Страница 6 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

1.1. Что такое органическая химия? Что она изучает? Как она связана с другими разделами химии?

Что такое органическая химия?

Органическая химия — это раздел химии, который изучает соединения углерода, их структуру, свойства, методы синтеза и реакции. Исторически этот термин возник из представления (витализма), что органические вещества могут быть созданы только живыми организмами. Однако в 1828 году немецкий химик Фридрих Вёлер опроверг эту теорию, синтезировав мочевину (органическое вещество) из цианата аммония (неорганического вещества).

Современное определение органической химии — это химия углеводородов (соединений углерода и водорода) и их производных. Уникальность углерода заключается в его способности образовывать прочные ковалентные связи с другими атомами углерода, формируя длинные цепи и кольца, а также с атомами других элементов (водород, кислород, азот, сера, фосфор, галогены). Это приводит к огромному разнообразию органических соединений, число которых превышает 20 миллионов. Некоторые простейшие соединения углерода, такие как оксиды ($CO$, $CO_2$), угольная кислота и её соли (карбонаты), цианиды, традиционно относят к неорганической химии.

Ответ: Органическая химия — это раздел химии, изучающий соединения углерода (углеводороды и их производные), их строение, свойства и превращения.

Что она изучает?

Органическая химия всесторонне изучает углеродные соединения. Ключевые области изучения включают: строение и состав (определение формулы, порядка соединения атомов, их пространственного и электронного строения); свойства (исследование физических и химических характеристик, таких как реакционная способность); реакции (изучение химических превращений, их механизмов, скорости и энергетических эффектов); синтез (разработка методов получения органических молекул, в том числе лекарств, полимеров, красителей); номенклатуру (создание систем наименований для идентификации соединений).

Ответ: Органическая химия изучает строение, состав, физические и химические свойства, химические реакции и методы синтеза органических соединений.

Как она связана с другими разделами химии?

Органическая химия тесно переплетается с другими химическими дисциплинами. Она базируется на фундаментальных законах общей и неорганической химии (строение атома, химическая связь, термодинамика). С неорганической химией её роднит пограничная область — металлоорганическая химия. Физическая химия предоставляет теоретический аппарат (квантовая химия, кинетика) и мощные экспериментальные методы (спектроскопия) для изучения строения и реакционной способности органических молекул. Аналитическая химия разрабатывает методы идентификации, разделения и количественного анализа органических веществ, такие как хроматография и масс-спектрометрия. Биохимия по своей сути является химией жизни и изучает сложные органические молекулы (белки, нуклеиновые кислоты), что делает её специализированным разделом органической химии. Наконец, химия высокомолекулярных соединений (полимеров) в значительной степени является органической, поскольку большинство пластиков, каучуков и волокон — это органические полимеры.

Ответ: Органическая химия тесно связана со всеми разделами химии: она использует фундаментальные принципы общей и физической химии, методы аналитической химии, имеет общие объекты изучения с неорганической химией (металлоорганические соединения) и является основой для биохимии и химии полимеров.

1.2. Каких веществ известно больше: органических или неорганических? Назовите примерное количество и тех и других.

Известно значительно больше органических веществ, чем неорганических. Их количество превосходит число неорганических соединений во много раз.

Причиной такого огромного разнообразия органических соединений являются уникальные свойства углерода — элемента, лежащего в их основе. Во-первых, атом углерода всегда четырехвалентен, то есть он может образовывать четыре химические связи. Во-вторых, атомы углерода обладают исключительной способностью соединяться друг с другом в прочные цепи различной длины (как линейные, так и разветвленные) и циклы. В-третьих, атомы углерода могут образовывать между собой не только одинарные, но и кратные (двойные и тройные) связи. Наконец, для органических соединений очень характерно явление изомерии — существование веществ, имеющих одинаковый состав (одну и ту же молекулярную формулу), но разное строение и, как следствие, разные свойства. Все эти факторы в совокупности приводят к образованию практически безграничного числа органических молекул.

