Номер 87, страница 38 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.87. Приведите структурные формулы всех алкенов, содержащих 6 атомов углерода, для которых: а) возможна цис-тронс-изомерия; б) невозможна цис-тронс-изомерия. Дайте этим алкенам систематические названия.

Решение

Общая формула алкенов с шестью атомами углерода — $C_6H_{12}$. Структурные изомеры этих алкенов можно разделить на две группы в зависимости от возможности существования у них цис-транс-изомеров.

Цис-транс (геометрическая) изомерия возможна для алкенов, у которых каждый из двух атомов углерода при двойной связи ($C=C$) соединен с двумя различными атомами или группами атомов (радикалами). Для состава $C_6H_{12}$ этому условию удовлетворяют четыре алкена:

1. Гексен-2. У атома $C_2$ заместители — $H$ и $CH_3$; у атома $C_3$ — $H$ и $C_3H_7$ (пропил). Все заместители у каждого атома различны.
Структурная формула: $CH_3-CH=CH-CH_2-CH_2-CH_3$

2. Гексен-3. У атома $C_3$ заместители — $H$ и $C_2H_5$ (этил); у атома $C_4$ — $H$ и $C_2H_5$ (этил).
Структурная формула: $CH_3-CH_2-CH=CH-CH_2-CH_3$

3. 3-Метилпентен-2. У атома $C_2$ заместители — $H$ и $CH_3$; у атома $C_3$ — $CH_3$ и $C_2H_5$ (этил).
Структурная формула: $CH_3-CH=C(CH_3)-CH_2-CH_3$

4. 4-Метилпентен-2. У атома $C_2$ заместители — $H$ и $CH_3$; у атома $C_3$ — $H$ и $(CH_3)_2CH$ (изопропил).
Структурная формула: $CH_3-CH=CH-CH(CH_3)_2$

Ответ: Алкены состава $C_6H_{12}$, для которых возможна цис-транс-изомерия:
1. Гексен-2: $CH_3-CH=CH-CH_2-CH_2-CH_3$
2. Гексен-3: $CH_3-CH_2-CH=CH-CH_2-CH_3$
3. 3-Метилпентен-2: $CH_3-CH=C(CH_3)-CH_2-CH_3$
4. 4-Метилпентен-2: $CH_3-CH=CH-CH(CH_3)_2$

Цис-транс-изомерия невозможна, если хотя бы один из атомов углерода при двойной связи имеет два одинаковых заместителя. Чаще всего это два атома водорода (в случае концевой двойной связи) или две одинаковые алкильные группы. Для состава $C_6H_{12}$ этому условию удовлетворяют девять алкенов:

1. Гексен-1. У первого атома углерода ($C_1$) два одинаковых заместителя — атомы водорода.
Структурная формула: $CH_2=CH-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$

2. 2-Метилпентен-1. У $C_1$ два атома водорода.
Структурная формула: $CH_2=C(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3$

3. 3-Метилпентен-1. У $C_1$ два атома водорода.
Структурная формула: $CH_2=CH-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$

4. 4-Метилпентен-1. У $C_1$ два атома водорода.
Структурная формула: $CH_2=CH-CH_2-CH(CH_3)_2$

5. 2-Этилбутен-1. У $C_1$ два атома водорода.
Структурная формула: $CH_2=C(CH_2CH_3)-CH_2CH_3$

6. 2-Метилпентен-2. У второго атома углерода ($C_2$) два одинаковых заместителя — метильные группы ($CH_3$).
Структурная формула: $CH_3-C(CH_3)=CH-CH_2-CH_3$

7. 3,3-Диметилбутен-1. У $C_1$ два атома водорода.
Структурная формула: $CH_2=CH-C(CH_3)_3$

8. 2,3-Диметилбутен-1. У $C_1$ два атома водорода.
Структурная формула: $CH_2=C(CH_3)-CH(CH_3)_2$

9. 2,3-Диметилбутен-2. У каждого из атомов углерода при двойной связи ($C_2$ и $C_3$) по два одинаковых заместителя — метильные группы ($CH_3$).
Структурная формула: $CH_3-C(CH_3)=C(CH_3)-CH_3$

Ответ: Алкены состава $C_6H_{12}$, для которых невозможна цис-транс-изомерия:
1. Гексен-1: $CH_2=CH-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$
2. 2-Метилпентен-1: $CH_2=C(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3$
3. 3-Метилпентен-1: $CH_2=CH-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$
4. 4-Метилпентен-1: $CH_2=CH-CH_2-CH(CH_3)_2$
5. 2-Этилбутен-1: $CH_2=C(CH_2CH_3)-CH_2CH_3$
6. 2-Метилпентен-2: $CH_3-C(CH_3)=CH-CH_2-CH_3$
7. 3,3-Диметилбутен-1: $CH_2=CH-C(CH_3)_3$
8. 2,3-Диметилбутен-1: $CH_2=C(CH_3)-CH(CH_3)_2$
9. 2,3-Диметилбутен-2: $CH_3-C(CH_3)=C(CH_3)-CH_3$