Номер 80, страница 96 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.80. При окислении циклического спирта массой 62,4 г подкисленным раствором дихромата калия образовался кетон массой 51,98 г. Выход составил 85% от теоретического. Определите молекулярную формулу спирта, составьте структурные формулы возможных изомеров и запишите уравнения реакций их окисления.

Дано:

m_спирта = 62,4 г
m_{кетона, практическая} = 51,98 г
η (выход) = 85% или 0,85

Найти:

Молекулярную формулу спирта
Структурные формулы возможных изомеров
Уравнения реакций их окисления

Решение:

Определите молекулярную формулу спирта

При окислении циклического спирта образуется кетон, это означает, что исходный спирт является вторичным.Общая формула предельного одноатомного циклического спирта (циклоалканола) - $C_n H_{2n}O$.При его окислении образуется соответствующий кетон (циклоалканон) с общей формулой $C_n H_{2n-2}O$.

Сначала найдем теоретическую массу кетона, которая могла бы получиться при 100% выходе реакции:
$\eta = \frac{m_{практ.}}{m_{теор.}}$
$m_{теор.} = \frac{m_{практ.}}{\eta} = \frac{51,98 \text{ г}}{0,85} \approx 61,153 \text{ г}$

Схема реакции: $C_n H_{2n}O \rightarrow C_n H_{2n-2}O$.
Соотношение количеств вещества спирта и теоретического количества кетона равно 1:1.
$\nu(C_n H_{2n}O) = \nu(C_n H_{2n-2}O)$

Молярная масса спирта: $M(C_n H_{2n}O) = 12n + 2n + 16 = (14n + 16)$ г/моль.
Молярная масса кетона: $M(C_n H_{2n-2}O) = 12n + (2n-2) + 16 = (14n + 14)$ г/моль.

Составим пропорцию, используя формулу $\nu = \frac{m}{M}$:
$\frac{m_{спирта}}{M_{спирта}} = \frac{m_{кетона, теор.}}{M_{кетона}}$
$\frac{62,4}{14n + 16} = \frac{61,153}{14n + 14}$
Решим уравнение относительно n:
$62,4 \cdot (14n + 14) = 61,153 \cdot (14n + 16)$
$873,6n + 873,6 = 856,142n + 978,448$
$873,6n - 856,142n = 978,448 - 873,6$
$17,458n = 104,848$
$n = \frac{104,848}{17,458} \approx 6$
Следовательно, в молекуле спирта 6 атомов углерода.

Ответ: Молекулярная формула спирта $C_6H_{12}O$.

составьте структурные формулы возможных изомеров

Возможными структурными изомерами вторичных циклических спиртов с формулой $C_6H_{12}O$ являются циклоалканолы с разным размером цикла и положением алкильных заместителей. Основные из них:
1. Циклогексанол
2. 2-Метилциклопентанол
3. 3-Метилциклопентанол
4. 2-Этилциклобутанол
5. 3-Этилциклобутанол

Ответ: Возможные изомеры: циклогексанол ($C_6H_{11}OH$), 2-метилциклопентанол ($CH_3C_5H_8OH$), 3-метилциклопентанол ($CH_3C_5H_8OH$) и другие.

запишите уравнения реакций их окисления

Уравнения реакций окисления для основных изомеров подкисленным раствором дихромата калия. Окисление вторичных спиртов приводит к образованию соответствующих кетонов.

1. Окисление циклогексанола до циклогексанона:
$3C_6H_{11}OH + K_2Cr_2O_7 + 4H_2SO_4 \rightarrow 3C_6H_{10}O + Cr_2(SO_4)_3 + K_2SO_4 + 7H_2O$

2. Окисление 2-метилциклопентанола до 2-метилциклопентанона:
$3CH_3C_5H_8OH + K_2Cr_2O_7 + 4H_2SO_4 \rightarrow 3CH_3C_5H_7O + Cr_2(SO_4)_3 + K_2SO_4 + 7H_2O$

3. Окисление 3-метилциклопентанола до 3-метилциклопентанона:
$3CH_3C_5H_8OH + K_2Cr_2O_7 + 4H_2SO_4 \rightarrow 3CH_3C_5H_7O + Cr_2(SO_4)_3 + K_2SO_4 + 7H_2O$

Ответ:
$3C_6H_{11}OH (\text{циклогексанол}) + K_2Cr_2O_7 + 4H_2SO_4 \rightarrow 3C_6H_{10}O (\text{циклогексанон}) + Cr_2(SO_4)_3 + K_2SO_4 + 7H_2O$
$3CH_3C_5H_8OH (\text{2-метилциклопентанол}) + K_2Cr_2O_7 + 4H_2SO_4 \rightarrow 3CH_3C_5H_7O (\text{2-метилциклопентанон}) + Cr_2(SO_4)_3 + K_2SO_4 + 7H_2O$