Если говорить о конкретных цифрах, то на сегодняшний день в базах данных зарегистрировано свыше 180 миллионов различных органических соединений, и это число постоянно увеличивается. В то же время, количество известных неорганических веществ составляет около 500 тысяч.

Ответ: Известно значительно больше органических веществ. Примерное количество органических соединений — свыше 180 миллионов, в то время как неорганических — около 500 тысяч.

1.3. Какие элементы могут входить в состав органических веществ? Какие элементы встречаются в органических соединениях чаще всего?

Какие элементы могут входить в состав органических веществ?

Основой всех без исключения органических веществ является углерод ($C$). Уникальная способность его атомов соединяться друг с другом в длинные и разветвленные цепи или циклы обеспечивает огромное разнообразие органических соединений.

Помимо углерода, в состав органических веществ могут входить атомы практически любого другого химического элемента. Однако наиболее важными и распространенными являются так называемые элементы-органогены. К ним относятся:

• Водород ($H$): присутствует почти во всех органических соединениях.
• Кислород ($O$): входит в состав спиртов, кислот, углеводов, жиров и многих других классов соединений.
• Азот ($N$): ключевой элемент аминов, аминокислот, белков и нуклеиновых кислот.
• Фосфор ($P$): содержится в нуклеиновых кислотах (ДНК и РНК), АТФ и фосфолипидах.
• Сера ($S$): входит в состав некоторых аминокислот (цистеин, метионин) и, соответственно, белков.

Также в органических молекулах часто встречаются галогены: фтор ($F$), хлор ($Cl$), бром ($Br$) и йод ($I$). Существует целый раздел химии, посвященный металлоорганическим соединениям, в которых атом углерода связан с металлом (например, литием $Li$, магнием $Mg$, цинком $Zn$, железом $Fe$). Могут встречаться и другие элементы, такие как кремний ($Si$), бор ($B$) и селен ($Se$).

Ответ: В состав органических веществ, помимо обязательного углерода, могут входить практически все элементы периодической системы, но главными являются водород, кислород, азот, фосфор, сера, а также галогены и некоторые металлы.

Какие элементы встречаются в органических соединениях чаще всего?

Чаще всего в органических соединениях встречаются углерод ($C$) и водород ($H$). Они являются основой подавляющего большинства органических молекул, начиная от простейшего метана ($CH_4$) и заканчивая сложнейшими биополимерами.

Следующими по распространенности являются кислород ($O$) и азот ($N$). Именно эта четверка элементов — $C, H, O, N$ — составляет основу всех основных классов биологических молекул, таких как белки, углеводы, липиды и нуклеиновые кислоты. На их долю приходится около 96-98% массы живых организмов.

За ними следуют фосфор ($P$) и сера ($S$), которые также играют важнейшую роль в строении и функционировании живых систем, но встречаются в несколько меньших количествах.

Ответ: Чаще всего в органических соединениях встречаются углерод ($C$), водород ($H$), кислород ($O$) и азот ($N$).

1.4. Что послужило причиной деления веществ на органические и неорганические?

Исторически разделение веществ на органические и неорганические было основано на их происхождении. Ученые-естествоиспытатели еще в древности заметили, что вещества, получаемые из живых организмов (растений и животных), существенно отличаются по своим свойствам от веществ, извлекаемых из неживой природы (минералов, воды, воздуха).

В начале XIX века шведский химик Йёнс Якоб Берцелиус ввел термины «органическая химия» и «неорганическая химия». В то время господствовала теория витализма (от лат. vitalis — жизненный), согласно которой органические вещества могут образовываться только в живых организмах под действием особой «жизненной силы» (vis vitalis). Считалось, что синтезировать их искусственно из неорганических веществ невозможно.

Ключевым моментом, опровергнувшим витализм, стал синтез, осуществленный немецким химиком Фридрихом Вёлером в 1828 году. Он, нагревая неорганическое вещество цианат аммония ($NH_4OCN$), получил органическое вещество — мочевину ($(NH_2)_2CO$), которая до этого была известна только как продукт жизнедеятельности живых организмов. Этот эксперимент показал, что между органическими и неорганическими веществами нет непреодолимой границы и что органические соединения можно синтезировать в лаборатории.

