Страница 10 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

1.34. Ниже приведена формула гормона тестостерона. Изобразите скелетную формулу этой молекулы.

Для того чтобы изобразить скелетную формулу молекулы из полной структурной формулы, необходимо следовать определённым правилам. Скелетная формула — это упрощенное изображение, в котором опускаются символы атомов углерода и связанных с ними атомов водорода для наглядности и простоты.

Основные правила построения скелетных формул:

• Атомы углерода (C) не обозначаются символами. Они подразумеваются в вершинах (углах) и на концах линий, составляющих скелет молекулы.
• Атомы водорода (H), связанные с атомами углерода, также не изображаются. Предполагается, что каждый атом углерода связан с таким количеством атомов водорода, чтобы его валентность была равна четырем.
• Символы всех остальных атомов (гетероатомов), таких как кислород (O), азот (N) и т.д., указываются в формуле.
• Атомы водорода, связанные с гетероатомами (например, в группе -OH), изображаются.
• Двойные и тройные связи между атомами обозначаются двумя и тремя линиями соответственно.

Примечание: в условии задачи указано, что это формула гормона тестостерона. Однако представленная структура соответствует другому стероидному гормону — андростендиону, так как в пятичленном кольце (кольцо D) вместо гидроксильной группы (-OH), характерной для тестостерона, находится кетогруппа (C=O). Решение будет представлено для той молекулы, которая изображена на рисунке.

Решение

Применим правила построения скелетной формулы к молекуле, показанной на изображении:

1. Изображаем углеродный скелет. Основой молекулы является система из четырех соединенных (конденсированных) колец: трех шестичленных и одного пятичленного. Мы рисуем этот скелет в виде ломаных линий, где каждая вершина и каждый конец линии представляет собой атом углерода.
2. Убираем атомы водорода при углероде. Все атомы водорода, связанные с углеродными атомами (группы $CH$, $CH_2$, $CH_3$), в скелетной формуле не изображаются. Вместо метильных групп ($CH_3$), присоединенных к основной структуре, рисуются короткие отрезки от соответствующих вершин скелета.
3. Добавляем кратные связи и гетероатомы.
   • В левом нижнем шестичленном кольце (кольцо А) есть двойная связь C=C. Мы изображаем её, добавляя вторую черту параллельно связи между соответствующими вершинами.
   • В этом же кольце А есть атом углерода, связанный двойной связью с атомом кислорода (кетогруппа). Мы рисуем двойную линию от соответствующей вершины к символу "O".
   • В правом верхнем пятичленном кольце (кольцо D) также присутствует кетогруппа. Аналогично, изображаем её в виде двойной линии от вершины к символу "O".

В результате этих действий мы получаем скелетную формулу андростендиона.

Ответ:

Скелетная формула молекулы, приведенной в условии, изображена выше. Она представляет собой систему из четырех конденсированных колец с двумя кетогруппами ($C=O$), одной двойной связью $C=C$ и двумя метильными группами в местах сочленения колец.

1.35. Заполните пропуски в таблице.

Развёрнутая структурная формула	Свёрнутая структурная формулы	Скелетная формула	Молекулярная формула
			${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_8$

Для первой строки таблицы (Молекулярная формула: $C_3H_8$):

Развёрнутая структурная формула:

 H H H | | |H-C - C - C-H | | | H H H

Ответ: Развернутая структурная формула пропана ($C_3H_8$) показана выше. Все атомы и связи между ними изображены явно.

Свёрнутая структурная формулы:

$CH_3-CH_2-CH_3$ или $CH_3CH_2CH_3$.

Ответ: Свёртнутая структурная формула пропана, где атомы водорода сгруппированы с атомами углерода, к которым они присоединены: $CH_3-CH_2-CH_3$.

Скелетная формула:

В этой формуле углеродный скелет изображается в виде ломаной линии, где каждый конец отрезка и каждый излом соответствуют атому углерода. Атомы водорода, связанные с углеродом, не показываются.

Ответ: Скелетная формула пропана изображена выше.

Для второй строки таблицы (Развёрнутая структурная формула: 3-хлорпент-2-ен):

Свёрнутая структурная формулы:

$CH_3-CH_2-CH=C(Cl)-CH_3$ или $CH_3CH_2CH=C(Cl)CH_3$.

Ответ: Свёрнутая структурная формула для 3-хлорпент-2-ена: $CH_3CH_2CH=C(Cl)CH_3$.

Скелетная формула:

Изображает пятиуглеродную цепь с двойной связью между вторым и третьим атомами и атомом хлора у третьего атома углерода.

Ответ: Скелетная формула 3-хлорпент-2-ена показана выше.

Молекулярная формула:

Подсчёт атомов в структуре: 5 атомов углерода (C), 9 атомов водорода (H) и 1 атом хлора (Cl).

Ответ: Молекулярная формула: $C_5H_9Cl$.

Для третьей строки таблицы (Скелетная формула: трет-бутилциклобутан):

Развёрнутая структурная формула:

Ввиду сложности полного графического изображения, метильные группы в трет-бутильном фрагменте показаны в свернутом виде ($CH_3$).

 H H | | H-C---C-H | | CH₃ | | | H-C---C-H ------ C -- CH₃ | | | H H CH₃

Ответ: Выше представлена полуразвернутая структурная формула трет-бутилциклобутана.

Свёрнутая структурная формулы:

Для циклических соединений свёрнутую формулу можно записать с указанием цикла, например, $c-(CH_2)_3CH-C(CH_3)_3$ или более обще: $(CH_3)_3C-C_4H_7$ (циклобутил).

