Номер 75, страница 33 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.75. Запишите схему гидрирования 1,2-диметилциклопропана. Назовите все возможные продукты.

Решение

Гидрирование 1,2-диметилциклопропана — это реакция каталитического присоединения водорода ($H_2$), которая приводит к разрыву напряженного трехчленного цикла и образованию алканов. Реакция протекает при нагревании в присутствии металлических катализаторов, таких как Ni, Pt или Pd.

В молекуле 1,2-диметилциклопропана ($C_5H_{10}$) возможно раскрытие цикла по трем разным C-C связям. Обозначим атомы углерода в цикле: C1 и C2 — атомы, связанные с метильными группами, C3 — атом, не имеющий заместителей (группа $CH_2$).

• Связь C1–C2 (между двумя замещенными атомами углерода).
• Связь C1–C3 (между замещенным и незамещенным атомами углерода).
• Связь C2–C3 (также между замещенным и незамещенным атомами углерода).

Разрыв связей C1–C3 и C2–C3 приводит к образованию одного и того же продукта. Таким образом, существует два возможных направления реакции.

Запишите схему гидрирования 1,2-диметилциклопропана

Схема реакции включает два возможных пути, приводящих к двум разным продуктам.

1. Разрыв связи между замещенным и незамещенным атомами углерода (C1–C3 или C2–C3).

Этот путь является основным, так как, согласно правилу, разрыв цикла происходит по наименее замещенной связи. Присоединение водорода по этой связи приводит к образованию 2-метилбутана.

1,2-диметилциклопропан $+ H_2 \xrightarrow{кат., t^\circ} \text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_3$

2. Разрыв связи между двумя замещенными атомами углерода (C1–C2).

Этот путь является побочным, так как разрывается наиболее замещенная и стерически затрудненная связь. Продуктом реакции в этом случае является пентан.

1,2-диметилциклопропан $+ H_2 \xrightarrow{кат., t^\circ} \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3$

Таким образом, общая схема гидрирования представляет собой образование смеси продуктов:

1,2-диметилциклопропан $+ H_2 \xrightarrow{кат., t^\circ}$ 2-метилбутан (преимущественно) + пентан

Ответ: Схема гидрирования 1,2-диметилциклопропана включает два параллельных процесса, приводящих к образованию 2-метилбутана и пентана:
1,2-диметилциклопропан $+ H_2 \xrightarrow{кат., t^\circ} \text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_3$
1,2-диметилциклопропан $+ H_2 \xrightarrow{кат., t^\circ} \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3$

Назовите все возможные продукты

В результате реакции гидрирования 1,2-диметилциклопропана образуется смесь двух изомерных алканов состава $C_5H_{12}$:

1. 2-метилбутан (тривиальное название – изопентан). Структурная формула: $\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_3$.
2. Пентан (тривиальное название – н-пентан, нормальный пентан). Структурная формула: $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3$.

Ответ: Все возможные продукты гидрирования 1,2-диметилциклопропана – это 2-метилбутан и пентан.