После работ Вёлера и других ученых первоначальная причина деления (происхождение) потеряла свою актуальность. Однако само деление химии на органическую и неорганическую сохранилось, но уже на новой основе — по составу. Согласно современному определению, органические вещества — это соединения углерода (за исключением некоторых простейших, таких как оксиды углерода ($CO, CO_2$), угольная кислота и её соли — карбонаты, цианиды и др., которые традиционно относят к неорганическим), а неорганические вещества — это соединения всех остальных химических элементов, а также упомянутые выше простые соединения углерода.

Таким образом, первоначальной причиной деления веществ на органические и неорганические послужила теория витализма, основанная на их происхождении (из живых организмов или из неживой природы). Впоследствии эта причина была опровергнута, и в основе современной классификации лежит состав веществ, а именно наличие в них атомов углерода как основного элемента.

Ответ: Первоначальной причиной деления веществ на органические и неорганические служило их происхождение: органическими считались вещества, получаемые из живых организмов, а неорганическими — из неживой природы. Это было связано с теорией «жизненной силы» (витализмом). После того как был доказан синтез органических веществ из неорганических, основой для разделения стал состав: органические вещества — это соединения углерода, а неорганические — соединения всех остальных элементов и некоторые простейшие соединения углерода.

1.5. Какой учёный и когда осуществил синтез органического вещества (мочевины) из неорганического (цианата аммония) и показал, что принципиальной разницы между органическими и неорганическими веществами не существует?

Синтез органического вещества (мочевины) из неорганического (цианата аммония) осуществил немецкий химик Фридрих Вёлер в 1828 году. Этот эксперимент стал одним из ключевых событий в истории химии, так как он нанёс сокрушительный удар по господствовавшей в то время теории витализма.

Виталистическая теория утверждала, что органические соединения могут быть созданы только живыми организмами благодаря наличию у них особой «жизненной силы» (vis vitalis). Считалось, что синтез таких веществ в лабораторных условиях из неорганических соединений невозможен.

Вёлер проводил опыты с цианатом аммония. Он обнаружил, что при выпаривании водного раствора этого неорганического вещества происходит его перегруппировка (изомеризация) в кристаллы мочевины — органического соединения, которое до этого было известно только как продукт жизнедеятельности животных и человека.

Реакция, которую провёл Вёлер, описывается следующим уравнением:
$NH_4NCO \xrightarrow{t^\circ} (NH_2)_2CO$
Цианат аммония (неорганическое вещество) $\rightarrow$ Мочевина (органическое вещество)

Таким образом, Фридрих Вёлер экспериментально доказал, что органические вещества могут быть синтезированы вне живого организма из неорганических. Это показало, что принципиальной и непреодолимой разницы между органическими и неорганическими веществами не существует, и обе группы соединений подчиняются одним и тем же законам химии. Это открытие заложило основы современной органической химии.

Ответ: Немецкий учёный Фридрих Вёлер в 1828 году.

1.6. Из предложенных соединений углерода выберите неорганические вещества: карбонат натрия, этиловый спирт, углекислый газ, уксусная кислота, ацетат калия, карбид кальция, метан, угарный газ, глюкоза, ацетон.

Решение

Чтобы выбрать неорганические вещества из предложенного списка, необходимо классифицировать каждое соединение. К неорганической химии традиционно относят некоторые простейшие соединения углерода: его оксиды (угарный и углекислый газы), угольную кислоту и её соли (карбонаты), карбиды, цианиды и их производные. Большинство же других соединений углерода, содержащих связи углерод-водород и образующих углеродные цепи или циклы, являются органическими.

Проанализируем каждое вещество из списка:

Карбонат натрия ($Na_2CO_3$) – это соль угольной кислоты, относится к классу неорганических солей.

Этиловый спирт ($C_2H_5OH$) – представитель класса спиртов, классическое органическое соединение.

Углекислый газ ($CO_2$) – оксид углерода(IV), является неорганическим веществом.

