Страница 15 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

1.55. Приведите систематические названия для изображённых ненасыщенных углеводородов.

а) В молекуле $CH_3-CH=CH_2$ главная углеродная цепь содержит 3 атома углерода, что соответствует корню "проп". В цепи есть одна двойная связь, что обозначается суффиксом "-ен". Нумерацию цепи начинаем с того конца, к которому ближе двойная связь.
$C^3H_3-C^2H=C^1H_2$
Двойная связь находится у первого атома углерода. Таким образом, систематическое название — проп-1-ен. Часто для пропена цифру 1 опускают, так как другое положение двойной связи невозможно.

Ответ: проп-1-ен.

б) В молекуле $CH_3-C(CH_3)=CH-CH_3$ самая длинная углеродная цепь, содержащая двойную связь, состоит из 4 атомов углерода (корень "бут-", суффикс "-ен"). Нумеруем цепь так, чтобы двойная связь получила наименьший номер.
$C^1H_3-C^2(CH_3)=C^3H-C^4H_3$
При нумерации как слева направо, так и справа налево, двойная связь находится у второго атома углерода (бут-2-ен). Выбираем ту нумерацию, при которой заместитель (метильная группа $-CH_3$) получает наименьший номер. При нумерации слева направо метильная группа находится у второго атома углерода. При нумерации справа налево — у третьего. Следовательно, правильная нумерация — слева направо. Название заместителя с указанием его положения: 2-метил.
Полное название: 2-метилбут-2-ен.

Ответ: 2-метилбут-2-ен.

в) В молекуле $CH_3-C\equiv C-CH(CH_3)-CH_2-C(CH_3)_2-CH_3$ самая длинная углеродная цепь, содержащая тройную связь, состоит из 7 атомов углерода (корень "гепт-", суффикс "-ин"). Нумеруем цепь с того конца, к которому ближе тройная связь.
$C^1H_3-C^2\equiv C^3-C^4H(CH_3)-C^5H_2-C^6(CH_3)_2-C^7H_3$
Нумерация слева направо дает тройной связи номер 2. Нумерация справа налево — номер 5. Выбираем нумерацию слева направо. В цепи есть три заместителя — метильные группы $(-CH_3)$: одна у 4-го атома углерода и две у 6-го. Их названия с указанием положений: 4-метил, 6-метил, 6-метил. Объединяем их с использованием приставки "три-": 4,6,6-триметил.
Полное название: 4,6,6-триметилгепт-2-ин.

Ответ: 4,6,6-триметилгепт-2-ин.

г) В молекуле $CH_3-C\equiv C-CH_3$ главная углеродная цепь содержит 4 атома углерода (корень "бут-") и тройную связь (суффикс "-ин").
$C^1H_3-C^2\equiv C^3-C^4H_3$
При нумерации с любого конца тройная связь начинается от второго атома углерода.
Таким образом, систематическое название — бут-2-ин.

Ответ: бут-2-ин.

д) В молекуле $CH_2=C(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3$ самая длинная углеродная цепь, содержащая двойную связь, состоит из 4 атомов углерода (корень "бут-", суффикс "-ен"). Нумеруем цепь с того конца, к которому ближе двойная связь.
$C^1H_2=C^2(CH_3)-C^3H(CH_3)-C^4H_3$
Нумерацию необходимо начинать слева, чтобы двойная связь получила наименьший номер (1). В цепи есть два заместителя — метильные группы $(-CH_3)$ у 2-го и 3-го атомов углерода. Для их обозначения используем приставку "ди-": 2,3-диметил.
Полное название: 2,3-диметилбут-1-ен.

Ответ: 2,3-диметилбут-1-ен.

е) В молекуле $CH_3-CH(CH_3)-CH=CH-CH(CH_2-CH_3)-CH_3$ необходимо найти самую длинную углеродную цепь, включающую двойную связь. При рассмотрении всех вариантов, включая разветвление с этильной группой $(-CH_2-CH_3)$, самой длинной оказывается цепь из 7 атомов углерода. Корень — "гепт-", суффикс "-ен".
Нумеруем эту цепь так, чтобы двойная связь получила наименьший номер. При нумерации слева направо двойная связь начинается у 3-го атома углерода. При нумерации справа налево (от конца бывшей этильной группы) — у 4-го атома. Следовательно, правильная нумерация — слева направо.
В этой нумерации заместителями являются две метильные группы: одна у атома C-2 и одна у атома C-5. Объединяем их: 2,5-диметил.
Полное название: 2,5-диметилгепт-3-ен.

Ответ: 2,5-диметилгепт-3-ен.

1.56. Приведите названия для следующих монофункциональных соединений:

Решение

а) Соединение со структурной формулой $CH_3-C(O)-CH_2-CH_3$ относится к классу кетонов. Самая длинная углеродная цепь содержит 4 атома, следовательно, основа названия — "бутан". Нумерацию цепи необходимо начинать с того конца, к которому ближе карбонильная группа ($=C=O$). В данном случае это второй атом углерода. К основе названия добавляется суффикс "-он" с указанием положения группы. Таким образом, полное название соединения по номенклатуре ИЮПАК — бутан-2-он. Ответ: бутан-2-он.

