$).
Графически структурная формула изображается в виде пятиугольника (символизирующего циклопентановый скелет), от двух соседних вершин которого отходят связи к метильным группам.

Ответ: Структурная формула 1,2-диметилциклопентана представляет собой циклопентановое кольцо с двумя метильными группами, присоединенными к соседним атомам углерода.

Сколько у данного соединения пространственных изомеров?
Для определения количества пространственных изомеров (стереоизомеров) необходимо проанализировать наличие в молекуле хиральных центров и элементов симметрии.
В молекуле 1,2-диметилциклопентана атомы углерода в положениях 1 и 2, с которыми связаны метильные группы, являются хиральными (асимметрическими) центрами. Это связано с тем, что каждый из этих атомов углерода связан с четырьмя различными заместителями: 1) атом водорода, 2) метильная группа, 3) и 4) два фрагмента кольца, которые различаются по пути от данного атома.
Наличие двух хиральных центров создает возможность для существования цис- и транс-изомеров, которые различаются пространственным расположением метильных групп относительно плоскости кольца.

• Цис-изомер: Обе метильные группы расположены по одну сторону от плоскости кольца. Эта молекула имеет плоскость симметрии, которая проходит через атом углерода $C_4$ и середину связи $C_1–C_2$. Из-за наличия элемента симметрии цис-изомер является ахиральным (не обладает оптической активностью), несмотря на присутствие хиральных центров. Такое соединение называется мезо-формой. Таким образом, существует только один цис-изомер.
• Транс-изомер: Метильные группы расположены по разные стороны от плоскости кольца. В этой конфигурации молекула не имеет плоскости симметрии и является хиральной. Следовательно, транс-1,2-диметилциклопентан существует в виде пары энантиомеров — двух зеркальных отражений, которые несовместимы друг с другом в пространстве.