Уксусная кислота ($CH_3COOH$) – представитель класса карбоновых кислот, является органическим веществом.

Ацетат калия ($CH_3COOK$) – это калиевая соль уксусной кислоты. Поскольку кислота органическая, её соль также относится к органическим веществам.

Карбид кальция ($CaC_2$) – бинарное соединение металла кальция и углерода, которое классифицируется как неорганическое вещество.

Метан ($CH_4$) – простейший углеводород, представитель класса алканов, относится к органическим веществам.

Угарный газ ($CO$) – оксид углерода(II), является неорганическим веществом.

Глюкоза ($C_6H_{12}O_6$) – представитель класса углеводов (моносахарид), является сложным органическим веществом.

Ацетон ($CH_3COCH_3$) – представитель класса кетонов, является органическим веществом.

Таким образом, к неорганическим соединениям углерода из данного перечня относятся: карбонат натрия, углекислый газ, карбид кальция и угарный газ.

Ответ: карбонат натрия, углекислый газ, карбид кальция, угарный газ.

1.7. Какую валентность проявляет углерод в большинстве органических соединений?

В абсолютном большинстве органических соединений углерод проявляет валентность, равную IV. Это одно из фундаментальных положений теории химического строения органических соединений А. М. Бутлерова.

Для понимания этого факта необходимо рассмотреть электронное строение атома углерода. Углерод (C) — это элемент 2-го периода IVA-группы периодической системы Д. И. Менделеева с порядковым номером 6. Электронная конфигурация его атома в основном (невозбужденном) состоянии: $1s^22s^22p^2$. На внешнем, втором энергетическом уровне находятся 4 валентных электрона. Графически это можно представить так: на $2s$-подуровне — спаренные электроны, а на $2p$-подуровне — два неспаренных электрона.

В основном состоянии атом углерода имеет только два неспаренных электрона и, следовательно, мог бы образовать только две ковалентные связи, то есть быть двухвалентным. Однако при образовании химических связей атом углерода переходит в возбужденное состояние за счет поглощения небольшого количества энергии. При этом один электрон с $2s$-орбитали "перескакивает" на вакантную $2p$-орбиталь. Электронная конфигурация возбужденного атома углерода становится $1s^22s^12p^3$.

В результате в возбужденном состоянии атом углерода имеет четыре неспаренных электрона (один на $s$-орбитали и три на $p$-орбиталях). Эти четыре электрона позволяют атому углерода образовывать четыре ковалентные связи с другими атомами. Таким образом, валентность углерода в соединениях становится равной IV.

Для образования равноценных по форме и энергии связей (например, в молекуле метана $CH_4$) происходит процесс гибридизации атомных орбиталей. Четыре валентные орбитали (одна $s$- и три $p$-) смешиваются, образуя четыре одинаковые гибридные $sp^3$-орбитали, направленные к вершинам тетраэдра. Это объясняет, почему углерод в соединениях с одинарными связями (алканах) образует четыре равноценные связи.

В соединениях с кратными (двойными или тройными) связями валентность углерода также равна IV:

• В молекуле этилена ($C_2H_4$), где есть двойная связь $C=C$, каждый атом углерода образует две одинарные связи с атомами водорода и одну двойную связь с другим атомом углерода. Суммарно каждый атом углерода образует четыре связи.
• В молекуле ацетилена ($C_2H_2$), где есть тройная связь $C \equiv C$, каждый атом углерода образует одну одинарную связь с атомом водорода и одну тройную связь с другим атомом углерода. Суммарно каждый атом углерода также образует четыре связи.

Исключения, где углерод может проявлять валентность II (например, в угарном газе $CO$ или в нестабильных частицах — карбенах), крайне редки для стабильных органических молекул и не являются типичными.

Ответ: В большинстве органических соединений углерод проявляет валентность IV (четыре).

1.8. Сформулируйте основные положения теории химического строения.

