Страница 17 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

1.67. Ниже приведены тривиальные названия и формулы некоторых органических соединений. К каким классам можно отнести эти вещества? Какие функциональные группы в них присутствуют?

ванилин (ароматизатор)	метил-2-цианоакрилат (основной компонент секундного клея)
фенолфталеин (кислотно-основный индикатор)	адреналин (гормон, вызывает сужение сосудов)
глутамат натрия (пищевая добавка Е621)	лидокаин (обезболивающий препарат)

а)Решение: Молекула ванилина содержит бензольное кольцо, с которым связаны три функциональные группы: гидроксильная группа ($–OH$), непосредственно связанная с ароматическим кольцом (фенольная группа); метоксигруппа ($–O–CH_3$), являющаяся простой эфирной группой; и альдегидная группа ($–CHO$). Таким образом, ванилин относится одновременно к классам фенолов, простых эфиров и альдегидов.

Ответ: Функциональные группы: фенольная гидроксильная группа ($–OH$), простая эфирная группа ($–O–CH_3$), альдегидная группа ($–CHO$). Классы соединений: фенолы, простые эфиры, альдегиды.

б)Решение: В структуре метил-2-цианоакрилата ($H_2C=C(CN)–C(=O)O–CH_3$) присутствуют следующие функциональные группы: двойная связь углерод-углерод ($C=C$); нитрильная (циано) группа ($–C≡N$); и сложноэфирная группа ($–COOCH_3$). Следовательно, это соединение можно отнести к классам непредельных соединений (алкенов), нитрилов и сложных эфиров.

Ответ: Функциональные группы: двойная связь ($C=C$), нитрильная группа ($–C≡N$), сложноэфирная группа ($–COOCH_3$). Классы соединений: алкены, нитрилы, сложные эфиры.

в)Решение: Молекула фенолфталеина содержит две гидроксильные группы ($–OH$), каждая из которых связана с бензольным кольцом (фенольные группы), и сложноэфирную группу ($–COO–$), которая является частью пятичленного цикла (лактона). Поэтому фенолфталеин является одновременно фенолом (дифенолом) и сложным эфиром (лактоном).

Ответ: Функциональные группы: фенольные гидроксильные группы ($–OH$), сложноэфирная группа в составе лактонного цикла ($–COO–$). Классы соединений: фенолы, сложные эфиры (лактоны).

г)Решение: Адреналин (эпинефрин) имеет в своей структуре: две гидроксильные группы ($–OH$), присоединенные к бензольному кольцу (фенольные группы, образующие пирокатехиновый фрагмент); одну гидроксильную группу ($–OH$), присоединенную к атому углерода в боковой цепи (спиртовая группа, вторичный спирт); и вторичную аминогруппу ($–NH–$). Таким образом, адреналин относится к классам фенолов, спиртов и аминов.

Ответ: Функциональные группы: фенольные гидроксильные группы ($–OH$), спиртовая гидроксильная группа ($–OH$), вторичная аминогруппа ($–NH–$). Классы соединений: фенолы, спирты, амины.

д)Решение: Глутамат натрия является натриевой солью глутаминовой кислоты. Его структура ($HOOC–CH_2–CH_2–CH(NH_2)–COO^−Na^+$) содержит: карбоксильную группу ($–COOH$); первичную аминогруппу ($–NH_2$); и группу соли карбоновой кислоты (карбоксилат-анион) ($–COO^−$). Наличие карбоксильной и аминогруппы характеризует его как аминокислоту. Следовательно, соединение можно классифицировать как соль аминокислоты, а также отнести к классам карбоновых кислот и аминов.

Ответ: Функциональные группы: карбоксильная группа ($–COOH$), аминогруппа ($–NH_2$), карбоксилатная группа ($–COO^−$). Классы соединений: аминокислоты (и их соли), карбоновые кислоты, амины.

е)Решение: В молекуле лидокаина присутствуют следующие функциональные группы: амидная группа ($–NH–C(=O)–$). Это N-замещенный амид, где атом азота связан с ароматическим кольцом. Также присутствует третичная аминогруппа ($–N(CH_2CH_3)_2$), где атом азота связан с метиленовой группой и двумя этильными группами. Кроме того, соединение содержит ароматическое ядро. Следовательно, лидокаин является представителем классов амидов, аминов и ароматических соединений.

Ответ: Функциональные группы: амидная группа ($–CONH–$), третичная аминогруппа. Классы соединений: амиды, амины, ароматические соединения.

