Номер 58, страница 32 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.58. Почему реакцию Вюрца не применяют для синтеза алканов с нечётным количеством атомов углерода в главной цепи?

Решение

Реакция Вюрца — это метод синтеза симметричных алканов путем взаимодействия галогеналканов с металлическим натрием. В общем виде реакция, в которой используется один вид галогеналкана ($R-X$), выглядит так:

$2R-X + 2Na \rightarrow R-R + 2NaX$

В результате этой реакции образуется новый алкан ($R-R$), углеродная цепь которого состоит из двух одинаковых алкильных радикалов ($R$). Следовательно, итоговый продукт всегда будет содержать четное число атомов углерода. Например, при синтезе из хлорэтана ($C_2H_5Cl$) получается бутан ($C_4H_{10}$):

$2CH_3-CH_2Cl + 2Na \rightarrow CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 + 2NaCl$

Для того чтобы синтезировать алкан с нечетным числом атомов углерода, теоретически можно было бы использовать смесь двух разных галогеналканов ($R_1-X$ и $R_2-X$). Например, для получения пропана ($C_3H_8$) можно взять смесь хлорметана ($CH_3Cl$) и хлорэтана ($CH_3CH_2Cl$).

Проблема заключается в том, что в реакционной смеси будут протекать три параллельные реакции:

1. Взаимодействие двух молекул хлорметана с образованием этана ($C_2H_6$):

$2CH_3Cl + 2Na \rightarrow CH_3-CH_3 + 2NaCl$

2. Взаимодействие двух молекул хлорэтана с образованием бутана ($C_4H_{10}$):

$2CH_3CH_2Cl + 2Na \rightarrow CH_3CH_2CH_2CH_3 + 2NaCl$

3. Перекрестная реакция между хлорметаном и хлорэтаном с образованием целевого продукта — пропана ($C_3H_8$):

$CH_3Cl + CH_3CH_2Cl + 2Na \rightarrow CH_3CH_2CH_3 + 2NaCl$

Таким образом, в результате синтеза образуется смесь трех разных алканов (этана, пропана и бутана). Разделить такую смесь крайне затруднительно, поскольку физические свойства (в частности, температуры кипения) этих веществ близки. Из-за образования побочных продуктов выход целевого алкана с нечетным числом атомов углерода оказывается очень низким, что делает данный метод нецелесообразным с препаративной точки зрения.

Ответ: Реакцию Вюрца не применяют для синтеза алканов с нечетным количеством атомов углерода, так как для этого необходимо использовать смесь двух разных галогеналканов. Это приводит к образованию смеси трех различных алканов в качестве продуктов реакции (двух симметричных и одного несимметричного). Разделение такой смеси является сложной задачей, а выход целевого продукта оказывается низким, что делает метод непрактичным.