Теория химического строения, разработанная русским учёным Александром Михайловичем Бутлеровым в 1861 году, является одной из фундаментальных теорий в химии. Она описывает принципы, по которым атомы соединяются в молекулы, и как это строение определяет свойства веществ. Основные положения теории можно сформулировать следующим образом:

• Первое положение: Атомы в молекулах соединены друг с другом в определённой последовательности химическими связями в соответствии с их валентностью. Этот порядок соединения атомов называется химическим строением. Для его изображения используют структурные формулы, которые показывают порядок связей между атомами в молекуле.

• Второе положение: Свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава (т.е. от того, какие атомы и в каком количестве входят в состав молекулы), но и от их химического строения. Это положение объясняет явление изомерии — существование веществ (изомеров) с одинаковым составом и молекулярной массой, но разным строением и, следовательно, разными свойствами. Классическим примером являются этиловый спирт ($C_2H_5OH$) и диметиловый эфир ($CH_3–O–CH_3$), которые имеют одинаковую молекулярную формулу $C_2H_6O$, но из-за разного строения их физические и химические свойства кардинально различаются.

• Третье положение: Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга. Это влияние передаётся по цепи химических связей и определяет распределение электронной плотности, а также реакционную способность как молекулы в целом, так и её отдельных фрагментов.

• Четвертое положение: Химическое строение молекулы можно установить экспериментально, изучая её химические свойства (анализируя продукты её реакций) и используя современные физико-химические методы анализа (например, спектроскопию). В свою очередь, зная химическое строение вещества, можно прогнозировать его физические и химические свойства.

Ответ:

Основные положения теории химического строения А. М. Бутлерова:

1. Атомы в молекулах соединены в определённой последовательности согласно их валентности. Этот порядок связей называется химическим строением.
2. Свойства веществ определяются не только их составом, но и химическим строением. Это объясняет явление изомерии.
3. Атомы в молекулах взаимно влияют друг на друга, что сказывается на их химической активности.
4. Строение молекулы можно установить экспериментально, а зная строение, можно предсказать свойства вещества.

1.9. При гидролизе карбида кальция образуется ацетилен $C_2{\mathrm{H}}_2$. Можно ли считать данную реакцию получением органического вещества из неорганического?

Решение

Да, данную реакцию можно и нужно считать получением органического вещества из неорганического. Чтобы доказать это, рассмотрим саму реакцию и классифицируем ее участники.

Реакция гидролиза (взаимодействия с водой) карбида кальция описывается следующим уравнением:
$CaC_2 + 2H_2O \rightarrow C_2H_2 \uparrow + Ca(OH)_2$

Проанализируем вещества, участвующие в реакции:

• Исходные вещества (реагенты):
  • Карбид кальция ($CaC_2$) — неорганическое вещество, бинарное соединение металла кальция и углерода.
  • Вода ($H_2O$) — неорганическое вещество, оксид водорода.
• Продукты реакции:
  • Ацетилен ($C_2H_2$) — органическое вещество, углеводород, простейший представитель класса алкинов.
  • Гидроксид кальция ($Ca(OH)_2$) — неорганическое вещество, основание.

Таким образом, в результате взаимодействия двух неорганических соединений ($CaC_2$ и $H_2O$) образуется органическое соединение ($C_2H_2$). Этот процесс является классическим примером синтеза органического вещества из неорганических, который, наряду с синтезом мочевины Вёлером, исторически опроверг теорию витализма, утверждавшую, что органические вещества могут образовываться только в живых организмах под действием «жизненной силы».

Ответ: Да, эту реакцию можно считать получением органического вещества из неорганического, так как органическое вещество ацетилен ($C_2H_2$) образуется в результате взаимодействия неорганических веществ — карбида кальция ($CaC_2$) и воды ($H_2O$).

1.10. Почему для изображения органических молекул практически всегда используют структурные формулы, в то время как для неорганических веществ обычно достаточно брутто-формул? Приведите примеры органических молекул, которые однозначно описываются брутто-формулой.

Почему для изображения органических молекул практически всегда используют структурные формулы, в то время как для неорганических веществ обычно достаточно брутто-формул?

