Номер 81, страница 35 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.81. Как может быть устроено соединение, описываемое общей формулой ${\mathrm{C}}_{\mathrm{n}}{\mathrm{H}}_{2\mathrm{n}}$ и содержащее два цикла?

Общая формула $C_n H_{2n}$ соответствует углеводородам, имеющим одну степень ненасыщенности. Степень ненасыщенности (индекс дефицита водорода) для углеводорода с формулой $C_a H_b$ рассчитывается по формуле: $IDH = (2a + 2 - b) / 2$.

Для соединения с общей формулой $C_n H_{2n}$ степень ненасыщенности равна: $IDH = (2n + 2 - 2n) / 2 = 1$.

Степень ненасыщенности, равная 1, означает, что в молекуле присутствует либо одна двойная связь (как в алкенах), либо один цикл (как в циклоалканах).

Однако в условии задачи указано, что соединение должно содержать два цикла. Каждое образование цикла в молекуле из ациклического предшественника эквивалентно потере двух атомов водорода и увеличивает степень ненасыщенности на единицу. Таким образом, соединение с двумя циклами (бициклическое соединение) должно иметь степень ненасыщенности, равную 2. Общая формула для таких углеводородов — $C_n H_{2n-2}$. К ним относятся все ковалентно связанные бициклические системы:

• Спироциклические соединения, где циклы имеют один общий атом (например, спиропентан $C_5H_8$).
• Конденсированные (слитые) циклы, где циклы имеют два общих соседних атома (например, декалин $C_{10}H_{18}$).
• Мостиковые соединения, где циклы имеют два общих удаленных друг от друга атома (например, норборнан $C_7H_{12}$).
• Соединения с изолированными циклами, соединенными простой связью (например, бициклопропил $C_6H_{10}$).

Все перечисленные типы структур не соответствуют заданной в условии формуле $C_n H_{2n}$.

Противоречие между формулой ($IDH = 1$) и строением (2 цикла, что требует $IDH = 2$) можно разрешить, если предположить, что циклы не связаны друг с другом ковалентными связями, а образуют единую молекулу за счет механической, а не химической связи. Такие молекулы относятся к классу механически сцепленных молекул.

Примером такого соединения является катенан. Катенан — это молекулярная архитектура, состоящая из двух или более макроциклов, сцепленных друг с другом по принципу звеньев в цепи.

Рассмотрим катенан, состоящий из двух циклоалкановых колец. Пусть первое кольцо имеет формулу $C_x H_{2x}$ (соответствует классу циклоалканов), а второе — $C_y H_{2y}$. Поскольку кольца не связаны ковалентно, при их механическом сцеплении не происходит потери атомов. Суммарная формула полученного катенана будет $C_x H_{2x} + C_y H_{2y} = C_{x+y}H_{2(x+y)}$. Если обозначить общее число атомов углерода как $n = x+y$, то общая формула соединения будет $C_n H_{2n}$. При этом такое соединение является единой молекулой и содержит два цикла.

Ответ: Соединение, описываемое общей формулой $C_n H_{2n}$ и содержащее два цикла, может быть устроено как катенан — молекула, состоящая из двух циклоалкановых колец, которые механически сцеплены друг с другом, как звенья цепи, но не связаны между собой ковалентными связями.