Номер 66, страница 32 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.66. Предложите последовательность реакций, с помощью которой из метана можно получить 2-метилпропан. Назовите все промежуточные продукты.

Для получения 2-метилпропана из метана можно предложить следующую последовательность химических превращений, основанную на удлинении углеродной цепи с помощью реакции Вюрца и последующей изомеризации.

Решение

1. Получение хлорметана из метана.
Первым шагом является введение в молекулу метана функциональной группы, которая позволит в дальнейшем удлинять углеродную цепь. Для этого проведем реакцию свободно-радикального хлорирования метана под действием ультрафиолетового излучения.
Уравнение реакции:
$CH_4 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3Cl + HCl$
Промежуточный продукт: хлорметан.

2. Получение этана из хлорметана (реакция Вюрца).
Для удлинения углеродной цепи используем реакцию Вюрца, обработав хлорметан металлическим натрием. В результате происходит объединение двух метильных радикалов и образование этана.
Уравнение реакции:
$2CH_3Cl + 2Na \rightarrow CH_3-CH_3 + 2NaCl$
Промежуточный продукт: этан.

3. Получение хлорэтана из этана.
Аналогично первому шагу, проводим хлорирование полученного этана для введения функциональной группы, необходимой для следующей стадии синтеза.
Уравнение реакции:
$CH_3-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CH_2Cl + HCl$
Промежуточный продукт: хлорэтан.

4. Получение н-бутана из хлорэтана (реакция Вюрца).
Снова используем реакцию Вюрца для удлинения цепи. Две молекулы хлорэтана реагируют с натрием, образуя н-бутан (бутан нормального строения).
Уравнение реакции:
$2CH_3-CH_2Cl + 2Na \rightarrow CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 + 2NaCl$
Промежуточный продукт: н-бутан.

5. Изомеризация н-бутана в 2-метилпропан.
На заключительном этапе необходимо преобразовать линейную структуру н-бутана в разветвленную. Это достигается путем каталитической изомеризации в присутствии хлорида алюминия ($AlCl_3$) при нагревании.
Уравнение реакции:
$CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 \xrightarrow{AlCl_3, t^\circ} CH_3-CH(CH_3)-CH_3$
Конечный продукт: 2-метилпропан (изобутан).

Ответ:
Последовательность реакций для получения 2-метилпропана из метана:
$CH_4 \xrightarrow{Cl_2, h\nu} CH_3Cl \xrightarrow{+2Na} C_2H_6 \xrightarrow{Cl_2, h\nu} C_2H_5Cl \xrightarrow{+2Na} C_4H_{10}\text{ (н-бутан)} \xrightarrow{AlCl_3, t^\circ} C_4H_{10}\text{ (2-метилпропан)}$
Промежуточные продукты: хлорметан, этан, хлорэтан, н-бутан.