б) Соединение $CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_2-CH_3$ является спиртом. Самая длинная углеродная цепь состоит из 5 атомов, поэтому основа названия — "пентан". Нумерацию цепи начинают с конца, ближайшего к функциональной гидроксильной группе ($-OH$), которая в данном случае находится у второго атома углерода. Суффикс для спиртов — "-ол". Полное название: пентан-2-ол. Ответ: пентан-2-ол.

в) Соединение $CH_3-CH_2-CH_2-C(O)OH$ — это карбоновая кислота. Главная цепь, которая включает атом углерода карбоксильной группы ($-COOH$), содержит 4 атома, отсюда основа "бутан". К названию соответствующего алкана добавляется суффикс "-овая кислота". Нумерация атомов углерода в цепи всегда начинается с атома углерода карбоксильной группы, поэтому его положение (1) в названии не указывается. Название соединения: бутановая кислота. Ответ: бутановая кислота.

г) Соединение $CH_3-CH_2-C(O)OH$ является карбоновой кислотой. Главная углеродная цепь, включая атом углерода карбоксильной группы, состоит из 3 атомов, поэтому основа названия — "пропан". Используется суффикс "-овая кислота". Название соединения: пропановая кислота. Ответ: пропановая кислота.

д) Соединение $CH_3-C(O)-CH_2-CH_2-CH_3$ представляет собой кетон. Самая длинная углеродная цепь включает 5 атомов, что соответствует основе "пентан". Нумерация цепи начинается с того конца, чтобы карбонильная группа получила наименьший возможный номер, то есть со второго атома. Суффикс для кетонов — "-он". Название: пентан-2-он. Ответ: пентан-2-он.

е) Соединение $CH_3-CH(Cl)-CH_2-CH_3$ относится к классу галогеноалканов. Главная цепь содержит 4 атома углерода (основа "бутан"). В качестве заместителя в цепи присутствует атом хлора, который обозначается префиксом "хлор-". Нумерация цепи ведётся с того конца, к которому ближе заместитель, поэтому атом хлора получает номер 2. Название: 2-хлорбутан. Ответ: 2-хлорбутан.

ж) Соединение $CH_3-CH_2-Br$ — это галогеноалкан. Углеродная цепь состоит из 2 атомов (основа "этан"). Заместитель — атом брома (префикс "бром-"). Положение заместителя указывается номером 1, так как нумерация начинается с атома углерода, связанного с галогеном. Название: 1-бромэтан. Ответ: 1-бромэтан.

з) Соединение $CH_3-CH_2-CH_2-OH$ является спиртом. Главная цепь состоит из 3 атомов углерода (основа "пропан"). Нумерацию начинают с конца цепи, к которому ближе гидроксильная группа, поэтому она получает номер 1. Суффикс для спиртов — "-ол". Название: пропан-1-ол. Ответ: пропан-1-ол.

1.57. Определите старшие группы и назовите следующие бифункциональные соединения:

a) В молекуле соединения $\text{CH}_3-\text{C}(=\text{O})-\text{CH}_2-\text{OH}$ присутствуют две функциональные группы: кетонная ($>\text{C}=\text{O}$) и гидроксильная ($-\text{OH}$).

Согласно правилам номенклатуры ИЮПАК, кетонная группа является старшей по сравнению с гидроксильной. Поэтому наличие кетонной группы определяет суффикс в названии («-он»), а гидроксильная группа обозначается приставкой «гидрокси-».

Главная углеродная цепь состоит из трех атомов углерода (пропан). Нумерацию цепи проводим так, чтобы атом углерода кетонной группы получил наименьший номер. При нумерации справа налево кетонная группа оказывается у второго атома углерода ($\text{C-2}$), а гидроксильная — у первого ($\text{C-1}$). При нумерации слева направо кетонная группа также у второго атома, но гидроксильная — у третьего. Выбираем первый вариант, так как он дает меньший номер заместителю.

Таким образом, название соединения: 1-гидроксипропан-2-он.

Ответ: Старшая группа — кетонная, название — 1-гидроксипропан-2-он.

б) В молекуле соединения $\text{CH}_3-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_2-\text{CHO}$ присутствуют две функциональные группы: гидроксильная ($-\text{OH}$) и альдегидная ($-\text{CHO}$).

Альдегидная группа старше гидроксильной. Она определяет суффикс в названии («-аль»), а гидроксильная группа обозначается приставкой «гидрокси-».

Главная углеродная цепь содержит четыре атома углерода (бутан). Нумерация цепи всегда начинается с атома углерода альдегидной группы, который получает номер 1. Гидроксильная группа в этом случае находится у третьего атома углерода ($\text{C-3}$).