1.68. Выведите общие формулы следующих классов органических соединений: а) ациклические дихлоралкены; б) насыщенные ациклические дикарбоновые кислоты; в) насыщенные ациклические гидроксиальдегиды; г) насыщенные моноциклические диальдегиды; е) насыщенные бициклические амины; ж) циклоалкиловые эфиры насыщенных ациклических аминокислот; з) алифатические спирты, содержащие две тройных и одну двойную связь С–С.

а) ациклические дихлоралкены

Решение

Общая формула для ациклических углеводородов с одной двойной связью (алкенов) – $C_n H_{2n}$. Эта формула выводится из общей формулы алканов ($C_n H_{2n+2}$) вычитанием двух атомов водорода на образование одной двойной связи. Наличие двух атомов хлора в молекуле (дихлор-) означает, что два атома водорода в исходном алкене замещены на два атома хлора. Таким образом, из формулы $C_n H_{2n}$ мы вычитаем еще два атома водорода и добавляем два атома хлора, получая итоговую формулу. Минимальное число атомов углерода для образования двойной связи равно двум ($n \ge 2$).

Ответ: $C_n H_{2n-2}Cl_2$ ($n \ge 2$).

б) насыщенные ациклические дикарбоновые кислоты

Решение

Насыщенные ациклические дикарбоновые кислоты содержат две карбоксильные группы ($-COOH$) и насыщенный ациклический углеводородный радикал, соединяющий их. Общая структура может быть представлена как $HOOC-(CH_2)_k-COOH$. Общее число атомов углерода в молекуле $n = k + 2$. Общее число атомов водорода равно $2k$ в метиленовых группах и 2 в карбоксильных группах, итого $2k+2$. Выразим число атомов водорода через $n$. Поскольку $k = n - 2$, число атомов водорода равно $2(n-2) + 2 = 2n - 4 + 2 = 2n - 2$. Число атомов кислорода в двух карбоксильных группах равно 4. Простейший представитель – щавелевая кислота ($k=0, n=2$).

Ответ: $C_n H_{2n-2}O_4$ ($n \ge 2$).

в) насыщенные ациклические гидроксиальдегиды

Решение

Данные соединения содержат одну альдегидную ($-CHO$) и одну гидроксогруппу ($-OH$) в насыщенной ациклической цепи. Общая формула насыщенных ациклических спиртов (одна группа $-OH$) – $C_n H_{2n+2}O$. Образование альдегидной группы из первичной спиртовой группы ($-CH_2OH \rightarrow -CHO$) или из метиленовой группы ($-CH_2- \rightarrow -C(O)-$) эквивалентно потере двух атомов водорода. В данном случае мы имеем одну альдегидную группу, которая содержит одну двойную связь $C=O$. Наличие одной двойной связи в молекуле по сравнению с насыщенным аналогом уменьшает число атомов водорода на два. Общая формула насыщенного ациклического диола (две $-OH$ группы) – $C_n H_{2n+2}O_2$. Окисление одной из спиртовых групп в альдегидную приведет к потере двух атомов водорода. Таким образом, формула будет $C_n H_{2n}O_2$. Простейший представитель – гликольальдегид ($HO-CH_2-CHO$, $n=2$).

Ответ: $C_n H_{2n}O_2$ ($n \ge 2$).

г) насыщенные моноциклические диальдегиды

Решение

Общая формула насыщенных моноциклических углеводородов (циклоалканов) – $C_n H_{2n}$. Наличие двух альдегидных групп ($-CHO$) означает наличие двух двойных связей $C=O$. Каждая такая связь уменьшает число атомов водорода на два по сравнению с полностью насыщенным аналогом. Следовательно, от формулы циклоалкана $C_n H_{2n}$ нужно отнять 4 атома водорода и добавить 2 атома кислорода. Это дает формулу $C_n H_{2n-4}O_2$. Минимальное число атомов углерода в цикле – три (циклопропан). К нему нужно добавить две альдегидные группы, каждая из которых содержит атом углерода. Таким образом, минимальное общее число атомов углерода $n = 3 + 2 = 5$.

Ответ: $C_n H_{2n-4}O_2$ ($n \ge 5$).