Ответ: Свёрнутая структурная формула: $(CH_3)_3C-C_4H_7$.

Молекулярная формула:

Подсчет атомов: циклобутильная группа $C_4H_7$ и трет-бутильная группа $C_4H_9$. Всего: 8 атомов углерода (C) и 16 атомов водорода (H).

Ответ: Молекулярная формула: $C_8H_{16}$.

Для четвертой строки таблицы (Свёрнутая структурная формулы: $CH_3-CO-CH(CH_3)-CH_3$):

Развёрнутая структурная формула:

 H O H H | // | | H-C --- C --- C --- C --H | | | H H-C-H H | H

Ответ: Развернутая структурная формула для 3-метилбутан-2-она показана выше.

Скелетная формула:

Изображает четырехуглеродную цепь, где у второго атома есть двойная связь с кислородом (кето-группа), а у третьего — метильная группа.

Ответ: Скелетная формула 3-метилбутан-2-она показана выше.

Молекулярная формула:

Подсчет атомов: 5 атомов углерода (C), 10 атомов водорода (H) и 1 атом кислорода (O).

Ответ: Молекулярная формула: $C_5H_{10}O$.

Для пятой строки таблицы (Развёрнутая структурная формула: бут-2-еналь):

Свёрнутая структурная формулы:

$CH_3-CH=CH-CHO$ или $CH_3CH=CHCHO$.

Ответ: Свёрнутая структурная формула бут-2-еналя (кротонового альдегида): $CH_3CH=CHCHO$.

Скелетная формула:

Изображает четырехуглеродную цепь с альдегидной группой на конце и двойной связью между вторым и третьим атомами углерода.

Ответ: Скелетная формула бут-2-еналя показана выше.

Молекулярная формула:

Подсчет атомов: 4 атома углерода (C), 6 атомов водорода (H) и 1 атом кислорода (O).

Ответ: Молекулярная формула: $C_4H_6O$.

Для шестой строки таблицы (Скелетная формула: 3-аминопроп-1-ен):

Развёрнутая структурная формула:

 H H H H | | | | H-C=C - C - N-H | | H H

Ответ: Развернутая структурная формула 3-аминопроп-1-ена (аллиламина) показана выше.

Свёрнутая структурная формулы:

$CH_2=CH-CH_2-NH_2$

Ответ: Свёрнутая структурная формула: $CH_2=CHCH_2NH_2$.

Молекулярная формула:

Подсчет атомов: 3 атома углерода (C), 7 атомов водорода (H) и 1 атом азота (N).

Ответ: Молекулярная формула: $C_3H_7N$.

Для седьмой строки таблицы (Скелетная формула: бензальдегид):

Развёрнутая структурная формула:

Представляет собой бензольное кольцо, в котором один атом водорода замещен на альдегидную группу ($-CHO$), с явным изображением всех атомов и связей.

Ответ: Развернутая структурная формула бензальдегида - это структура бензола с замещенной на $-CHO$ группой.

Свёрнутая структурная формулы:

$C_6H_5-CHO$ или $C_6H_5CHO$.

Ответ: Свёрнутая структурная формула бензальдегида: $C_6H_5CHO$.

Молекулярная формула:

Подсчет атомов: 6 атомов углерода в кольце и 1 в группе $CHO$ (итого 7 C); 5 атомов водорода в кольце и 1 в группе $CHO$ (итого 6 H); 1 атом кислорода (O).

Ответ: Молекулярная формула: $C_7H_6O$.

Для восьмой строки таблицы (Свёрнутая структурная формулы: аминокислота валин):

Развёрнутая структурная формула:

2-амино-3-метилбутановая кислота (валин) со всеми показанными связями.

 H-C-H H O-H | | / H H C=O | | | H-C - C - C - N-H | | | H H H

Ответ: Развернутая структурная формула валина показана выше.

Скелетная формула:

Основная цепь — бутановая кислота (4 атома C). У второго атома — аминогруппа, у третьего — метильная группа.

Ответ: Скелетная формула валина (2-амино-3-метилбутановой кислоты) показана выше.

Молекулярная формула:

Подсчет атомов: 5 атомов углерода (C), 11 атомов водорода (H), 1 атом азота (N) и 2 атома кислорода (O).

Ответ: Молекулярная формула: $C_5H_{11}NO_2$.

Для девятой строки таблицы (Скелетная формула: циклопент-2-ен-1-ол):

Развёрнутая структурная формула:

Пятичленный углеродный цикл с одной двойной связью. Один из атомов углерода, не входящих в двойную связь, соединен с гидроксильной группой ($-OH$). Все атомы и связи показаны явно.

Ответ: Развернутая формула представляет собой пятиугольник из атомов углерода, где между двумя соседними атомами двойная связь, а к одному из соседних с ними атому присоединена группа -OH, и все остальные валентности заняты атомами водорода.

Свёрнутая структурная формулы:

Структуру можно представить как циклический скелет с указанием функциональных групп. Линейная запись затруднительна, но может выглядеть так: $c-(CH(OH)CH=CHCH_2CH_2)$.

Ответ: Свёрнутая структурная формула: $c-(CH(OH)CH=CHCH_2CH_2)$.

Молекулярная формула:

Подсчет атомов: 5 атомов углерода (C); в цикле $1+1+1+2+2=7$ атомов водорода и 1 атом в группе OH (итого 8 H); 1 атом кислорода (O).

Ответ: Молекулярная формула: $C_5H_8O$.