Номер 93, страница 38 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.93. Какой алкен вступил в реакцию гидратации, если в ходе реакции образовался: а) бутанол-2; б) этанол; в) 2-метилпропанол-2; г) циклогексанол; б) 2-метилбутанол-2; е) 1-метилциклопентанол.

Реакция гидратации алкенов — это присоединение молекулы воды к алкену по месту двойной связи в присутствии кислотного катализатора (например, серной или фосфорной кислоты). Эта реакция протекает в соответствии с правилом Марковникова: атом водорода присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода при двойной связи, а гидроксогруппа (–OH) — к менее гидрогенизированному.

Чтобы определить исходный алкен, нужно мысленно провести обратную реакцию — дегидратацию спирта, то есть отщепление молекулы воды (–OH группы и атома водорода от соседнего атома углерода) с образованием двойной связи.

Решение

Структурная формула бутанола-2: $CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3$. Гидроксогруппа находится у второго атома углерода. Для образования этого спирта путем гидратации, двойная связь в исходном алкене должна была включать этот второй атом углерода. Возможны два исходных алкена:

1. Бут-1-ен. При гидратации бут-1-ена ($CH_2=CH-CH_2-CH_3$) по правилу Марковникова атом водорода присоединяется к первому атому углерода, а группа –OH — ко второму, образуя бутанол-2.
$CH_2=CH-CH_2-CH_3 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3$

2. Бут-2-ен. Гидратация симметричного алкена бут-2-ена ($CH_3-CH=CH-CH_3$) также приводит к образованию бутанола-2, так как в результате присоединения воды к любому из атомов углерода при двойной связи образуется одно и то же вещество.
$CH_3-CH=CH-CH_3 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3$

Ответ: бут-1-ен или бут-2-ен.

Решение

Структурная формула этанола: $CH_3-CH_2-OH$. Это двухуглеродный спирт. Единственный алкен с двумя атомами углерода — это этен. При гидратации этена образуется этанол.

$CH_2=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3-CH_2-OH$

Ответ: этен.

Решение

Структурная формула 2-метилпропанола-2: $(CH_3)_3C-OH$. Это третичный спирт. Для его получения гидроксогруппа должна присоединиться к третичному атому углерода, у которого нет атомов водорода. Исходным алкеном является 2-метилпропен (изобутилен).

$CH_2=C(CH_3)_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} (CH_3)_3C-OH$

Согласно правилу Марковникова, водород присоединяется к первому атому углерода ($CH_2$), а –OH группа — ко второму, не содержащему водорода.

Ответ: 2-метилпропен.

Решение

Структурная формула циклогексанола представляет собой шестичленный цикл с одной –OH группой. Для его получения необходим циклический алкен с шестью атомами углерода в цикле — циклогексен. Гидратация двойной связи в циклогексене приводит к образованию циклогексанола. Так как циклогексен является симметричным алкеном, присоединение воды дает единственный продукт.

Ответ: циклогексен.

Решение

Структурная формула 2-метилбутанола-2: $CH_3-C(OH)(CH_3)-CH_2-CH_3$. Это третичный спирт. –OH группа находится у второго атома углерода. Для получения этого спирта двойная связь в исходном алкене должна включать второй атом углерода. Следовательно, возможны два исходных алкена:

1. 2-метилбут-1-ен ($CH_2=C(CH_3)-CH_2-CH_3$). При его гидратации по правилу Марковникова водород присоединится к $C_1$, а –OH группа к $C_2$, образуя 2-метилбутанол-2.
$CH_2=C(CH_3)-CH_2-CH_3 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3-C(OH)(CH_3)-CH_2-CH_3$

2. 2-метилбут-2-ен ($CH_3-C(CH_3)=CH-CH_3$). При его гидратации по правилу Марковникова водород присоединится к $C_3$, а –OH группа к $C_2$, также образуя 2-метилбутанол-2.
$CH_3-C(CH_3)=CH-CH_3 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3-C(OH)(CH_3)-CH_2-CH_3$

Ответ: 2-метилбут-1-ен или 2-метилбут-2-ен.

Решение

Структурная формула 1-метилциклопентанола: третичный спирт, где –OH группа и метильная группа присоединены к одному атому углерода в пятичленном цикле. Для получения этого спирта двойная связь должна включать этот атом углерода. Возможны два исходных алкена:

1. 1-метилциклопентен. Двойная связь находится внутри цикла между $C_1$ и $C_2$. При гидратации по правилу Марковникова водород присоединяется к $C_2$ (имеет 1 атом H), а –OH группа к $C_1$ (не имеет атомов H), образуя 1-метилциклопентанол.

2. Метилиденциклопентан. Двойная связь является экзоциклической (вне цикла), между $C_1$ цикла и углеродом метиленовой группы. При гидратации по правилу Марковникова водород присоединяется к метиленовой группе ($CH_2$), а –OH группа к $C_1$ цикла, образуя 1-метилциклопентанол.

Ответ: 1-метилциклопентен или метилиденциклопентан.