Номер 69, страница 33 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.69. Алкан состава ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{14}$ в условиях реакции Коновалова даёт третичное нитропроизводное. Приведите все возможные варианты исходного алкана.

Решение

Общая формула алканов — $C_nH_{2n+2}$. Молекулярная формула $C_6H_{14}$, указанная в задаче, соответствует этой общей формуле при $n=6$.

Реакция Коновалова — это реакция нитрования алканов, как правило, разбавленной азотной кислотой ($HNO_3$) при нагревании. Замещение атома водорода на нитрогруппу ($-NO_2$) происходит преимущественно у наименее гидрированного атома углерода. Реакционная способность атомов водорода в алканах уменьшается в ряду: у третичного атома углерода > у вторичного > у первичного.

По условию задачи, алкан состава $C_6H_{14}$ в результате реакции даёт третичное нитропроизводное. Это означает, что в структуре исходного алкана должен присутствовать третичный атом углерода (то есть атом углерода, связанный с тремя другими атомами углерода).

Следовательно, задача сводится к нахождению всех структурных изомеров гексана ($C_6H_{14}$), которые содержат третичный атом углерода.

Всего существует 5 изомеров гексана. Проанализируем строение каждого из них на наличие третичного атома углерода:

1. н-гексан: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$. Содержит только первичные и вторичные атомы углерода. Не подходит.
2. 2,2-диметилбутан: $CH_3-C(CH_3)_2-CH_2-CH_3$. Содержит четвертичный атом углерода (без атомов водорода), но не имеет третичных. Не подходит.

Следующие три изомера гексана удовлетворяют условию задачи:

2-метилпентан
Структурная формула: $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3$.
Атом углерода в положении 2 является третичным, и при нитровании по этому положению образуется третичное нитропроизводное (2-нитро-2-метилпентан).

3-метилпентан
Структурная формула: $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$.
Атом углерода в положении 3 является третичным, что приводит к образованию третичного нитропроизводного (3-нитро-3-метилпентан).

2,3-диметилбутан
Структурная формула: $CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3$.
Молекула содержит два эквивалентных третичных атома углерода в положениях 2 и 3. Нитрование любого из них даст третичное нитропроизводное (2-нитро-2,3-диметилбутан).

Ответ: возможные варианты исходного алкана: 2-метилпентан, 3-метилпентан, 2,3-диметилбутан.