Основная причина, по которой для органических молекул необходимы именно структурные формулы, заключается в чрезвычайно распространенном в органической химии явлении изомерии. Изомерами называют вещества, которые имеют одинаковую брутто-формулу (т.е. одинаковый атомный состав), но разное химическое строение. Вследствие различий в строении изомеры являются разными веществами и обладают разными физическими и химическими свойствами.

Ключевая особенность атомов углерода — способность образовывать прочные связи друг с другом, формируя углеродные скелеты различного строения: линейные и разветвленные цепи, а также циклы. Это приводит к тому, что одной и той же брутто-формуле может соответствовать огромное количество различных по структуре молекул-изомеров.

Классический пример — брутто-формула $C_4H_{10}$. Ей соответствуют два изомера:

1. н-бутан, имеющий линейный углеродный скелет: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$.
2. изобутан (или 2-метилпропан), имеющий разветвленный скелет: $CH_3-CH(CH_3)-CH_3$.

Эти два вещества имеют разные температуры кипения, плотности и по-разному вступают в химические реакции. Таким образом, брутто-формула $C_4H_{10}$ не позволяет понять, о каком из этих двух соединений идет речь, в то время как структурная формула дает однозначное описание.

В неорганической химии изомерия встречается значительно реже и в основном характерна для комплексных соединений. Для большинства простых неорганических веществ (солей, оксидов, кислот, оснований) брутто-формула, например $H_2SO_4$ или $NaCl$, однозначно определяет вещество и его структуру.

Ответ: Структурные формулы необходимы для описания органических молекул из-за широко распространенного явления изомерии — существования веществ с одинаковой брутто-формулой, но разным строением и, следовательно, разными свойствами. Брутто-формула не дает полной информации об органическом соединении. Для неорганических веществ, где изомерия встречается реже, брутто-формулы часто бывает достаточно для их однозначной идентификации.

Приведите примеры органических молекул, которые однозначно описываются брутто-формулой.

Органические молекулы, которые однозначно описываются брутто-формулой, — это те, для которых невозможно построить структурные изомеры. Как правило, это простейшие представители гомологических рядов, содержащие слишком мало атомов, чтобы можно было создать различные варианты их соединения.

К таким соединениям относятся:

• Метан ($CH_4$) — с одним атомом углерода невозможно создать разветвление.
• Этан ($C_2H_6$) — два атома углерода могут быть соединены только одним способом.
• Пропан ($C_3H_8$) — три атома углерода также образуют единственно возможную линейную цепь (изомерия углеродного скелета начинается с бутана $C_4H_{10}$ ).
• Метанол ($CH_4O$) — для образования его межклассового изомера (простого эфира) необходимо как минимум два атома углерода.
• Формальдегид ($CH_2O$) — простейший альдегид, не имеющий изомеров.
• Муравьиная кислота ($CH_2O_2$) — простейшая карбоновая кислота, не имеющая изомеров.

Ответ: Примерами органических молекул, однозначно описываемых брутто-формулой, являются метан ($CH_4$), этан ($C_2H_6$), пропан ($C_3H_8$), метанол ($CH_4O$), формальдегид ($CH_2O$), муравьиная кислота ($CH_2O_2$).

1.11. Изобразите все структурные формулы, соответствующие составу ${\mathrm{C}}_5{\mathrm{H}}_{12}$. В каждой молекуле укажите количество первичных, вторичных, третичных и четвертичных атомов углерода.

Молекулярной формуле $C_5H_{12}$ соответствуют три структурных изомера (алканы), так как она удовлетворяет общей формуле алканов $C_nH_{2n+2}$. Ниже представлены их структурные формулы и классификация атомов углерода.

н-Пентан (пентан)

Структурная формула: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$

В данной молекуле два крайних атома углерода (в группах $-CH_3$) связаны только с одним соседним атомом углерода, поэтому они являются первичными. Три центральных атома углерода (в группах $-CH_2-$) связаны с двумя соседними атомами углерода, поэтому они являются вторичными.

Ответ: первичных атомов углерода - 2, вторичных - 3, третичных - 0, четвертичных - 0.