Таким образом, название соединения: 3-гидроксибутаналь.

Ответ: Старшая группа — альдегидная, название — 3-гидроксибутаналь.

в) В молекуле соединения $\text{CH}_3-\text{C}(=\text{O})-\text{CH}_2-\text{CHO}$ присутствуют две функциональные группы: кетонная ($>\text{C}=\text{O}$) и альдегидная ($-\text{CHO}$).

Альдегидная группа старше кетонной. Она определяет суффикс в названии («-аль»), а кетонная группа обозначается приставкой «оксо-».

Главная углеродная цепь содержит четыре атома углерода (бутан). Нумерация начинается с атома углерода альдегидной группы ($\text{C-1}$). Кетонная группа в этом случае находится у третьего атома углерода ($\text{C-3}$).

Таким образом, название соединения: 3-оксобутаналь.

Ответ: Старшая группа — альдегидная, название — 3-оксобутаналь.

г) В молекуле соединения $\text{CH}_3-\text{CH}(\text{Br})-\text{CHO}$ присутствуют две функциональные группы: атом галогена (бром, $-\text{Br}$) и альдегидная ($-\text{CHO}$).

Альдегидная группа является старшей. Она определяет суффикс «-аль», а атом брома обозначается приставкой «бром-».

Главная углеродная цепь состоит из трех атомов углерода (пропан). Нумерация начинается с атома углерода альдегидной группы ($\text{C-1}$). Атом брома находится у второго атома углерода ($\text{C-2}$).

Таким образом, название соединения: 2-бромпропаналь.

Ответ: Старшая группа — альдегидная, название — 2-бромпропаналь.

д) В молекуле соединения $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{Cl})-\text{CHO}$ присутствуют две функциональные группы: атом галогена (хлор, $-\text{Cl}$) и альдегидная ($-\text{CHO}$).

Альдегидная группа является старшей. Она определяет суффикс «-аль», а атом хлора обозначается приставкой «хлор-».

Главная углеродная цепь состоит из четырех атомов углерода (бутан). Нумерация начинается с атома углерода альдегидной группы ($\text{C-1}$). Атом хлора находится у второго атома углерода ($\text{C-2}$).

Таким образом, название соединения: 2-хлорбутаналь.

Ответ: Старшая группа — альдегидная, название — 2-хлорбутаналь.

е) В молекуле соединения $\text{CH}_3-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_2-\text{COOH}$ присутствуют две функциональные группы: гидроксильная ($-\text{OH}$) и карбоксильная ($-\text{COOH}$).

Карбоксильная группа является старшей. Она определяет название класса соединения (карбоновая кислота) и суффикс «-овая кислота». Гидроксильная группа обозначается приставкой «гидрокси-».

Главная углеродная цепь состоит из четырех атомов углерода (бутан). Нумерация начинается с атома углерода карбоксильной группы ($\text{C-1}$). Гидроксильная группа находится у третьего атома углерода ($\text{C-3}$).

Таким образом, название соединения: 3-гидроксибутановая кислота.

Ответ: Старшая группа — карбоксильная, название — 3-гидроксибутановая кислота.

ж) В молекуле соединения $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{C}(=\text{O})-\text{CH}_2-\text{Cl}$ присутствуют две функциональные группы: кетонная ($>\text{C}=\text{O}$) и атом галогена (хлор, $-\text{Cl}$).

Кетонная группа является старшей. Она определяет суффикс «-он», а атом хлора обозначается приставкой «хлор-».

Главная углеродная цепь состоит из четырех атомов углерода (бутан). Нумерацию цепи проводим так, чтобы атом углерода кетонной группы получил наименьший номер. При нумерации справа (от атома хлора) кетонная группа получает номер 2, а при нумерации слева — номер 3. Следовательно, нумеруем справа. Атом хлора при этом оказывается у первого атома углерода ($\text{C-1}$).

Таким образом, название соединения: 1-хлорбутан-2-он.

Ответ: Старшая группа — кетонная, название — 1-хлорбутан-2-он.

з) В молекуле соединения $\text{CH}_3-\text{CH}(\text{Cl})-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{OH}$ присутствуют две функциональные группы: атом галогена (хлор, $-\text{Cl}$) и гидроксильная ($-\text{OH}$).

Гидроксильная группа является старшей. Она определяет суффикс «-ол», а атом хлора обозначается приставкой «хлор-».

Главная углеродная цепь состоит из четырех атомов углерода (бутан). Нумерацию цепи проводим так, чтобы атом углерода, связанный с гидроксильной группой, получил наименьший номер. Нумерация начинается с правого конца цепи, и атом углерода с $-\text{OH}$ группой получает номер 1. Атом хлора в этом случае находится у третьего атома углерода ($\text{C-3}$).

Таким образом, название соединения: 3-хлорбутан-1-ол.

Ответ: Старшая группа — гидроксильная, название — 3-хлорбутан-1-ол.