Номер 85, страница 38 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.85. Почему алкены более реакционноспособны, чем алканы? В какие реакции алкены вступают, а алканы нет?

Почему алкены более реакционноспособны, чем алканы?

Реакционная способность органических соединений определяется особенностями их строения, в первую очередь типом химических связей.

Молекулы алканов содержат только одинарные, очень прочные и малополярные сигма-связи ($C-C$ и $C-H$). Электроны этих $\sigma$-связей равномерно распределены между атомами углерода и водорода и прочно удерживаются. Эти связи трудно разорвать, что обуславливает химическую инертность алканов. Для них характерны реакции замещения, идущие по радикальному механизму в жестких условиях (например, при УФ-облучении или высокой температуре).

В молекулах алкенов, помимо одинарных $\sigma$-связей, присутствует одна двойная связь ($C=C$). Эта двойная связь состоит из одной прочной $\sigma$-связи и одной менее прочной $\pi$-связи. Электронное облако $\pi$-связи расположено над и под плоскостью молекулы, где находятся $\sigma$-связи. Такое расположение делает электроны $\pi$-связи более доступными для атаки реагентами, особенно электрофилами (частицами, имеющими дефицит электронов). Энергия разрыва $\pi$-связи (около $272 \text{ кДж/моль}$) значительно меньше энергии разрыва $\sigma$-связи (около $348 \text{ кДж/моль}$). Поэтому $\pi$-связь легко разрывается, и алкены вступают в реакции присоединения. Наличие этой подвижной и легко разрываемой $\pi$-связи является главной причиной высокой реакционной способности алкенов по сравнению с алканами.

Ответ: Алкены более реакционноспособны, чем алканы, из-за наличия в их молекулах двойной связи ($C=C$), которая содержит одну менее прочную и легкодоступную для атаки реагентами $\pi$-связь. Алканы содержат только прочные $\sigma$-связи, которые трудно разорвать.

В какие реакции алкены вступают, а алканы нет?

Различие в строении определяет и различие в химических свойствах. Для алкенов, в отличие от алканов, характерны реакции, идущие с разрывом $\pi$-связи.

Алкены вступают в следующие типы реакций, которые не свойственны алканам:

1. Реакции присоединения (электрофильного присоединения). Это наиболее характерные реакции для алкенов. Происходит разрыв $\pi$-связи и присоединение атомов или групп атомов реагента к атомам углерода, связанным двойной связью.
   • Галогенирование (присоединение галогенов $Cl_2, Br_2$):
     $ \text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{Br}_2 \rightarrow \text{CH}_2\text{Br}-\text{CH}_2\text{Br} $
     Эта реакция является качественной на двойную связь (обесцвечивание бромной воды).
   • Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов $HCl, HBr, HI$):
     $ \text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{HBr} \rightarrow \text{CH}_3-\text{CH}_2\text{Br} $
   • Гидратация (присоединение воды в присутствии кислотного катализатора):
     $ \text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{H}^+} \text{CH}_3-\text{CH}_2\text{OH} $
   • Гидрирование (присоединение водорода на катализаторах Ni, Pt, Pd). Алканы являются продуктами гидрирования алкенов, но сами в реакцию присоединения водорода не вступают.
     $ \text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{H}_2 \xrightarrow{\text{Ni}, t^\circ} \text{CH}_3-\text{CH}_3 $
2. Реакции окисления. Алкены легко окисляются, в то время как алканы устойчивы к действию большинства окислителей.
   • Мягкое окисление (реакция Вагнера) — реакция с холодным водным раствором перманганата калия ($KMnO_4$). Приводит к образованию двухатомных спиртов (гликолей) и является качественной реакцией на двойную связь (обесцвечивание фиолетового раствора).
     $ 3\text{CH}_2=\text{CH}_2 + 2\text{KMnO}_4 + 4\text{H}_2\text{O} \rightarrow 3\text{HOCH}_2-\text{CH}_2\text{OH} + 2\text{MnO}_2\downarrow + 2\text{KOH} $
   • Жесткое окисление — при действии сильных окислителей (например, горячего раствора $KMnO_4$ в кислой среде) происходит полный разрыв двойной связи с образованием кетонов, карбоновых кислот или $CO_2$.
3. Реакция полимеризации. Молекулы алкенов способны соединяться друг с другом, образуя длинные цепи — полимеры. Эта реакция невозможна для алканов.
   $ n(\text{CH}_2=\text{CH}_2) \xrightarrow{\text{кат., p, t}^\circ} (-\text{CH}_2-\text{CH}_2-)_n $ (полиэтилен)

Ответ: В отличие от алканов, алкены вступают в реакции присоединения (галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация, гидрирование), реакции окисления (в том числе качественную реакцию Вагнера) и реакции полимеризации.