Изопентан (2-метилбутан)

Структурная формула: $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$

В этой молекуле три атома углерода являются первичными: два на концах основной цепи (C1 и C4) и один в метильной группе, связанной со вторым атомом углерода. Атом углерода в группе $-CH_2-$ (C3) связан с двумя другими атомами углерода и является вторичным. Атом углерода в месте разветвления (C2, группа $-CH-$) связан с тремя другими атомами углерода и является третичным.

Ответ: первичных атомов углерода - 3, вторичных - 1, третичных - 1, четвертичных - 0.

Неопентан (2,2-диметилпропан)

Структурная формула: $C(CH_3)_4$

В этой симметричной молекуле центральный атом углерода связан с четырьмя другими атомами углерода, поэтому он является четвертичным. Каждый из четырех атомов углерода в метильных группах ($-CH_3$) связан только с центральным атомом углерода, поэтому все они являются первичными.

Ответ: первичных атомов углерода - 4, вторичных - 0, третичных - 0, четвертичных - 1.

1.12. Изобразите структурные формулы углеводородов, удовлетворяющие следующим условиям:

а

Условия: нет кратных связей, нет циклов, 4 первичных атома C, 0 вторичных, 0 третичных, 1 четвертичный.
Это ациклический алкан. Общее число атомов углерода: $4 + 0 + 0 + 1 = 5$. Брутто-формула: $\ce{C5H12}$.
Структура с одним четвертичным и четырьмя первичными атомами углерода — это 2,2-диметилпропан (неопентан). Центральный атом углерода является четвертичным, так как он связан с четырьмя другими атомами углерода. Эти четыре атома углерода входят в состав метильных групп ($\ce{-CH3}$) и являются первичными.
Структурная формула:
$\ce{(CH3)4C}$
Ответ: 2,2-диметилпропан, $\ce{(CH3)4C}$.

б

Условия: нет кратных связей, нет циклов, 6 первичных атомов C, 1 вторичный, 0 третичных, 2 четвертичных.
Это ациклический алкан. Общее число атомов углерода: $6 + 1 + 0 + 2 = 9$. Брутто-формула: $\ce{C9H20}$.
Структура должна содержать два четвертичных атома углерода и один вторичный. Это означает, что два четвертичных атома должны быть соединены через один вторичный атом (группу $\ce{-CH2-}$). К каждому четвертичному атому присоединены по три метильные группы, которые дают 6 первичных атомов углерода.
Структурная формула:
$\ce{(CH3)3C-CH2-C(CH3)3}$
Ответ: 2,2,4,4-тетраметилпентан, $\ce{(CH3)3C-CH2-C(CH3)3}$.

в

Условия: нет кратных связей, есть цикл, 0 первичных атомов C, 5 вторичных, 0 третичных, 0 четвертичных.
Это циклоалкан. Общее число атомов углерода: $0 + 5 + 0 + 0 = 5$. Брутто-формула: $\ce{C5H10}$.
Структура, состоящая только из пяти вторичных атомов углерода, — это простой пятичленный цикл, где каждый атом углерода связан с двумя другими атомами углерода в цикле и двумя атомами водорода (группа $\ce{-CH2-}$).
Ответ: циклопентан.

г

Условия: нет кратных связей, есть цикл, 1 первичный атом C, 5 вторичных, 1 третичный, 0 четвертичных.
Это замещенный циклоалкан. Общее число атомов углерода: $1 + 5 + 1 + 0 = 7$. Брутто-формула: $\ce{C7H14}$.
Наличие одного первичного атома углерода указывает на одну метильную группу ($\ce{-CH3}$) в качестве заместителя. Эта группа присоединена к третичному атому углерода в цикле. Чтобы общее число атомов C было 7, а число вторичных атомов в цикле было 5, цикл должен быть шестичленным (циклогексан).
Ответ: метилциклогексан.

