Номер 70, страница 33 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.70. При хлорировании некоторого алкана получена смесь двух монохлорпроизводных и трёх дихлорпроизводных. Установите возможное строение исходного алкана.

Дано:

Исходное вещество - алкан

Количество изомерных монохлорпроизводных = 2

Количество изомерных дихлорпроизводных = 3

Найти:

Строение исходного алкана - ?

Решение:

Хлорирование алканов является реакцией свободнорадикального замещения. Количество возможных изомерных монохлорпроизводных, образующихся при хлорировании алкана, равно числу типов неэквивалентных атомов водорода в его молекуле.

По условию задачи, при хлорировании алкана образуется два монохлорпроизводных. Следовательно, в молекуле исходного алкана должно быть два типа неэквивалентных атомов водорода. Расмотрим алканы, имеющие симметричное строение, которое уменьшает число типов атомов водорода.

Проверим несколько кандидатов:

1. Пропан ($CH_3-CH_2-CH_3$)

В молекуле пропана есть два типа неэквивалентных атомов водорода: 6 первичных атомов водорода в метильных группах ($CH_3$) и 2 вторичных атома водорода в метиленовой группе ($CH_2$). При его монохлорировании действительно образуются два изомера: 1-хлорпропан и 2-хлорпропан. Это соответствует первому условию задачи.

Теперь проверим количество дихлорпроизводных. При замещении двух атомов водорода на хлор в молекуле пропана возможны следующие изомеры: 1,1-дихлорпропан, 1,2-дихлорпропан, 1,3-дихлорпропан, 2,2-дихлорпропан. Всего образуется четыре изомерных дихлорпроизводных. Это противоречит условию задачи, в котором указано три дихлорпроизводных. Следовательно, пропан не является искомым алканом.

2. Изобутан (2-метилпропан, $(CH_3)_3CH$)

В молекуле изобутана также есть два типа неэквивалентных атомов водорода: 9 первичных атомов водорода в трёх эквивалентных метильных группах и 1 третичный атом водорода у центрального атома углерода ($CH$). При монохлорировании изобутана образуются два изомера: 1-хлор-2-метилпропан и 2-хлор-2-метилпропан. Это соответствует первому условию.

Уравнения реакций монохлорирования:

$(CH_3)_3CH + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} (CH_3)_2CHCH_2Cl + HCl$ (продукт 1: 1-хлор-2-метилпропан)

$(CH_3)_3CH + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} (CH_3)_3CCl + HCl$ (продукт 2: 2-хлор-2-метилпропан)

Проверим количество дихлорпроизводных, которые могут образоваться при дальнейшем хлорировании этих продуктов.

При хлорировании продукта 1 (1-хлор-2-метилпропана, $ (CH_3)_2CHCH_2Cl $) возможны три продукта замещения в зависимости от того, какой атом водорода замещается:

а) Замещение у первого атома углерода: $CHCl_2CH(CH_3)_2$ (1,1-дихлор-2-метилпропан)

б) Замещение у второго атома углерода: $CH_2ClCCl(CH_3)_2$ (1,2-дихлор-2-метилпропан)

в) Замещение в одной из метильных групп: $CH_2ClCH(CH_3)CH_2Cl$ (1,3-дихлор-2-метилпропан)

При хлорировании продукта 2 (2-хлор-2-метилпропана, $ (CH_3)_3CCl $) все 9 атомов водорода в трёх метильных группах эквивалентны. Замещение любого из них приведёт к образованию только одного продукта:

$CH_2ClCCl(CH_3)_2$ (1,2-дихлор-2-метилпропан)

Этот продукт идентичен продукту "б", полученному при хлорировании 1-хлор-2-метилпропана.

Таким образом, общее число уникальных изомерных дихлорпроизводных для изобутана составляет три: 1,1-дихлор-2-метилпропан, 1,2-дихлор-2-метилпропан и 1,3-дихлор-2-метилпропан. Это полностью соответствует условию задачи.

Ответ: Исходный алкан — изобутан (2-метилпропан). Его структурная формула: $CH_3-CH(CH_3)-CH_3$.