Номер 92, страница 38 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.92. Руководствуясь правилом Марковникова, определите продукты реакций гидратации следующих алкенов: а) пропен; б) бутен-1; в) 2-метилбутен-1; г) циклопентен; д) бутен-2; е) З-этилгексен-2.

Решение

Реакция гидратации алкенов — это реакция присоединения молекулы воды к алкену по двойной связи, которая обычно протекает в кислой среде (в присутствии катализатора, например, серной или ортофосфорной кислоты). Присоединение к несимметричным алкенам происходит в соответствии с правилом Марковникова.

Правило Марковникова: При присоединении полярных молекул типа $HX$ (в данном случае $H-OH$) к несимметричным алкенам атом водорода присоединяется к более гидрогенизированному (имеющему большее число атомов водорода) атому углерода при двойной связи, а группа $X$ (в данном случае $OH$) — к менее гидрогенизированному.

а) пропен

Пропен ($CH_3-CH=CH_2$) является несимметричным алкеном. В двойной связи атом углерода $C_1$ связан с двумя атомами водорода, а атом $C_2$ — с одним. Согласно правилу Марковникова, атом водорода из молекулы воды присоединится к $C_1$, а гидроксогруппа ($OH$) — к $C_2$.

$CH_3-CH=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3-CH(OH)-CH_3$

Основным продуктом реакции является пропанол-2.

Ответ: пропанол-2.

б) бутен-1

Бутен-1 ($CH_3-CH_2-CH=CH_2$) — несимметричный алкен. Атом $C_1$ в двойной связи имеет два атома водорода, а $C_2$ — один. Водород присоединяется к $C_1$, а группа $OH$ — к $C_2$.

$CH_3-CH_2-CH=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_3$

Основным продуктом реакции является бутанол-2.

Ответ: бутанол-2.

в) 2-метилбутен-1

2-метилбутен-1 ($CH_2=C(CH_3)-CH_2-CH_3$) — несимметричный алкен. Атом $C_1$ связан с двумя атомами водорода, а атом $C_2$ не связан с атомами водорода. Водород присоединяется к $C_1$, а группа $OH$ — к $C_2$.

$CH_2=C(CH_3)-CH_2-CH_3 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3-C(OH)(CH_3)-CH_2-CH_3$

Основным продуктом реакции является 2-метилбутанол-2.

Ответ: 2-метилбутанол-2.

г) циклопентен

Циклопентен — симметричный циклический алкен. Оба атома углерода при двойной связи ($=CH-CH=$) являются вторичными и связаны с одним атомом водорода каждый. Правило Марковникова в данном случае неприменимо, так как присоединение к любому из этих атомов приводит к образованию одного и того же продукта.

$C_5H_8 + H_2O \xrightarrow{H^+} C_5H_9OH$

Продуктом реакции является циклопентанол.

Ответ: циклопентанол.

д) бутен-2

Бутен-2 ($CH_3-CH=CH-CH_3$) является симметричным алкеном. Оба атома углерода при двойной связи ($C_2$ и $C_3$) связаны с одним атомом водорода. Как и в предыдущем случае, правило Марковникова не применяется, и присоединение воды к любому из этих атомов углерода даёт один и тот же продукт.

$CH_3-CH=CH-CH_3 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_3$

Продуктом реакции является бутанол-2.

Ответ: бутанол-2.

е) 3-этилгексен-2

3-этилгексен-2 ($CH_3-CH=C(C_2H_5)-CH_2-CH_2-CH_3$) — несимметричный алкен. Атом углерода $C_2$ при двойной связи связан с одним атомом водорода, а атом $C_3$ (третичный) не связан с атомами водорода. Согласно правилу Марковникова, атом водорода присоединится к $C_2$, а гидроксогруппа — к $C_3$.

$CH_3-CH=C(C_2H_5)-(CH_2)_2-CH_3 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3-CH_2-C(OH)(C_2H_5)-(CH_2)_2-CH_3$

Основным продуктом реакции является 3-этилгексанол-3.

Ответ: 3-этилгексанол-3.