е) насыщенные бициклические амины

Решение

Общая формула алканов – $C_n H_{2n+2}$. Образование одного цикла уменьшает число атомов водорода на 2. Образование бициклической системы (два цикла) уменьшает число атомов водорода на 4. Таким образом, общая формула бициклоалканов – $C_n H_{2n-2}$. Амины содержат аминогруппу. Будем считать, что это первичный амин с одной группой $-NH_2$. Эта группа замещает один атом водорода в молекуле бициклоалкана. Следовательно, формула радикала будет $C_n H_{2n-3}$, а формула амина $C_n H_{2n-3}NH_2$. Суммарная (брутто) формула будет $C_n H_{2n-3+2}N = C_n H_{2n-1}N$. Эта же формула справедлива для вторичных и третичных бициклических аминов с одним атомом азота. Простейший бициклоалкан – бицикло[1.1.0]бутан ($n=4$).

Ответ: $C_n H_{2n-1}N$ ($n \ge 4$).

ж) циклоалкиловые эфиры насыщенных ациклических аминокислот

Решение

Рассмотрим две части молекулы сложного эфира: кислотный остаток и спиртовой остаток.
1. Насыщенная ациклическая аминокислота (с одной $-NH_2$ и одной $-COOH$ группой). Её общая формула – $C_k H_{2k+1}NO_2$.
2. Циклоалкиловый радикал. Общая формула циклоалканов – $C_m H_{2m}$. Соответствующий радикал (циклоалкил) имеет формулу $C_m H_{2m-1}$.
Сложный эфир образуется в результате реакции этерификации: аминокислота + циклоалканол $\rightarrow$ сложный эфир + вода. Формула ацильного остатка аминокислоты: $C_k H_{2k}NO$. Формула сложного эфира: $C_k H_{2k}NO-O-C_m H_{2m-1}$.
Соберем общую формулу. Общее число атомов C: $n = k + m$. Общее число атомов H: $2k + (2m-1) = 2(k+m)-1 = 2n-1$. В молекуле также один атом N и два атома O. Итоговая формула $C_n H_{2n-1}NO_2$. Минимальное $k=2$ (глицин), минимальное $m=3$ (циклопропил). Следовательно, минимальное $n=2+3=5$.

Ответ: $C_n H_{2n-1}NO_2$ ($n \ge 5$).

з) алифатические спирты, содержащие две тройных и одну двойную связь C—C

Решение

Общая формула предельных ациклических углеводородов (алканов) – $C_n H_{2n+2}$. Каждая двойная связь уменьшает число атомов водорода на 2, а каждая тройная связь – на 4, по сравнению с алканом с тем же числом атомов углерода. В данном случае в углеводородной цепи есть одна двойная и две тройных связи. Общее уменьшение числа атомов водорода составляет $2 + 2 \times 4 = 10$. Таким образом, формула соответствующего углеводорода будет $C_n H_{2n+2-10} = C_n H_{2n-8}$. Спирты содержат одну гидроксогруппу ($-OH$). Её можно рассматривать как результат внедрения атома кислорода по связи C-H в углеводороде. При этом брутто-формула изменяется добавлением одного атома кислорода. Следовательно, общая формула таких спиртов будет $C_n H_{2n-8}O$. Минимальное число атомов углерода, необходимое для размещения одной двойной и двух тройных связей, равно 6 (например, в гекса-1-ен-3,5-диине, $CH_2=CH-C \equiv C-C \equiv CH$). Поэтому $n \ge 6$.

Ответ: $C_n H_{2n-8}O$ ($n \ge 6$).

1.69. Постройте структурные формулы следующих молекул: а) 2,3-диметил-4-изопропилоктадиен-2,5; б) 2-бром-3,3,3-трифторпропен; в) 5-гидроксо-4-нитро-2-фенилдекановая кислота; г) 4,5,6-трихлор-2,4-дициклопропил-нонаналь; д) З-формилгексен-2-диовая кислота; е) 3-амино-2-фенил-2-метоксигептанол-1.

