Номер 95, страница 39 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.95. Приведите уравнения реакций, с помощью которых бутен-2 можно получить из: а) спирта; б) монохлоралкана; в) дибромалкана.

Решение

Бутен-2 ($CH_3-CH=CH-CH_3$) является представителем непредельных углеводородов — алкенов. Существует несколько лабораторных способов его получения из различных классов органических соединений.

а) Получение из спирта

Бутен-2 можно получить из вторичного спирта бутанола-2 путем внутримолекулярной дегидратации (отщепления молекулы воды). Реакция проводится при нагревании спирта с водоотнимающим средством, например, с концентрированной серной кислотой. Процесс подчиняется правилу Зайцева: атом водорода отщепляется от соседнего наименее гидрированного атома углерода. В бутаноле-2 у второго атома углерода есть два соседних: первый ($CH_3$) и третий ($CH_2$). Третий атом углерода является наименее гидрированным, поэтому двойная связь образуется преимущественно между вторым и третьим атомами, что приводит к образованию бутена-2.

$CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3 \xrightarrow{H_2SO_4(конц.), t > 140°C} CH_3-CH=CH-CH_3 + H_2O$

Ответ: Уравнение реакции: $CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3 \xrightarrow{H_2SO_4(конц.), t > 140°C} CH_3-CH=CH-CH_3 + H_2O$.

б) Получение из монохлоралкана

Бутен-2 получают из 2-хлорбутана реакцией дегидрогалогенирования, то есть отщепления молекулы хлороводорода ($HCl$). Для этого 2-хлорбутан нагревают со спиртовым раствором щелочи (например, $KOH$). Эта реакция также протекает в соответствии с правилом Зайцева, что делает бутен-2 основным продуктом реакции.

$CH_3-CHCl-CH_2-CH_3 + KOH \xrightarrow{C_2H_5OH, t} CH_3-CH=CH-CH_3 + KCl + H_2O$

Ответ: Уравнение реакции: $CH_3-CHCl-CH_2-CH_3 + KOH \xrightarrow{C_2H_5OH, t} CH_3-CH=CH-CH_3 + KCl + H_2O$.

в) Получение из дибромалкана

Бутен-2 можно синтезировать из вицинального дибромалкана — 2,3-дибромбутана. Реакция заключается в дегалогенировании (отщеплении двух атомов галогена) при действии двухвалентного активного металла, обычно цинка или магния, при нагревании. Металл забирает атомы брома от соседних атомов углерода, между которыми образуется двойная связь.

$CH_3-CHBr-CHBr-CH_3 + Zn \xrightarrow{t} CH_3-CH=CH-CH_3 + ZnBr_2$

Ответ: Уравнение реакции: $CH_3-CHBr-CHBr-CH_3 + Zn \xrightarrow{t} CH_3-CH=CH-CH_3 + ZnBr_2$.