Номер 84, страница 35 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.84. Углеводород X имеет при нормальных условиях плотность 2,5 г/л, не обесцвечивает раствор перманганата калия, а при каталитическом гидрировании даёт смесь двух изомеров. Определите структуру углеводорода X.

Дано:

Найти:

Структуру углеводорода X.

Решение:

1. Определим молярную массу углеводорода X. При нормальных условиях (н.у.) молярный объем любого газа ($V_m$) составляет 22,4 л/моль. Молярная масса ($M$) связана с плотностью ($\rho$) и молярным объемом соотношением:

$M = \rho \cdot V_m$

Подставим известные значения:

$M(X) = 2,5 \text{ г/л} \cdot 22,4 \text{ л/моль} = 56 \text{ г/моль}$

2. Установим молекулярную формулу углеводорода X. Общая формула углеводорода — $C_n H_m$. Его молярная масса вычисляется как $M = 12 \cdot n + 1 \cdot m$.

$12n + m = 56$

Проверим возможные значения n (число атомов углерода):

• Если n=1, $m = 56 - 12 = 44$ (невозможно).
• Если n=2, $m = 56 - 24 = 32$ (невозможно).
• Если n=3, $m = 56 - 36 = 20$ (невозможно).
• Если n=4, $m = 56 - 48 = 8$. Молекулярная формула — $C_4H_8$.
• Если n=5, $m = 56 - 60 = -4$ (невозможно).

Таким образом, молекулярная формула углеводорода X — $C_4H_8$.

3. Определим класс углеводорода. Общая формула $C_nH_{2n}$ соответствует алкенам или циклоалканам. По условию, углеводород X не обесцвечивает водный раствор перманганата калия ($KMnO_4$). Это качественная реакция (реакция Вагнера) на наличие кратных (двойных или тройных) связей. Поскольку реакция не протекает, в молекуле X отсутствуют кратные связи. Следовательно, углеводород X относится к классу циклоалканов.

4. Проанализируем продукты реакции гидрирования. Каталитическое гидрирование (присоединение $H_2$ в присутствии катализатора, например, Ni, Pt) циклоалканов приводит к разрыву цикла и образованию соответствующего алкана. Для $C_4H_8$ продуктом гидрирования будет алкан с формулой $C_4H_{10}$.

Алкан состава $C_4H_{10}$ имеет два структурных изомера:

• н-бутан: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$
• изобутан (2-метилпропан): $CH_3-CH(CH_3)-CH_3$

По условию, при гидрировании X образуется смесь этих двух изомеров. Рассмотрим возможные изомеры циклоалканов состава $C_4H_8$:

• Циклобутан. В его молекуле все четыре связи C-C в цикле равноценны. При разрыве любой из них образуется только один продукт — н-бутан. Это не соответствует условию задачи.
• Метилциклопропан. В трехчленном цикле этой молекулы связи C-C неэквивалентны. Гидрирование может происходить с разрывом разных связей:

а) При разрыве связи между метилзамещенным и незамещенным атомами углерода (C1-C2 или C1-C3) образуется н-бутан.

б) При разрыве связи между двумя незамещенными атомами углерода (C2-C3) образуется изобутан (2-метилпропан).

Таким образом, гидрирование метилциклопропана дает смесь двух изомеров, что полностью согласуется с условием задачи.

Ответ: Искомый углеводород X — это метилциклопропан. Его структурная формула:

 CH₂ / \CH — CH₂|CH₃