д

Условия: есть кратные связи, нет циклов, 4 первичных атома C, 0 вторичных, 2 третичных, 0 четвертичных.
Это ациклический углеводород с кратной связью (алкен или алкин). Общее число атомов углерода: $4 + 0 + 2 + 0 = 6$.
Наличие четырех первичных атомов C предполагает четыре метильные группы. Два третичных атома углерода - это атомы, к которым присоединены по три других атома углерода. Чтобы в молекуле не было вторичных атомов, двойная связь должна находиться между двумя третичными атомами, к каждому из которых присоединены по две метильные группы.
Структурная формула:
$\ce{CH3-C(CH3)=C(CH3)-CH3}$
Ответ: 2,3-диметилбут-2-ен, $\ce{CH3-C(CH3)=C(CH3)-CH3}$.

е

Условия: есть кратные связи, нет циклов, 2 первичных атома C, 4 вторичных, 0 третичных, 0 четвертичных.
Это ациклический углеводород с кратной связью. Общее число атомов углерода: $2 + 4 + 0 + 0 = 6$.
Сочетание двух первичных и четырех вторичных атомов углерода характерно для неразветвленной шестиуглеродной цепи. Введение кратной связи (двойной или тройной) в такую цепь (кроме положения 1 для алкена) сохраняет это соотношение. Подойдет любой неразветвленный гексен или гексин (например, гексен-2, гексен-3, гексин-2, гексин-3).
Структурная формула для гексена-2:
$\ce{CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3}$
Ответ: гексен-2, $\ce{CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3}$ (возможны и другие изомеры, например, гексен-3).

ж

Условия: нет кратных связей, нет циклов, 3 первичных атома C, 3 вторичных, 1 третичный, 0 четвертичных.
Это ациклический алкан. Общее число атомов углерода: $3 + 3 + 1 + 0 = 7$. Брутто-формула: $\ce{C7H16}$.
Наличие одного третичного атома углерода указывает на разветвление цепи. Структура с одной метильной группой в качестве бокового заместителя у гексановой цепи удовлетворяет условиям.
Структурная формула для 2-метилгексана:
$\ce{CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-CH3}$
Ответ: 2-метилгексан, $\ce{CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-CH3}$ (также подходит 3-метилгексан).

з

Условия: нет кратных связей, нет циклов, 4 первичных атома C, 8 вторичных, 0 третичных, 1 четвертичный.
Это ациклический алкан. Общее число атомов углерода: $4 + 8 + 0 + 1 = 13$. Брутто-формула: $\ce{C13H28}$.
Один четвертичный атом углерода должен быть связан с четырьмя алкильными заместителями. Чтобы получить 4 первичных и 8 вторичных атомов, каждый из четырех заместителей должен быть н-пропильной группой ($\ce{-CH2CH2CH3}$).
Структурная формула:
$\ce{C(CH2CH2CH3)4}$
Ответ: 4,4-дипропилгептан, $\ce{C(CH2CH2CH3)4}$.

и

Условия: нет кратных связей, есть цикл, 2 первичных атома C, 2 вторичных, 0 третичных, 1 четвертичный.
Это замещенный циклоалкан. Общее число атомов углерода: $2 + 2 + 0 + 1 = 5$. Брутто-формула: $\ce{C5H10}$.
Четвертичный атом углерода должен быть частью цикла. К нему должны быть присоединены два заместителя, которые являются метильными группами (дают 2 первичных атома C). Наименьший возможный цикл, содержащий такой атом, — трехчленный (циклопропан). В этом случае один атом цикла будет четвертичным, а два других — вторичными.
Ответ: 1,1-диметилциклопропан.

к

Условия: нет кратных связей, есть цикл, 5 первичных атомов C, 0 вторичных, 5 третичных, 0 четвертичных.
Это замещенный циклоалкан. Общее число атомов углерода: $5 + 0 + 5 + 0 = 10$. Брутто-формула: $\ce{C10H20}$.
Пять первичных атомов углерода соответствуют пяти метильным группам. Пять третичных атомов углерода — это атомы цикла, к каждому из которых присоединена одна метильная группа. Отсутствие вторичных атомов подтверждает, что все атомы пятичленного цикла несут заместители.
Ответ: 1,2,3,4,5-пентаметилциклопентан.