Номер 65, страница 32 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.65. Предложите пять способов получения бутана. Запишите соответствующие уравнения реакций.

Решение

Бутан ($C_4H_{10}$) — это насыщенный углеводород (алкан), который можно получить несколькими лабораторными и промышленными способами. Ниже представлены пять методов его синтеза.

1. Реакция Вюрца (удвоение цепи)

   Этот метод основан на реакции галогеналканов с металлическим натрием. Для получения бутана ($C_4H_{10}$) необходимо взять галогеналкан с двумя атомами углерода, например, бромэтан ($C_2H_5Br$). В результате реакции углеродная цепь удваивается.

   $2C_2H_5Br + 2Na \xrightarrow{t^\circ} C_4H_{10} + 2NaBr$

   Ответ: $2C_2H_5Br + 2Na \rightarrow C_4H_{10} + 2NaBr$

2. Каталитическое гидрирование ненасыщенных углеводородов

   Бутан можно получить путем присоединения водорода ($H_2$) по кратным связям в молекулах алкенов или алкинов с четырьмя атомами углерода. Реакция протекает в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt, Pd) при нагревании. В качестве исходного вещества можно использовать, например, бутен-1 ($C_4H_8$).

   $CH_2=CH-CH_2-CH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ} CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$

   Ответ: $C_4H_8 + H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ} C_4H_{10}$

3. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)

   При сплавлении солей карбоновых кислот со щелочью происходит отщепление карбоксильной группы ($ -COO- $) и замещение ее на атом водорода. Чтобы получить бутан ($C_4H_{10}$), нужно взять соль кислоты с пятью атомами углерода, например, пентаноат (валерат) натрия ($C_4H_9COONa$).

   $C_4H_9COONa + NaOH \xrightarrow{t^\circ, CaO} C_4H_{10} + Na_2CO_3$

   Ответ: $C_4H_9COONa + NaOH \xrightarrow{t^\circ} C_4H_{10} + Na_2CO_3$

4. Электролиз по Кольбе

   Электролиз водных растворов солей карбоновых кислот приводит к образованию на аноде алканов с удвоенным числом атомов углерода в радикале. Для синтеза бутана ($C_4H_{10}$) используют соль пропановой (пропионовой) кислоты ($CH_3CH_2COONa$).

   $2CH_3CH_2COONa + 2H_2O \xrightarrow{электролиз} CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 + 2CO_2 \uparrow + H_2 \uparrow + 2NaOH$

   Ответ: $2CH_3CH_2COONa + 2H_2O \xrightarrow{электролиз} C_4H_{10} + 2CO_2 + H_2 + 2NaOH$

5. Гидролиз реактива Гриньяра

   Реактивы Гриньяра (алкилмагнийгалогениды) при взаимодействии с водой или другими соединениями, содержащими подвижный атом водорода, легко гидролизуются с образованием соответствующего алкана. Для получения бутана необходимо использовать бутилмагнийгалогенид, например, бутилмагнийбромид ($C_4H_9MgBr$), который получают из 1-бромбутана и магния.

   1) $C_4H_9Br + Mg \xrightarrow{сухой \ эфир} C_4H_9MgBr$

   2) $C_4H_9MgBr + H_2O \rightarrow C_4H_{10} + Mg(OH)Br$

   Ответ: $C_4H_9MgBr + H_2O \rightarrow C_4H_{10} + Mg(OH)Br$