а) 2,3-диметил-4-изопропилоктадиен-2,5
В основе названия лежит "октадиен", что указывает на главную цепь из 8 атомов углерода с двумя двойными связями. Суффикс "-диен-2,5" означает, что двойные связи начинаются у второго и пятого атомов углерода. Нумерацию цепи начинаем с того конца, чтобы двойные связи получили наименьшие номера. К основной цепи присоединяются заместители: две метильные группы ($-CH_3$) у второго и третьего атомов (префикс "2,3-диметил-") и изопропильная группа ($-CH(CH_3)_2$) у четвертого атома ("4-изопропил-"). Последовательно строим углеродный скелет, расставляем кратные связи и заместители, а затем дописываем недостающие атомы водорода, чтобы валентность каждого атома углерода была равна четырем.
Ответ: $CH_3-\underset{\smash{\large CH_3}}{\underset{\smash{|}}{C}}=\underset{\smash{\large CH_3}}{\underset{\smash{|}}{C}}-\underset{\smash{\large CH(CH_3)_2}}{\underset{\smash{|}}{CH}}-CH=CH-CH_2-CH_3$

б) 2-бром-3,3,3-трифторпропен
Основа - "пропен", что означает цепь из 3 атомов углерода с одной двойной связью. Поскольку положение двойной связи не указано, она по умолчанию находится у первого атома углерода (пропен-1). У второго атома углерода находится атом брома ("2-бром-"), а у третьего - три атома фтора ("3,3,3-трифтор-").
Ответ: $CH_2=\underset{\smash{\large Br}}{\underset{\smash{|}}{C}}-CF_3$

в) 5-гидроксо-4-нитро-2-фенилдекановая кислота
Основа - "декановая кислота". Это карбоновая кислота с цепью из 10 атомов углерода. Нумерация начинается с атома углерода карбоксильной группы ($-COOH$), который является первым. К цепи присоединены: фенильная группа ($-C_6H_5$) у второго атома ("2-фенил-"), нитрогруппа ($-NO_2$) у четвертого атома ("4-нитро-") и гидроксогруппа ($-OH$) у пятого атома ("5-гидроксо-").
Ответ: $HOOC-\underset{\smash{\large C_6H_5}}{\underset{\smash{|}}{CH}}-CH_2-\underset{\smash{\large NO_2}}{\underset{\smash{|}}{CH}}-\underset{\smash{\large OH}}{\underset{\smash{|}}{CH}}-(CH_2)_4-CH_3$

г) 4,5,6-трихлор-2,4-дициклопропилнонаналь
Основа - "нонаналь", альдегид с цепью из 9 атомов углерода. Альдегидная группа ($-CHO$) всегда находится у первого атома углерода, с которого и начинается нумерация. Заместители: три атома хлора у 4, 5 и 6 атомов ("4,5,6-трихлор-") и две циклопропильные группы (циклический заместитель $-C_3H_5$, который также можно обозначать как c-Pr) у 2 и 4 атомов ("2,4-дициклопропил-"). У четвертого атома углерода находятся два заместителя: атом хлора и циклопропильная группа.
Ответ: $CHO-\underset{\smash{\text{c-}C_3H_5}}{\underset{\smash{|}}{CH}}-CH_2-\underset{\smash{\text{c-}C_3H_5}}{\underset{\smash{|}}{\overset{\smash{\large Cl}}{\underset{\smash{|}}{C}}}}-\underset{\smash{\large Cl}}{\underset{\smash{|}}{CH}}-\underset{\smash{\large Cl}}{\underset{\smash{|}}{CH}}-CH_2-CH_2-CH_3$

д) 3-формилгексен-2-диовая кислота
Основа - "гексендиовая кислота", что означает дикарбоновую кислоту с цепью из 6 атомов углерода, двумя карбоксильными группами по концам цепи (положения 1 и 6) и одной двойной связью, начинающейся от второго атома углерода ("-ен-2-"). К третьему атому углерода присоединена формильная (альдегидная) группа ($-CHO$) ("3-формил-").
Ответ: $HOOC-CH=\underset{\smash{\large CHO}}{\underset{\smash{|}}{C}}-CH_2-CH_2-COOH$

е) 3-амино-2-фенил-2-метоксигептанол-1
Основа - "гептанол-1", спирт с цепью из 7 атомов углерода и гидроксильной группой ($-OH$) у первого атома. Нумерация цепи начинается от атома углерода, связанного с гидроксильной группой. Заместители в цепи: у второго атома находятся фенильная ($-C_6H_5$) и метоксигруппа ($-OCH_3$) ("2-фенил-2-метокси-"), а у третьего атома - аминогруппа ($-NH_2$) ("3-амино-").
Ответ: $HOCH_2-\underset{\smash{\large C_6H_5}}{\overset{\smash{\large OCH_3}}{\underset{\smash{|}}{C}}}-\underset{\smash{\large NH_2}}{\underset{\smash{|}}{CH}}-(CH_2)_3-CH_3$